tert-butyl (E)-6-[1-(o-bromobenzyl)-6-oxopiperidin-2-yl]hex-2-enoate | 606123-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: tert-butyl (E)-6-[1-(o-bromobenzyl)-6-oxopiperidin-2-yl]hex-2-enoate
• 英文别名: tert-butyl (E)-6-[1-[(2-bromophenyl)methyl]-6-oxopiperidin-2-yl]hex-2-enoate
• CAS: 606123-38-0
• 化学式: C₂₂H₃₀BrNO₃
• 分子量: 436.389
• InChiKey: PMTKCTMHBBWBQF-GIDUJCDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (E)-6-[1-(o-bromobenzyl)-6-oxopiperidin-2-yl]hex-2-enoate 在 platinum(IV) oxide 、 palladium hydroxide - carbon 劳森试剂 、 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三正丁基氢锡 、 sodium ethanolate 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 112.0h， 生成 (+/-)-(4R,7aR,10aS)-4-(2-hydroxyethyl)octahydrocyclopenta[i]indolizin-6(7H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过自由基易位/环化反应，新的立体选择性进入盐酸和松果酸的氮杂螺环核。

  摘要：

  [反应：见正文]从哌啶衍生物开始开发了一种立体选择性的方法，用于分析盐酸和松果酸的螺环核。此序列中的关键转化涉及级联自由基易位/环化过程。

  DOI：

  10.1021/ol034942v
• 作为产物：
  描述：

  N-(o-bromobenzyl)glutarimide 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 zinc chloride diethyl ether 、 calcium chloride 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tert-butyl (E)-6-[1-(o-bromobenzyl)-6-oxopiperidin-2-yl]hex-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过自由基易位/环化反应，新的立体选择性进入盐酸和松果酸的氮杂螺环核。

  摘要：

  [反应：见正文]从哌啶衍生物开始开发了一种立体选择性的方法，用于分析盐酸和松果酸的螺环核。此序列中的关键转化涉及级联自由基易位/环化过程。

  DOI：

  10.1021/ol034942v

文献信息

• New Stereoselective Entry to Azaspirocyclic Nucleus of Halichlorine and Pinnaic Acids by Radical Translocation/Cyclization Reaction
  作者：Kiyosei Takasu、Hiroshi Ohsato、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol034942v

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] A stereoselective approach to the spirocyclic nucleus of halichlorine and pinnaic acids has been developed starting from a piperidine derivative. A key transformation in this sequence involves a cascade radical translocation/cyclization process.

  [反应：见正文]从哌啶衍生物开始开发了一种立体选择性的方法，用于分析盐酸和松果酸的螺环核。此序列中的关键转化涉及级联自由基易位/环化过程。