(2-exo,3-exo)-2-chloro-3-nitrosobicyclo[2.2.1]hept-5-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2-exo,3-exo)-2-chloro-3-nitrosobicyclo[2.2.1]hept-5-ene
• 英文别名: (1R,4S,5S,6R)-5-chloro-6-nitrosobicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 化学式: C₇H₈ClNO
• 分子量: 157.6
• InChiKey: OMCKTTAXCXTOCT-JRTVQGFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-exo,3-exo)-2-chloro-3-nitrosobicyclo[2.2.1]hept-5-ene 在 盐酸 、 乙酰丙酸 作用下， 生成 6exo-Chlor-5-oxo-norbornen-(2)
  参考文献：
  名称：

  The Addition of Nitrosyl Halides to Olefins. Dependence of Steric Course on Olefin Structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01073a033
• 作为产物：
  描述：

  2,5-降冰片二烯 在 氯化亚砜 、 亚硝酸乙酯 作用下， 以79%的产率得到(2-exo,3-exo)-2-chloro-3-nitrosobicyclo[2.2.1]hept-5-ene
  参考文献：
  名称：

  烯烃经典亚硝基卤化的新系统 1. 在卤化磷和亚硫酰氯存在下烯烃与亚硝酸乙酯的反应

  摘要：

  降冰片烯和降冰片二烯衍生物和二甲基三环 [4.2.2.02,5]deca-3,7-diene-9,10-cis-endo-dicarboxylate 的亚硝化研究表明，烯烃与 EtONO-PHal3、EtONO-POHal3（Hal = Cl 或 Br)，EtONO-SOCl2 系统可以高产率提供亚硝基卤化物，而不会形成副产物（酮和肟）。与 5-取代降冰片烯的反应是非区域选择性的。通过X射线衍射研究了endo-5-trifluoromethyl-cis-exo-2-chloro-3-nitrosobicyclo[2.2.1]庚烷的反式二聚体。

  DOI：

  10.1007/s11172-006-0088-3