1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one | 97409-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one
• 英文别名: 1-(2-(4-fluorophenyl)hydrazono)naphthalen-2(1H)-one；1-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2-one
• CAS: 97409-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: JVWFIVNMRIMUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis[1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one]·(7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane)
  参考文献：
  名称：

  TCNQ共晶体中共振辅助的1-（芳偶氮）-2-萘酚中的固态N–H··O / O–H··N互变异构现象及其在整个空间的π*←π微扰。可变温度X射线晶体研究

  摘要：

  芳基取代的1-芳基偶氮-萘-2-酮和1-芳基偶氮-萘-2-醇显示出···HN–N═C–C═O·······N═N–C═C–通过形成强分子内共振辅助H键（RAHB），可以通过动态地从纯N–H···O变为纯O–H···N来形成固态的OH···酮-偶氮醇质子互变异构。根据取代基的电子性质，无序的N–H···O⇄O–H···N键。芳基系列的化合物= 4-F-苯基，4-CH 3X射线晶体学已在100至295 K的温度范围内研究了-苯基，4-Cl-苯基和1-萘基及其与TCNQ的共晶体。电子给体-受体（EDA）相互作用，表明纯偶氮萘酚的人字形堆积及其柱状TCNQ共晶之一分别由特定的σ*←π和π*←π相互作用确定。结果表明，与TCNQ共结晶会引起两个主要影响：（i）在TCNQ本身中，从醌型到芳族几何结构有显着变化，CT值约为0.40 e。可以估计；（ii）在偶氮萘酚中，N–H···O·N···H–O平衡向

  DOI：

  10.1021/cg301546v
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 2-萘酚 在 氯化胆碱 、 酒石酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.66h， 以74%的产率得到1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用DES-乙醇系统进行室温重氮化和偶联反应：合成单偶氮颜料的绿色方法†

  摘要：

  描述了在室温下使用ChCl：酒石酸DES进行的环境友好的一锅重氮化和偶联反应。庞大的酒石酸根离子在室温下对重氮盐也具有稳定性，这也由1 H NMR证实。分离出的重氮盐即使在室温下192小时后仍是稳定且有活性的。

  DOI：

  10.1039/c9cc01114e