N-(2-Adamantyl)hydroxylamin | 72190-24-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(2-Adamantyl)hydroxylamin
• 英文别名: N-(2-adamantyl)hydroxylamine
• CAS: 72190-24-0
• 化学式: C₁₀H₁₇NO
• 分子量: 167.251
• InChiKey: VAWWVWMWXBXNCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-Adamantyl)hydroxylamin 在 盐酸 、 甲烷磺酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-adamantyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  仲烷基a氧基甲苯磺酸盐的溶剂化。溶剂脱氨和芳烃磺酸盐溶剂化的新反应

  摘要：

  已在六氟丙烷-2-醇（HFIP），三氟乙醇（TFE），六氟丙烷-2-醇水溶液（97HFIP），三氟乙醇水溶液（97TFE），乙醇水溶液（50E和80E）中测量了2-金刚烷基苯甲酰基甲苯磺酸盐的溶剂分解速率，甲醇水溶液（80M），温度介于3-5之间。23和70°C，并确定了激活参数。已测量HFIP的O- 2 H溶剂动力学同位素效应（在50.8°C时k H / k D为1.02 5 ±0.02），并已在97HFIP中确定了次级α-氘动力学同位素效应（k H / k D1.090±0.005；40.2°C），50E（1.091∓0.006; 51.0°C）和80E（1.133∓0.009; 60.9°C）。80M中的甲磺酸和TFE中的吡啶都不会显着提高速率，并且由于97TFE中低浓度的高氯酸四丁铵的存在，几乎没有盐作用。甲苯磺酸2-金刚烷酯与乙醇和弱水性乙醇中的溶剂分解产物平行形成，是在氯仿和甲

  DOI：

  10.1039/p29840001693
• 作为产物：
  描述：

  2-Adamantanone oxime 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-(2-Adamantyl)hydroxylamin
  参考文献：
  名称：

  仲烷基a氧基甲苯磺酸盐的溶剂化。溶剂脱氨和芳烃磺酸盐溶剂化的新反应

  摘要：

  已在六氟丙烷-2-醇（HFIP），三氟乙醇（TFE），六氟丙烷-2-醇水溶液（97HFIP），三氟乙醇水溶液（97TFE），乙醇水溶液（50E和80E）中测量了2-金刚烷基苯甲酰基甲苯磺酸盐的溶剂分解速率，甲醇水溶液（80M），温度介于3-5之间。23和70°C，并确定了激活参数。已测量HFIP的O- 2 H溶剂动力学同位素效应（在50.8°C时k H / k D为1.02 5 ±0.02），并已在97HFIP中确定了次级α-氘动力学同位素效应（k H / k D1.090±0.005；40.2°C），50E（1.091∓0.006; 51.0°C）和80E（1.133∓0.009; 60.9°C）。80M中的甲磺酸和TFE中的吡啶都不会显着提高速率，并且由于97TFE中低浓度的高氯酸四丁铵的存在，几乎没有盐作用。甲苯磺酸2-金刚烷酯与乙醇和弱水性乙醇中的溶剂分解产物平行形成，是在氯仿和甲

  DOI：

  10.1039/p29840001693
• 作为试剂：
  描述：

  (2S)-3-(benzyloxy)-2-ethoxypropan-1-ol 、 (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 在 碘苯二乙酸 、 N-(2-Adamantyl)hydroxylamin 、 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以120 mg的产率得到(R)-N-[(1E,2S)-3-(benzyloxy)-2-ethoxypropylidene]-2-methylpropane-2-sulfinamide
  参考文献：
  名称：

  ピラゾール誘導体の製造方法

  摘要：

  提供制备嘧啶衍生物的方法。使用式（IIC）、（IID）或（III）表示的化合物和使用式（IV）表示的化合物制备嘧啶衍生物的方法。不包括图。

  公开号：

  JP2018108988A

文献信息

• Zur Kenntnis einiger Hydroxamsäuren mit (s-trans)-Anordnung
  作者：Hartmut Grigat、Gerwalt Zinner

  DOI：10.1002/ardp.19863191113

  日期：——

  Hydroxamsäuren mit ausreichender sterischer Hinderung (tert‐Butyl, 1‐Adamantyl) an N und C‐2 können in stabiler s‐trans‐Anordnung vorliegen. Der N‐Substituent läßt sich thermisch abspalten.

  在 N 和 C-2 具有足够位阻（叔丁基，1-金刚烷基）的异羟肟酸可以稳定的 s-trans 排列存在。N取代基可以通过热去除。
• [EN] NOVEL ECONOMIC PROCESS FOR VILDAGLIPTIN<br/>[FR] NOUVEAU PROCÉDÉ ÉCONOMIQUE DESTINÉ À LA VILDAGLIPTINE
  申请人：HIKAL LTD

  公开号：WO2015128718A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  The present invention relates to a commercially viable novel process for manufacturing Vildagliptin in high yield with high chemical and chiral purity.

  本发明涉及一种在高产率、高化学纯度和手性纯度下制造维达格列汀的商业可行新工艺。
• Synthesis of adamantane derivatives. 60. Stereospecific synthesis of 2,4-amino alcohol derivatives of noradamantane, protoadamantane, and adamantane via bicycloalkenyl nitrones
  作者：Tadashi Sasaki、Shoji Eguchi、Takanori Suzuki

  DOI：10.1021/jo00148a005

  日期：1982.12
• NOVEL ECONOMIC PROCESS FOR VILDAGLIPTIN
  申请人：Hikal Limited

  公开号：EP3110795A1

  公开（公告）日：2017-01-04
• SASAKI TADASHI; EGUCHI SHOJI; SUZUKI TAKANORI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1979, NO 11, 506-507
  作者：SASAKI TADASHI、 EGUCHI SHOJI、 SUZUKI TAKANORI

  DOI：——

  日期：——