2-bromomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one | 862779-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-bromomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
• 英文别名: 2-(bromomethyl)-2,3,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(5H)-one；2-(bromomethyl)-3,5,6,7-tetrahydro-2H-1-benzofuran-4-one
• CAS: 862779-68-8
• 化学式: C₉H₁₁BrO₂
• 分子量: 231.089
• InChiKey: DMWDTIHJQVSXLG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-bromomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到9-bromomethyl-6,7,9,10-tetrahydro-5H-furo[3,2-c]tetrazolo[1,5-a]azepine
  参考文献：
  名称：

  2-溴甲基-和2-碘甲基-3,5,6,7-四氢-4（2 H）-苯并呋喃酮衍生的稠合四唑的合成与化学转化

  摘要：

  对2-溴甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1a-d进行三叠氮基氯硅烷叠氮化钠介导的Schmidt重排，以通过亚甲基转移得到相应的四唑呋喃并pine庚因衍生物2a-d 。在相似的反应条件下，2-碘甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1e-h提供相应的四唑呋喃并氮杂2 2e-h和4-azido-2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物3a-c的混合物。提出了一种机制来解释这些2-卤代甲基四氢苯并呋喃酮的反应性的差异（X = Br对I）。反过来，2-卤代甲基四唑并呋喃西pine 2a，b，dh然后将4-叠氮基-2-碘甲基-2-，3-二氢苯并呋喃3a，b用亚磷酸三乙酯进行亲核取代，并用DBU在回流的甲苯中进行脱氢卤化反应，得到相应的四唑并呋喃品氮烷4a-d和5a-c以及苯并呋喃6a，b。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570430414
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙基-1,3-环己二酮 在 三甲基溴硅烷 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以60%的产率得到2-bromomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuran-4(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过PhI（OAc）2促进烯烃二羰基化合物的卤烯醇环化制备多取代的二氢呋喃

  摘要：

  提出了用于合成各种5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃的烯烃二羰基化合物的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯作为反应促进剂和卤代三甲基硅烷作为卤素源，2-烯丙基-1,3-二羰基化合物的分子内卤代烯醇环化反应顺利进行，得到了相应的5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃。优良的孤立产量。此外，通过用DBU处理然后酸催化的重排，可以以几乎定量的产率将所得的5-碘甲基产物转化为官能化的呋喃。反应可以以克为单位进行，并且不需要苛刻的反应条件。良好的单产，温和的条件，

  DOI：

  10.1039/c8ob02161a

文献信息

• Iodo- and bromo-enolcyclization of 2-(2-propenyl)cyclohexanediones and 2-(2-propenyl)cyclohexenone derivatives using iodine in methanol and pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane
  作者：Malose J. Mphahlele、Thwanthwadi B. Moekwa

  DOI：10.1039/b505491e

  日期：——

  α-Allylcyclohexane-1,3-diones undergo one-pot iodine–methanol promoted iodocyclization and oxidative aromatization to afford variously substituted 2-iodomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (minor) and 2-iodomethyl-4-methoxydihydrobenzofuran derivatives (major). On the other hand, the α-allyl-1,3-cyclohexanediones react with pyridinium hydrobromide perbromide in dichloromethane to afford mixtures of 2-bromomethyltetrahydrobenzofuran-4-ones (major) and 3-bromomethyltetrahydrobenzopyran-5-ones (minor). The prepared products and their derivatives were characterized using a combination of NMR, FT-IR and mass spectroscopic techniques.

  α-烯丙基环己烷-1,3-二酮经过碘-甲醇促进的碘环化和氧化芳香化反应，可得到各种取代的 2-碘甲基四氢苯并呋喃-4-酮（次要）和 2-碘甲基-4-甲氧基二氢苯并呋喃衍生物（主要）。另一方面，α-烯丙基-1,3-环己烷二酮类与氢溴酸吡啶鎓在二氯甲烷中发生反应，生成 2-溴甲基四氢苯并呋喃-4-酮（主要）和 3-溴甲基四氢苯并呋喃-5-酮（次要）的混合物。利用核磁共振、傅立叶变换红外和质谱技术对制备的产品及其衍生物进行了表征。
• Preparation of polysubstituted dihydrofurans through a PhI(OAc)₂-promoted haloenolcyclization of olefinic dicarbonyl compounds
  作者：Ji Liu、Qing-Yun Liu、Xing-Xiao Fang、Gong-Qing Liu、Yong Ling

  DOI：10.1039/c8ob02161a

  日期：——

  yields by treatment with DBU followed by acid-catalyzed rearrangement. The reactions could be carried out on a gram scale and did not require harsh reaction conditions. The good isolated yields, mild conditions, and operational simplicity make this reaction a viable method for the construction of different dihydrofuran and furan structures.

  提出了用于合成各种5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃的烯烃二羰基化合物的无金属环化。使用（二乙酰氧基碘）苯作为反应促进剂和卤代三甲基硅烷作为卤素源，2-烯丙基-1,3-二羰基化合物的分子内卤代烯醇环化反应顺利进行，得到了相应的5-卤代甲基-4,5-二氢呋喃。优良的孤立产量。此外，通过用DBU处理然后酸催化的重排，可以以几乎定量的产率将所得的5-碘甲基产物转化为官能化的呋喃。反应可以以克为单位进行，并且不需要苛刻的反应条件。良好的单产，温和的条件，
• Synthesis and chemical transformation of fused tetrazoles derived from 2-bromomethyl- and 2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydro-4(2<i>H</i>)-benzofuranones
  作者：Malose J. Mphahlele、Thwanthwadi B. Moekwa

  DOI：10.1002/jhet.5570430414

  日期：2006.7

  The 2-bromomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuranones 1a-d were subjected to triazidochlorosilanesodium azide-mediated Schmidt rearrangement to afford the corresponding tetrazolofuroazepine derivatives 2a-d via methylene shift. Under similar reaction conditions, the 2-iodomethyl-3,5,6,7-tetrahydrobenzofuranones 1e-h afford mixtures of the corresponding tetrazolofuroazepines 2e-h and the 4-azido-2-iodomethyl-2

  对2-溴甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1a-d进行三叠氮基氯硅烷叠氮化钠介导的Schmidt重排，以通过亚甲基转移得到相应的四唑呋喃并pine庚因衍生物2a-d 。在相似的反应条件下，2-碘甲基-3,5,6,7-四氢苯并呋喃酮1e-h提供相应的四唑呋喃并氮杂2 2e-h和4-azido-2-碘甲基-2,3-二氢苯并呋喃衍生物3a-c的混合物。提出了一种机制来解释这些2-卤代甲基四氢苯并呋喃酮的反应性的差异（X = Br对I）。反过来，2-卤代甲基四唑并呋喃西pine 2a，b，dh然后将4-叠氮基-2-碘甲基-2-，3-二氢苯并呋喃3a，b用亚磷酸三乙酯进行亲核取代，并用DBU在回流的甲苯中进行脱氢卤化反应，得到相应的四唑并呋喃品氮烷4a-d和5a-c以及苯并呋喃6a，b。

表征谱图