C16 sphinganine | 28457-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: C16 sphinganine
• 英文别名: hexadecasphinganine；(2S,3R)-2-aminohexadecane-1,3-diol
• CAS: 28457-97-8
• 化学式: C₁₆H₃₅NO₂
• 分子量: 273.459
• InChiKey: ZKLREJQHRKUJHD-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R,3R)-2-amino-3-hydroxyhexadecanoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到C16 sphinganine
  参考文献：
  名称：

  通向鞘氨醇，鞘氨醇，植物鞘氨醇及其类似物的通用，有效且立体定向的途径。

  摘要：

  鞘氨醇，鞘氨醇和植物鞘氨醇及其类似物是通过带有（+）-（1R，2R，5R）-2-羟基-3-吡喃酮基作为手性助剂的亚氨基甘氨酸酸酯与适当的醛之间的醛醇缩合合成的。所有缩合以优异的对映选择性进行，以高收率产生（2S，3R）-D-赤型结构。

  DOI：

  10.1039/b516333a

文献信息

• A general, efficient and stereospecific route to sphingosine, sphinganines, phytosphingosines and their analogs
  作者：Ye Cai、Chang-Chun Ling、David R. Bundle

  DOI：10.1039/b516333a

  日期：——

  Sphingosine, sphinganines and phytosphingosines and their analogs were synthesized by an aldol condensation between an iminoglycinate bearing a (+)-(1R,2R,5R)-2-hydroxy-3-pinanone group as chiral auxiliary and an appropriate aldehyde. All condensations proceeded with excellent enantioselectivity to generate the (2S,3R)-D-erythro structures in good yields.

  鞘氨醇，鞘氨醇和植物鞘氨醇及其类似物是通过带有（+）-（1R，2R，5R）-2-羟基-3-吡喃酮基作为手性助剂的亚氨基甘氨酸酸酯与适当的醛之间的醛醇缩合合成的。所有缩合以优异的对映选择性进行，以高收率产生（2S，3R）-D-赤型结构。