1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one | 97409-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one
• 英文别名: 1-(2-(4-fluorophenyl)hydrazono)naphthalen-2(1H)-one；1-[(4-fluorophenyl)hydrazinylidene]naphthalen-2-one
• CAS: 97409-31-9
• 化学式: C₁₆H₁₁FN₂O
• 分子量: 266.275
• InChiKey: JVWFIVNMRIMUDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.24
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one 、 7,7,8,8-四氰基对苯二醌二甲烷 以 乙腈 为溶剂， 生成 bis[1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one]·(7,7,8,8-tetracyanoquinodimethane)
  参考文献：
  名称：

  TCNQ共晶体中共振辅助的1-（芳偶氮）-2-萘酚中的固态N–H··O / O–H··N互变异构现象及其在整个空间的π*←π微扰。可变温度X射线晶体研究

  摘要：

  芳基取代的1-芳基偶氮-萘-2-酮和1-芳基偶氮-萘-2-醇显示出···HN–N═C–C═O·······N═N–C═C–通过形成强分子内共振辅助H键（RAHB），可以通过动态地从纯N–H···O变为纯O–H···N来形成固态的OH···酮-偶氮醇质子互变异构。根据取代基的电子性质，无序的N–H···O⇄O–H···N键。芳基系列的化合物= 4-F-苯基，4-CH 3X射线晶体学已在100至295 K的温度范围内研究了-苯基，4-Cl-苯基和1-萘基及其与TCNQ的共晶体。电子给体-受体（EDA）相互作用，表明纯偶氮萘酚的人字形堆积及其柱状TCNQ共晶之一分别由特定的σ*←π和π*←π相互作用确定。结果表明，与TCNQ共结晶会引起两个主要影响：（i）在TCNQ本身中，从醌型到芳族几何结构有显着变化，CT值约为0.40 e。可以估计；（ii）在偶氮萘酚中，N–H···O·N···H–O平衡向

  DOI：

  10.1021/cg301546v
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯胺 、 2-萘酚 在 氯化胆碱 、 酒石酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.66h， 以74%的产率得到1-(4-fluoro-phenylhydrazo)-naphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  使用DES-乙醇系统进行室温重氮化和偶联反应：合成单偶氮颜料的绿色方法†

  摘要：

  描述了在室温下使用ChCl：酒石酸DES进行的环境友好的一锅重氮化和偶联反应。庞大的酒石酸根离子在室温下对重氮盐也具有稳定性，这也由1 H NMR证实。分离出的重氮盐即使在室温下192小时后仍是稳定且有活性的。

  DOI：

  10.1039/c9cc01114e

文献信息

• Room temperature diazotization and coupling reaction using a DES–ethanol system: a green approach towards the synthesis of monoazo pigments
  作者：Sujit Suresh Kamble、Ganapati Subray Shankarling

  DOI：10.1039/c9cc01114e

  日期：——

  An environmentally benign, one-pot diazotization and coupling reaction using ChCl:tartaric acid DES at room temperature is described. The bulky tartrate ion renders stability to the diazonium salt at room temperature, also evidenced by 1H NMR. The isolated diazonium salt is stable and active even after 192 h at room temperature.

  描述了在室温下使用ChCl：酒石酸DES进行的环境友好的一锅重氮化和偶联反应。庞大的酒石酸根离子在室温下对重氮盐也具有稳定性，这也由1 H NMR证实。分离出的重氮盐即使在室温下192小时后仍是稳定且有活性的。
• Solid-State N–H···O/O–H···N Tautomerism in Resonance-Assisted 1-(Arylazo)-2-Naphthols and Its Through-Space <i>π* ← π</i> Perturbation in TCNQ Cocrystals. A Variable-Temperature X-ray Crystal Study
  作者：Gastone Gilli、Valerio Bertolasi、Paola Gilli

  DOI：10.1021/cg301546v

  日期：2013.8.7

  that cocrystallization with TCNQ induces two main effects: (i) in TCNQ itself, a significant change from quinoid to aromatic geometry, from which a CT of some 0.40 e can be estimated; (ii) in azonaphthols, a shift of the N–H···O ⇄ N···H–O equilibrium toward the pure N–H···O tautomer, accompanied by a decrease of π-delocalization inside the conjugated ···HN–N═C–C═O··· resonant fragment. These findings

  芳基取代的1-芳基偶氮-萘-2-酮和1-芳基偶氮-萘-2-醇显示出···HN–N═C–C═O·······N═N–C═C–通过形成强分子内共振辅助H键（RAHB），可以通过动态地从纯N–H···O变为纯O–H···N来形成固态的OH···酮-偶氮醇质子互变异构。根据取代基的电子性质，无序的N–H···O⇄O–H···N键。芳基系列的化合物= 4-F-苯基，4-CH 3X射线晶体学已在100至295 K的温度范围内研究了-苯基，4-Cl-苯基和1-萘基及其与TCNQ的共晶体。电子给体-受体（EDA）相互作用，表明纯偶氮萘酚的人字形堆积及其柱状TCNQ共晶之一分别由特定的σ*←π和π*←π相互作用确定。结果表明，与TCNQ共结晶会引起两个主要影响：（i）在TCNQ本身中，从醌型到芳族几何结构有显着变化，CT值约为0.40 e。可以估计；（ii）在偶氮萘酚中，N–H···O·N···H–O平衡向