[3-Methoxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester | 120626-59-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: [3-Methoxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2Z)-2-(3-methoxy-5-oxofuran-2-ylidene)acetate
• CAS: 120626-59-7
• 化学式: C₈H₈O₅
• 分子量: 184.149
• InChiKey: HOQBJDKYMWPOCF-XQRVVYSFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methoxy-5-[Z-(methoxycarbonylmethylidene)]-3-(trifluoromethanesulfonyloxy)-2-furanone 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 正己基硼酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到[3-Methoxy-5-oxo-5H-furan-(2Z)-ylidene]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯(0)-催化烯醇三氟甲磺酸酯与己基硼酸反应对γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的去官能化

  摘要：

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500723

文献信息

• Neighbouring group effects on regioselectivity of wittig reactions with maleic anhydrides
  作者：Margaret M. Kayser、Livain Breau

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)82305-9

  日期：1988.1

  Condensations of stabilized Wittig reagent with a variety of substituted maleic anhydrides are discussed. It is proposed that the alkoxy substituents can act as Lewis bases towards the phosphorus of the ylid. Such complexation, stabilizing the transition state for the reaction at the neighbouring carbonyl function, is an important factor in regioselectivity control.

  讨论了稳定的Wittig试剂与各种取代的马来酸酐的缩合反应。有人提出，烷氧基取代基可以作为朝向磷基的磷的路易斯碱。这种络合稳定了反应在相邻羰基官能团处的过渡态，是控制区域选择性的重要因素。
• KAYSER, MARGARET M.;BREAU, LIVAIN, TETRAHEDRON LETT., 29,(1988) N 48, C. 6203-6206
  作者：KAYSER, MARGARET M.、BREAU, LIVAIN

  DOI：——

  日期：——
• Defunctionalization of γ-Alkylidene-α-hydroxybutenolides by Palladium(0)-Catalyzed Reaction of Enol Triflates with Hexylboronic Acid
  作者：Zafar Ahmed、Peter Langer

  DOI：10.1002/ejoc.200500723

  日期：2006.2

  The Suzuki reaction of hexylboronic acid with enol triflates derived from γ-alkylidene-α-hydroxybutenolides resulted in reductive formation of α-unsubstituted γ-alkylidenebutenolides. The formation of the products can be explained based on an “oxidative addition/transmetalation/β-hydride elimination/reductive elimination” mechanism. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  己基硼酸与衍生自 γ-亚烷基-α-羟基丁烯内酯的烯醇三氟甲磺酸酯的 Suzuki 反应导致 α-未取代的 γ-亚烷基丁烯内酯的还原形成。产物的形成可以基于“氧化加成/金属转移/β-氢化物消除/还原消除”机制来解释。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)