benzyl N-[[(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-17-oxo-6,7,8,9,11,12-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-14-yl]oxy]carbamate | 124774-32-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: benzyl N-[[(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-17-oxo-6,7,8,9,11,12-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-14-yl]oxy]carbamate
• CAS: 124774-32-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₅
• 分子量: 447.531
• InChiKey: ZMWYDSMIGBBZDU-CIMSBJEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[[(8R,9S,13S,14S)-3-methoxy-13-methyl-17-oxo-6,7,8,9,11,12-hexahydrocyclopenta[a]phenanthren-14-yl]oxy]carbamate 生成 14-hydroxy-3-methoxy-14β-estra-1,3,5(10)-trien-17-one
  参考文献：
  名称：

  KIRSCH, GERALD;GOLDE, ROLAND;NEEF, GUNTER

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  17-acetyloxy-3-methoxyestra-1,3,5(10),14,16-pentaene 、 benzyl nitrosoformat 以80%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KIRSCH, GERALD;GOLDE, ROLAND;NEEF, GUNTER

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A cycloaddition route to 14-hydroxysteroids
  作者：Gerald Kirsch、Roland Golde、Günter Neef

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80727-9

  日期：1989.1

  Steroidal 14,16-dienolacetates are stereoselectively converted to either 14β- or 14α-hydroxy steroids by a reaction sequence based on [4+2] cycloaddition with benzyl nitrosoformate.

  通过基于与亚硝基甲酸苄酯的[4 + 2]环加成的反应序列，将甾类14，16-二烯基乙酸酯立体选择性地转化为14β-或14α-羟基甾族化合物。
• Verfahren zur Herstellung von 14beta-Hydroxysteroiden
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0327489A2

  公开（公告）日：1989-08-09

  Ein Verfahren zur Herstellung von 14β-Hydroxysteroiden der allgemeinen Formel I worin R₁ ein Wasserstoffatom oder eine Methylgruppe darstellt und A den Rest des Steroid-Moleküls symbolisiert, wird beschrieben, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man ein Steroid der allgemeinen Formel II worin R₁ und A die oben genannte Bedeutung besitzen und R₂ einen 1-Oxoalkylrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder eine Benzoylgruppe bedeutet, mit einer Nitrosoverbindung der Formel III umsetzt, das erhaltene Produkt in Gegenwart eines 1 bis 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkohols erhitzt und die so dargestellte Verbindung der allgemeinen Formel IV worin R₁ und A die oben genannte Bedeutung besitzen partiell hydriert.

  一种通式 I 的 14β-羟基类固醇的制备工艺 其中 R₁ 代表氢原子或甲基，以及 A 表示类固醇分子的残基，其特征在于，通式 II 的类固醇 其中 R₁ 和 A 如上定义，以及 R₂ 表示具有 2 至 6 个碳原子的 1-氧代烷基或苯甲酰基、 与式 III 的亚硝基化合物反应 进行反应、 将得到的产物在含有 1 至 4 个碳原子的醇存在下加热，得到通式 IV 的化合物 其中 R₁ 和 A 如上文所定义，部分氢化。
• KIRSCH, GERALD;GOLDE, ROLAND;NEEF, GUNTER, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N4, C. 4497-4500
  作者：KIRSCH, GERALD、GOLDE, ROLAND、NEEF, GUNTER

  DOI：——

  日期：——