3-Methanesulfinyl-4-thia-1,2-diaza-spiro[5.5]undec-2-ene-5-carboxylic acid ethyl ester | 172472-26-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 亚砜
• 英文名称: 3-Methanesulfinyl-4-thia-1,2-diaza-spiro[5.5]undec-2-ene-5-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-methylsulfinyl-4-thia-1,2-diazaspiro[5.5]undec-2-ene-5-carboxylate
• CAS: 172472-26-3
• 化学式: C₁₂H₂₀N₂O₃S₂
• 分子量: 304.434
• InChiKey: RYRSFUMYNRIZKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Methanesulfinyl-4-thia-1,2-diaza-spiro[5.5]undec-2-ene-5-carboxylic acid ethyl ester 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以60%的产率得到环己烷亚基乙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  A Homologation of Aldehydes and Ketonesviathe Formation and the Subsequent Pummerer-type Ring Fission of 2-Methylsulfinyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine Derivatives

  摘要：

  通过使用涉及在 C-2 处具有甲基亚磺酰基官能团的 5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪环的形成和随后的普默勒型环裂变的序列，实现了醛和酮的双碳同系化。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.925
• 作为产物：
  描述：

  CH3SCSNHN(cyclo-C6H10) 在 氢氧化钾 、 potassium tert-butylate 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-Methanesulfinyl-4-thia-1,2-diaza-spiro[5.5]undec-2-ene-5-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Homologation of Aldehydes and Ketonesviathe Formation and the Subsequent Pummerer-type Ring Fission of 2-Methylsulfinyl-5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine Derivatives

  摘要：

  通过使用涉及在 C-2 处具有甲基亚磺酰基官能团的 5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪环的形成和随后的普默勒型环裂变的序列，实现了醛和酮的双碳同系化。

  DOI：

  10.1246/cl.1995.925

文献信息

• A Pummerer-Type Novel Ring Fission of 2-Methylsulfinyl-5,6-dihydro-4<i>H</i>-1,3,4-thiadiazine Derivatives: A Homologation of Aldehydes and Ketones
  作者：Kazuaki Shimada、Akihiro Otaki、Masaki Yanakawa、Shosuke Mabuchi、Naoya Yamakado、Takeshi Shimoguchi、Kazuya Inoue、Takashi Kagawa、Kazutoshi Shoji、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/bcsj.69.1043

  日期：1996.4

  followed by mCPBA oxidation. The subsequent Pummerer-type ring fission of the rings was performed by treating with trifluoroacetic anhydride or trifluoromethanesulfonic anhydride at −78 °C to give α,β-unsaturated esters and ketones in modest yields. Thus, this reaction sequence was regarded as being a new method for the two-carbon homologation of aldehydes and ketones.

  通过 N-亚烷基-N'-双（烷硫基）亚甲基肼的形成和碱诱导闭环，醛和酮转化为 2-甲基亚磺酰基-5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪mCPBA 氧化。随后通过在-78°C 下用三氟乙酸酐或三氟甲磺酸酐处理来进行环的 Pummerer 型环裂变，以中等产率得到 α,β-不饱和酯和酮。因此，该反应序列被认为是醛和酮双碳同系化的一种新方法。
• A Homologation of Aldehydes and Ketones<i>via</i>the Formation and the Subsequent Pummerer-type Ring Fission of 2-Methylsulfinyl-5,6-dihydro-<i>4H</i>-1,3,4-thiadiazine Derivatives
  作者：Kazuaki Shimada、Akihiro Otaki、Masaki Yanakawa、Shosuke Mabuchi、Naoya Yamakado、Takeshi Shimoguchi、Kazuya Inoue、Takashi Kagawa、Kazutoshi Shoji、Yuji Takikawa

  DOI：10.1246/cl.1995.925

  日期：1995.10

  A two-carbon homologation of aldehydes and ketones was achieved by using a sequence involving the formation and the subsequent Pummerer-type ring fission of 5,6-dihydro-4H-1,3,4-thiadiazine rings possessing methylsulfinyl functionality at C-2.

  通过使用涉及在 C-2 处具有甲基亚磺酰基官能团的 5,6-二氢-4H-1,3,4-噻二嗪环的形成和随后的普默勒型环裂变的序列，实现了醛和酮的双碳同系化。