8-溴-6-氟喹唑啉-4(3H)-酮 | 1204101-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 8-溴-6-氟喹唑啉-4(3H)-酮
• 英文名称: 8-bromo-6-fluoroquinazolin-4(3H)-one
• 英文别名: 8-Bromo-6-fluoroquinazolin-4(3H)-one；8-bromo-6-fluoro-3H-quinazolin-4-one
• CAS: 1204101-90-5
• 化学式: C₈H₄BrFN₂O
• 分子量: 243.035
• InChiKey: TVGOTLYUGXMXLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-溴-6-氟喹唑啉-4(3H)-酮 在 吡啶 、 甲醇 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 水 、 1-丙基磷酸酐 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 69.0h， 生成 4-amino-N-(1-((5-chloro-2-fluorophenyl)amino)-6-methylisoquinolin-5-yl)-6-fluoroquinazoline-8-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMIDE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ ARYLAMIDE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及式（I'）的芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用于预防或治疗肿瘤相关的疾病或病况。

  公开号：

  WO2022089219A1
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-3-溴-5-氟苯甲酸 、 醋酸甲脒 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以1.82 g的产率得到8-溴-6-氟喹唑啉-4(3H)-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYLAMIDE COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME, AND PREPARATION METHOD THEREFOR AND USE THEREOF
  [FR] COMPOSÉ ARYLAMIDE, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LE COMPRENANT, SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION ET SON UTILISATION
  [ZH] 芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物及其制备方法和用途

  摘要：

  本发明涉及式（I'）的芳基酰胺化合物、包含其的药物组合物、其制备方法及其用于预防或治疗肿瘤相关的疾病或病况。

  公开号：

  WO2022089219A1

文献信息

• Synthesis and Anticoccidial Activities of Novel N-(2-Aminophenyl)-2-quinazolinone-acetamide Hydrochloride
  作者：Chun-Rong Yan、Li Yang、A-Rong Guo、Kui Nie、Yu-Liang Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2013.14162

  日期：——

  Eight novel N-(2-aminophenyl)-2-quinazolinone-acetamide hydrochloride were synthesized and their structures were identified by 1H NMR, MS and IR spectra. Seven of the new compounds were chosen for anticoccidial activity test and the results showed that N-(2-aminophenyl)-2-(6-methyl-8-bromo quinazolinone)acetamide hydrochloride (3h) exhibited anticoccidial activity against Eimeria tenella in the chicken diet with a dose of 18 mg/Kg.

  合成了八种新型N-(2-氨基苯基)-2-喹嗪啉酮-乙酰胺盐酸盐，并通过1H NMR、MS和IR光谱确认了其结构。挑选了七种新化合物进行抗球虫活性测试，结果显示N-(2-氨基苯基)-2-(6-甲基-8-溴喹嗪啉酮)乙酰胺盐酸盐（3h）在鸡饲料中对小球虫（Eimeria tenella）表现出抗球虫活性，剂量为18 mg/Kg。
• Synthesis and Anticoccidial Activity of 3-(2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl) Quinazolinone Derivatives
  作者：Yuanyuan Zhang、Guangmin Chen、Yabiao Weng、Renliang Li、Yuliang Wang、Yuzhong Wang

  DOI：10.2174/157018010791306498

  日期：2010.7.1

  A series of 3-(2-(1-methoxynaphthalen-2-yl)-2-oxoethyl) quinazolinone derivatives (8a-k) were designed and synthesized. Their anticoccidial activities were evaluated against Eimeria tenella in vivo. The results indicated that compounds 8a, 8b and 8e exhibited anticoccidial activity against Eimeria tenella in the chickens diet with a dose of 18 mg/Kg.

  设计并合成了一系列 3-(2-(1-甲氧基萘-2-基)-2-氧代乙基)喹唑啉酮衍生物（8a-k）。评估了这些衍生物对十烷基艾美耳菌（Eimeria tenella）的体内抗球虫活性。结果表明，化合物 8a、8b 和 8e 在剂量为 18 mg/Kg 的鸡饲料中对天牛埃默氏菌具有抗球虫活性。
• Synthesis and Anticoccidial Activity of 3-(2-(Benzofuran)-2-yl)-2-Oxoethylquinazolinone Derivatives
  作者：Ying Xin、Min Xie、Li-Juan Zou、Kui Nie、Yu-Liang Wang

  DOI：10.3184/174751912x13281900274006

  日期：2012.3

  In order to develop novel and effective anticoccidial compounds, a series of 3-(2-(benzofuran)-2-yl)-2-oxoethylquinazolinone derivatives were designed, synthesised and evaluated as potential anticoccidial drugs. The structures of these compounds were characterised by ¹H NMR, IR, HRMS spectra and elemental analysis. These compounds were tested for anticoccidial activities against Eimeria tenella according to the anticoccidial index method. 6-Chloro-3-(2-(benzofuran-2-yl)-2-oxoethyl) quinazolin-4-(3H)-one exhibited significant anticoccidial activities in the chicken's diet with a dose of 18 mg kg⁻¹.

  为了开发新型有效的抗球虫化合物，研究人员设计、合成了一系列 3-(2-(苯并呋喃)-2-基)-2-氧代乙基喹唑啉酮衍生物，并将其作为潜在的抗球虫药物进行了评估。通过 1H NMR、IR、HRMS 光谱和元素分析对这些化合物的结构进行了表征。根据抗球虫指数法，测试了这些化合物对天牛艾美耳菌的抗球虫活性。剂量为 18 mg kg-1 的 6-氯-3-(2-(苯并呋喃-2-基)-2-氧代乙基)喹唑啉-4-(3H)-酮在鸡饲料中表现出显著的抗球虫活性。
• RAF INHIBITOR COMPOUNDS AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：Aliagas Ignacio

  公开号：US20130018033A1

  公开（公告）日：2013-01-17

  Compounds of Formula I are useful for inhibition of Raf kinases. Methods of using compounds of Formula I and stereoisomers, tautomers, prodrugs and pharmaceutically acceptable salts thereof, for in vitro, in situ, and in vivo diagnosis, prevention or treatment of such disorders in mammalian cells, or associated pathological conditions are disclosed.

  公式I的化合物对于抑制Raf激酶非常有用。本文揭示了使用公式I的化合物及其立体异构体、互变异构体、前药和其药学上可接受的盐，在哺乳动物细胞的体外、体内或原位诊断、预防或治疗相关病理条件的方法。
• Photoredox streamlines electrocatalysis: photoelectrosynthesis of polycyclic pyrimidin-4-ones through carbocyclization of unactivated alkenes with malonates
  作者：Minglin Tao、Qin Feng、Kaixing Gong、Xuege Yang、Lou Shi、Qiaowen Chang、Deqiang Liang

  DOI：10.1039/d4gc00352g

  日期：——

  base hybrid system for the synthesis of polycyclic pyrimidin-4-ones through dehydrogenative carbocyclization of unactivated alkenes with simple malonates under very mild and external-oxidant-free conditions. The reaction exhibits a good functional-group tolerance and is amenable for a gram-scale synthesis, and the sunlight could serve as the light source. Mechanistic studies suggest that the synergistic

  多环嘧啶-4-一合成和丙二酸酯脱氢偶联通常需要氧化还原剂、高温、大量过渡金属盐和/或强酸/强碱条件，而有前景的光电催化反应模式有限。我们在此提出了一种新的光电催化模式和电解-光催化-布朗斯台德碱杂化系统，用于在非常温和和无外部氧化剂的条件下通过未活化的烯烃与简单丙二酸酯的脱氢碳环化合成多环嘧啶-4-酮。该反应表现出良好的官能团耐受性，适合克级合成，并且可以作为光源。机理研究表明，光和电的协同效应源于Ir(ppy) 3的氧化猝灭光催化循环对活性电化学中间体的快速锚定。