8-chloro-3,5-dimethylimidazo<1,2-a>pyrazine | 143591-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡嗪类
• 英文名称: 8-chloro-3,5-dimethylimidazo<1,2-a>pyrazine
• 英文别名: 8-Chloro-3,5-dimethylimidazo[1,2-a]pyrazine
• CAS: 143591-89-3
• 化学式: C₈H₈ClN₃
• 分子量: 181.625
• InChiKey: YRWKBDAZZZWKTN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-chloro-3,5-dimethylimidazo<1,2-a>pyrazine 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 3,5-Dimethyl-8-piperazin-1-yl-imidazo[1,2-a]pyrazine; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪的合成及降血糖活性。

  摘要：

  使用两种方法制备一系列烷基和卤素取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，α-卤代羰基衍生物与氨基吡嗪的缩合或[[（ β-羟烷基）氨基]吡嗪。评价这些咪唑并[1,2-a]吡嗪与α1，α2，β1和β2肾上腺素能受体的结合亲和力以及降低胰岛素抵抗性高血糖ob / ob小鼠血糖的能力。对8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（4）的修饰减少了α2的结合，降低了降血糖的效力，并显示了与α1，β1和β2肾上腺素受体的结合变化。除了4种2-甲基，3-甲基和5-甲基8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（16k，25m和16f，与2-氨基-7,8-二氢-4-（1-哌嗪基）-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶（MTP- 1403，2）。通过使用4-甲基哌嗪部分修饰受体结合，该部分减少了α1和β1的结合，同时保留了一些降血糖活性。讨论了杂环烷基和卤素取代基对生物活性的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00099a012
• 作为产物：
  描述：

  2-溴丙醛 、 3-氯-6-甲基-2-吡嗪胺 在 1,4-二氧六环 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 以59%的产率得到8-chloro-3,5-dimethylimidazo<1,2-a>pyrazine
  参考文献：
  名称：

  取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪的合成及降血糖活性。

  摘要：

  使用两种方法制备一系列烷基和卤素取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，α-卤代羰基衍生物与氨基吡嗪的缩合或[[（ β-羟烷基）氨基]吡嗪。评价这些咪唑并[1,2-a]吡嗪与α1，α2，β1和β2肾上腺素能受体的结合亲和力以及降低胰岛素抵抗性高血糖ob / ob小鼠血糖的能力。对8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（4）的修饰减少了α2的结合，降低了降血糖的效力，并显示了与α1，β1和β2肾上腺素受体的结合变化。除了4种2-甲基，3-甲基和5-甲基8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（16k，25m和16f，与2-氨基-7,8-二氢-4-（1-哌嗪基）-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶（MTP- 1403，2）。通过使用4-甲基哌嗪部分修饰受体结合，该部分减少了α1和β1的结合，同时保留了一些降血糖活性。讨论了杂环烷基和卤素取代基对生物活性的构效关系。

  DOI：

  10.1021/jm00099a012

文献信息

• Synthesis and hypoglycemic activity of substituted 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazines
  作者：Laura C. Meurer、Richard L. Tolman、Edward W. Chapin、Richard Saperstein、Pasquale P. Vicario、Matthew M. Zrada、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1021/jm00099a012

  日期：1992.10

  blood glucose in insulin resistant hyperglycemic ob/ob mice. Modifications on 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazine (4) reduced alpha 2 binding, lowered hypoglycemic potency, and showed variations in binding to the alpha 1, beta 1, and beta 2 adrenergic receptors. In addition to 4, the 2-methyl, 3-methyl, and 5-methyl 8-(1-piperazinyl)imidazo[1,2-a]pyrazines (16k, 25m, and 16f, respectively) displayed

  使用两种方法制备一系列烷基和卤素取代的8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪，α-卤代羰基衍生物与氨基吡嗪的缩合或[[（ β-羟烷基）氨基]吡嗪。评价这些咪唑并[1,2-a]吡嗪与α1，α2，β1和β2肾上腺素能受体的结合亲和力以及降低胰岛素抵抗性高血糖ob / ob小鼠血糖的能力。对8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（4）的修饰减少了α2的结合，降低了降血糖的效力，并显示了与α1，β1和β2肾上腺素受体的结合变化。除了4种2-甲基，3-甲基和5-甲基8-（1-哌嗪基）咪唑并[1,2-a]吡嗪（16k，25m和16f，与2-氨基-7,8-二氢-4-（1-哌嗪基）-6H-硫代吡喃并[3,2-d]嘧啶（MTP- 1403，2）。通过使用4-甲基哌嗪部分修饰受体结合，该部分减少了α1和β1的结合，同时保留了一些降血糖活性。讨论了杂环烷基和卤素取代基对生物活性的构效关系。