β-methylphenylalanine hydrochloride | 53331-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: β-methylphenylalanine hydrochloride
• 英文别名: (2S,3S)-β-methylphenylalanine hydrochloride；(2S,3S)-3-methylphenylalanine hydrochloride；L_s-threo-2-amino-3-phenyl-butyric acid ; hydrochloride；L_s-threo-2-Amino-3-phenyl-buttersaeure; Hydrochlorid；Erythro-dl-beta-methylphenylalanine hydrochloride；(2S,3S)-2-amino-3-phenylbutanoic acid;hydrochloride
• CAS: 53331-55-8
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₂*ClH
• 分子量: 215.68
• InChiKey: SGKWQBMDOXGYAA-KUSKTZOESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.62
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  β-methylphenylalanine hydrochloride 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3S)-2-tert-Butoxycarbonylamino-3-phenyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过在相转移催化的不对称烷基化反应中有效的动力学拆分，对β-支链α-氨基酸进行立体选择性合成。

  摘要：

  在手性季铵溴化物1d和18-crown-6的影响下，甘氨酸Schiff碱与外消旋仲烷基卤化物的相转移催化烷基化以优异的合成和对映选择性进行。烷基化产物可以选择性地转化为相应的反异构体，从而可以制备β-烷基-α-氨基酸衍生物的所有立体异构体，这是一种非常有价值的手性构建基团。

  DOI：

  10.1021/ol701558e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S)-2-benzamido-3-phenylbutanoate 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 9.0h， 以100%的产率得到β-methylphenylalanine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  通过在相转移催化的不对称烷基化反应中有效的动力学拆分，对β-支链α-氨基酸进行立体选择性合成。

  摘要：

  在手性季铵溴化物1d和18-crown-6的影响下，甘氨酸Schiff碱与外消旋仲烷基卤化物的相转移催化烷基化以优异的合成和对映选择性进行。烷基化产物可以选择性地转化为相应的反异构体，从而可以制备β-烷基-α-氨基酸衍生物的所有立体异构体，这是一种非常有价值的手性构建基团。

  DOI：

  10.1021/ol701558e

文献信息

• Acyclic Stereoselective Boron Alkylation Reactions for the Asymmetric Synthesis of β-Substituted α-Amino Acid Derivatives
  作者：Martin J. O'Donnell、Jeremy T. Cooper、Mary M. Mader

  DOI：10.1021/ja0298794

  日期：2003.3.1

  Optically active syn- or anti-β-substituted-α-amino acid derivatives are prepared in 94 to ≥99% ee and 66−98% ds by reaction of the Schiff base acetate of glycine tert-butyl ester with chiral, nonracemic B-alkyl-9-BBN derivatives in the presence of the Cinchona alkaloid, cinchonidine (CdOH) or cinchonine (CnOH), base, and lithium chloride.

  通过甘氨酸叔丁酯的席夫碱乙酸酯与手性非外消旋 B-反应，以 94% 至≥99% ee 和 66-98% ds 制备光学活性的顺式或反式 β-取代的-α-氨基酸衍生物在金鸡纳生物碱、辛可尼丁 (CdOH) 或辛可宁 (CnOH)、碱和氯化锂存在下的烷基-9-BBN 衍生物。
• Efficient α-Mannosylation of Phenols: The Role of Carbamates as Scavengers for Activated Glycosyl Donors
  作者：Markus Oberthür、Peter Schüler、Sebastian Fischer、Michael Marsch

  DOI：10.1055/s-0032-1316820

  日期：——

  of trichloroacetimidate donors was found to be an efficient method for the α-mannosylation of tyrosine-containing acceptors. Most notably, these conditions are compatible with the commonly used carbamate protecting groups, whereas trichloroacetimidate activation with trimethylsilyl triflate or the use of glycosyl sulfoxides led to diminished yields in the presence of carbamates. In these cases, the competing

  摘要 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的Boc保护的氨基酸和二肽与糖基亚砜在三氟甲磺酸酐活化下的反应，首次生成了各种糖基氨基甲酸酯。 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的
• Micromonosporamide A with Glutamine-Dependent Cytotoxicity from <i>Micromonospora</i> sp. MM609M-173N6: Isolation, Stereochemical Determination, and Synthesis
  作者：Toshifumi Takeuchi、Masaki Hatano、Hideyuki Muramatsu、Yumiko Kubota、Ryuichi Sawa、Masayuki Igarashi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02974

  日期：2021.10.15

  structure was elucidated on the basis of comprehensive one- and two-dimensional nuclear magnetic resonance and high-resolution mass spectrometry. The relative and absolute configuration of the entire molecule were determined using a combined approach, involving chromatographic analysis by liquid chromatography–mass spectrometry, advanced Marfey’s method, and total synthesis. Micromonosporamide A exhibited

  从Micromonospora sp.的发酵液中分离出一种酰基肽，即 micromonosporamide A。MM609M-173N6 通过使用谷氨酰胺补偿测定的生物测定引导分级分离。平面结构是在综合一维和二维核磁共振和高分辨率质谱的基础上阐明的。使用组合方法确定整个分子的相对和绝对构型，包括液相色谱-质谱、高级 Marfey 方法和全合成的色谱分析。Micromonosporamide A 表现出依赖于谷氨酰胺的抗增殖活性。
• A directed enolization strategy enables by-product-free construction of contiguous stereocentres en route to complex amino acids
  作者：Fenglin Hong、Timothy P. Aldhous、Paul D. Kemmitt、John F. Bower

  DOI：10.1038/s41557-024-01473-5

  日期：——

  Homochiral α-amino acids are widely used in pharmaceutical design as key subunits in chiral catalyst synthesis or as building blocks in synthetic biology. Many synthetic methods have been developed to access rare or unnatural variants by controlling the installation of the α-stereocentre. By contrast, and despite their importance, α-amino acids possessing β-stereocentres are much harder to synthesize

  同手性 α-氨基酸在药物设计中被广泛用作手性催化剂合成的关键亚基或合成生物学中的构建单元。已经开发了许多合成方法，通过控制 α 立体中心的安装来获得稀有或不自然的变体。相比之下，尽管它们很重要，但具有 β-立体中心的 α-氨基酸更难合成。在这里，我们展示了一种铱催化方案，该方案允许直接上转化简单的烯烃和甘氨酸衍生物，得到具有特殊水平的区域和立体控制的β取代的 α-氨基酸。我们的方法利用甘氨酸衍生的 N-H 单元的天然定向能力来促进相邻羰基的 Ir 催化烯醇化。所得立体定义的烯醇化物与苯乙烯或 α-烯烃交叉偶联，以安装两个连续的立体中心。该工艺提供了非常高水平的区域和立体控制，并且具有完全的原子经济性。从广义上讲，我们的反应设计为羰基化合物的直接立体控制α烷基化提供了一种独特的定向基团控制策略，并为合成具有挑战性的连续立体中心提供了一种强大的方法。
• Practical Stereoselective Synthesis of β-Branched α-Amino Acids through Efficient Kinetic Resolution in the Phase-Transfer-Catalyzed Asymmetric Alkylations
  作者：Takashi Ooi、Daisuke Kato、Koji Inamura、Kohsuke Ohmatsu、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol701558e

  日期：2007.9.1

  Phase-transfer-catalyzed alkylation of glycinate Schiff base with racemic secondary alkyl halides proceeded with excellent levels of syn- and enantioselectivities under the influence of chiral quaternary ammonium bromide 1d and 18-crown-6. The alkylation product can be selectively converted to the corresponding anti isomer, allowing the preparation of all the stereoisomers of beta-alkyl-alpha-amino

  在手性季铵溴化物1d和18-crown-6的影响下，甘氨酸Schiff碱与外消旋仲烷基卤化物的相转移催化烷基化以优异的合成和对映选择性进行。烷基化产物可以选择性地转化为相应的反异构体，从而可以制备β-烷基-α-氨基酸衍生物的所有立体异构体，这是一种非常有价值的手性构建基团。