9-(3-azido-3,4-dideoxy-β-DL-erythro-pentopyranosyl)adenine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 9-(3-azido-3,4-dideoxy-β-DL-erythro-pentopyranosyl)adenine
• 英文别名: (2R,3R,4R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-azidooxan-3-ol
• 化学式: C₁₀H₁₂N₈O₂
• 分子量: 276.258
• InChiKey: KZNYYIYCYAXRCC-VISXPRAWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-(3-azido-2-O-benzoyl-3,4-dideoxy-β-DL-erythro-pentopyranosyl)-6-chloropurine 在 氨 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以90%的产率得到9-(3-azido-3,4-dideoxy-β-DL-erythro-pentopyranosyl)adenine
  参考文献：
  名称：

  6-取代的9-（3-叠氮基-3,4-二脱氧-β-d，1-赤藓基戊吡喃糖基）嘌呤的合成方法

  摘要：

  摘要由甲基2,3-脱水-4-脱氧-β-通过两个途径分五个步骤合成了3-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3,4-二脱氧-β-dl-赤型-戊吡喃糖苷（6） dl-赤型-戊吡喃糖苷（1）。第一条途径是通过选择性叠氮化物置换甲基4-deoxy-2,3-di-O-tosyl-α-dl-thro-pentopyranoside的3-tosyloxy基，然后进行甲苯磺酸化和苯甲酰化。第二种途径具有更好的总收率，即通过苄基酯打开获得的甲基O-苯甲酰基-4-脱氧-3- O-甲基磺酰基-α-dl-苏-戊吡喃糖苷的甲磺酰氧基的叠氮化物置换（10） 1，然后进行苯甲酰化，脱苄基化和甲磺酰化。将化合物6转化为其糖基氯，再经6-氯嘌呤处理，得到核苷9-（3-叠氮基-2-O-苯甲酰基-3，4-二脱氧-β-dl-赤型-戊吡喃糖基）-6-氯嘌呤（13）。当用丙醇氨处理时，13产生9-（3-叠氮基-3,4-二脱氧-β-dl-赤型-戊吡喃糖基）腺嘌呤。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(82)85006-4