(4aR,6R,7R,7aR)-6-(6-Diheptylamino-purin-9-yl)-7-heptyloxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-ol | 130471-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: (4aR,6R,7R,7aR)-6-(6-Diheptylamino-purin-9-yl)-7-heptyloxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-ol
• 英文别名: 9-[(4aR,6R,7R,7aR)-7-heptoxy-2-hydroxy-2-oxo-4a,6,7,7a-tetrahydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-6-yl]-N,N-diheptylpurin-6-amine
• CAS: 130471-62-4
• 化学式: C₃₁H₅₄N₅O₆P
• 分子量: 623.773
• InChiKey: NUTREAGZXBXYPR-QWOIFIOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴代庚烷 、 tri-n-butylammonium salt of (-)-adenosine cyclic 3',5'-phosphate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以52%的产率得到(4aR,6R,7R,7aR)-6-(6-Diheptylamino-purin-9-yl)-7-heptyloxy-2-oxo-tetrahydro-2λ⁵-furo[3,2-d][1,3,2]dioxaphosphinin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  合成与3'，5'-环磷酸腺苷有关的化合物的研究。VI。N6，N6,2'-O-三烷基-，N6,2'-O-二烷基-和2'-O-烷基腺苷-3'，5'-环状磷酸酯的合成及其心脏效应。

  摘要：

  研究了3'，5'-环磷酸腺苷（cAMP，1）与烷基溴的烷基化反应，并开发了各种新的烷基化cAMP衍生物N6，N6,2'-O-三烷基cAMP（2），N6,2'-通过一步反应制备O-二烷基cAMPs（3）和2'-O-烷基cAMPs（4），而无需在1中引入保护基。化合物（2）由1通过在烷基溴化物中处理而合成。 NaH或叔丁醇钾在二甲基亚砜中的存在。在使用MeONa作为碱的条件下，化合物（3）也在类似于2的合成条件下由1合成。通过在二恶烷-KOH水溶液中在18-冠-6存在下用烷基溴处理从1制备化合物（4）。通过与制备4相同的方法从1获得N6,2'-O-二苄基cAMP（3e）。评估了这些新的烷基化衍生物的体外强心活性。其中一些表现出弱的正性变力作用和强烈的负变时性作用。因此，对于由cAMP衍生物引起的强力正性肌力活性的出现，2'-羟基的存在似乎是必不可少的。

  DOI：

  10.1248/cpb.38.1596