1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane-1,2-diol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 英文别名: (1R,2R)-1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane-1,2-diol
• 化学式: C₁₄H₁₄O₄
• 分子量: 246.263
• InChiKey: GRCDZLQANHNACB-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  80.9
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 6,6'-二甲基-2,2'-联吡啶 、 [VCl3(thf)3] 、 二氢吡啶 、 1,13-dimethoxy-5,9-dipropyl-5,9-dihydro-13bH-quinolino[2,3,4-kl]acridin-13b-ylium tetrafluoroborate 作用下， 以61 %的产率得到1,2-bis(4-hydroxyphenyl)ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  低氧化态钒配合物的双重光氧化还原催化：非对映选择性频哪醇偶联

  摘要：

  介绍 光氧化还原催化1最近呈指数增长，成为合成和催化领域一种易于使用、实用且广泛研究的强大方法。2经常引入有趣且具有挑战性的全新化学转化，3扩展合成库并突破这些新方法的界限。这些新的转化采用了单电子转移 (SET) 在金属4和/或有机5光催化剂存在下促进的反应。金属和光氧化还原催化的组合，称为双光氧化还原催化，为两个催化循环的相互作用提供了机会，这两个催化循环协同作用以实现新的转化。6特别是，通过 SET 还原得到的羰基7可以作为反转起始羰基化合物的反应性的手段，从而允许与非亲核伙伴（即烯烃）发生不同的反应性。该方法的主要限制是醛的高还原电位 (E p/2 (PhCHO/PhCHO⋅− ) =−1.93 V vs. MeCN 中的 SCE) 和酮 (E p/2 (苯乙酮/苯乙酮⋅ − )= −2.11 V vs. MeCN 中的 SCE）。8低氧化态的金属或金属络合物（例如 K、9 Zn、10

  DOI：

  10.1002/adsc.202301155

文献信息

• MeOH or H 2 O as efficient additive to switch the reactivity of allylSmBr towards carbonyl compounds
  作者：Jianyong Li、Qingsheng Niu、Shanchan Li、Yuehao Sun、Qian Zhou、Xin Lv、Xiaoxia Wang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.01.091

  日期：2017.3

  aryl ketones mediated by Sm/alkyl halide/MeOH. The results demonstrate that the real reducing species in Sm/alkyl halide/MeOH system should be allylSmBr, and MeOH has elegantly switched the reactivity of allylSmBr from being nucleophilic to being good reductive coupling reagent. Besides, H2O was also found to be a useful additive to realize the pinacol coupling of aliphatic aldehydes and ketones promoted

  烯丙基SmBr（allylSmBr）用MeOH作为助溶剂处理了各种羰基化合物，以进一步了解以前报道的Sm /烷基卤化物/ MeOH介导的芳基酮的还原偶联。结果表明，Sm /卤代烷/ MeOH体系中真正的还原物种应为烯丙基SmBr，并且MeOH很好地将烯丙基SmBr的反应性从亲核性转变为良好的还原偶联剂。此外，还发现H 2 O是实现烯丙基SmBr促进的脂肪醛和酮的频哪醇偶联的有用添加剂。
• Diastereoselective and enantioselective photoredox pinacol coupling promoted by titanium complexes with a red-absorbing organic dye
  作者：Francesco Calogero、Giandomenico Magagnano、Simone Potenti、Francesco Pasca、Andrea Fermi、Andrea Gualandi、Paola Ceroni、Giacomo Bergamini、Pier Giorgio Cozzi

  DOI：10.1039/d2sc00800a

  日期：——

  redox-active titanium complex. Taking advantage of the well-tailored photoredox potential of this organic dye, the selective reduction of Ti(IV) to Ti(III) is achieved. These conditions enable the formation of the D,L (syn) diastereoisomer as the favored product of the pinacol coupling (d.r. > 20 : 1 in most of the cases). Moreover, employing a simply prepared chiral SalenTi complex, the new photoredox

  频哪醇偶联反应是羰基化合物的还原偶联反应，在电子供体存在下通过形成酮基自由基进行，一步即可得到相应的 1,2-二醇。这种转化的光氧化还原形式已经使用不同的有机染料或光活性金属配合物在牺牲供体（例如叔胺或 Hantzsch 酯）的存在下完成。通常，这种反应性酮基自由基的均偶联既不是非对映选择性也不是对映选择性。在此，我们报道了由 5 mol% 的无毒、廉价且可用的 Cp 2 TiCl 2促进的芳香醛的高度非对映选择性频哪醇偶联反应。复杂的。允许完全控制非对映选择性的关键特征是在氧化还原活性钛络合物存在下使用吸收红色的有机染料。利用这种有机染料精心设计的光氧化还原电位，实现了将 Ti( IV ) 选择性还原为 Ti( III )。这些条件能够形成D , L ( syn ) 非对映异构体作为频哪醇偶联的有利产物（在大多数情况下，dr > 20:1）。此外，使用简单制备的手性 SalenTi 配合