Thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile, 3-amino-4-dimethylamino- | 147992-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩并吡啶类
• 英文名称: Thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile, 3-amino-4-dimethylamino-
• 英文别名: 3-amino-4-(dimethylamino)thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile
• CAS: 147992-88-9
• 化学式: C₁₀H₁₀N₄S
• 分子量: 218.282
• InChiKey: PXSBPEJAIAWAOX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  94.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-氯-4-(二甲基氨基)烟腈 在 氢氧化钾 、 硫脲 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 Thieno[2,3-b]pyridine-2-carbonitrile, 3-amino-4-dimethylamino-
  参考文献：
  名称：

  4-苯基-氨基-和4-二甲氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮和由它们得到的噻吩并[2,3-b]吡啶的合成和生物学特性

  摘要：

  在我们对此类杂环生物活性化合物的合成和研究的继续研究中，已经进行了 4-氨基吡啶的新型含硫衍生物的合成。最初，4-苯基氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮 (I) 是通过先前开发的用于获得 4-氨基取代的吡啶-2-硫酮 [2] 的方法合成的。以氰基硫代乙酰胺为原料，与二甲基乙酰胺的二乙缩醛反应，以良好的收率得到α-氰基-/3-二甲基氨基巴豆酸硫代酰胺(III)。在乙酸介质中烯胺 (1/I) 与苯胺的转氨基作用使之前未描述的检查 (IV) 能够合成。化合物(IV)与过量二甲基甲酰胺(DMF)的缩醛的反应产生吡啶中间体(V)，将其用碱水溶液处理而不分离。开环伴随着随后的再循环，形成所需的吡啶硫酮 (I)。另一种合成吡啶-2-硫酮的方法是通过2-氯-3-氰基吡啶（Via，b）与硫脲的反应。反应在沸腾的甲苯中进行。在用碱水溶液处理中间体异硫脲盐之后，分别以63％和72％的产率获得4-苯基氨基和4-二甲氨基吡啶硫酮(I)和(VII)。在

  DOI：

  10.1007/bf00767663

文献信息

• Synthesis and biological properties of 4-phenyl-amino-and 4-dimethylamino-3-cyanopyridine-2-thiones and the thieno[2,3-b]pyridines obtained from them
  作者：A. V. Kadushkin、I. F. Faermark、G. Ya. Shvarts、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf00767663

  日期：1993.11

  preferable since it uses thiourea, a sulfur-containing synthetic equivalent, which is more available than cyanothioacetarnide. Numerous examples are known in the literature of the use of 3-cyanopyridine-2-thiones in syntheses of derivatives of 3-aminothieno[2,3-b]pyridine [1], however 4-amino substituted 3-cyanopyridine-2-thiones have not as yet been used for this. Compounds (I) and (ID were alkylated with

  在我们对此类杂环生物活性化合物的合成和研究的继续研究中，已经进行了 4-氨基吡啶的新型含硫衍生物的合成。最初，4-苯基氨基-3-氰基吡啶-2-硫酮 (I) 是通过先前开发的用于获得 4-氨基取代的吡啶-2-硫酮 [2] 的方法合成的。以氰基硫代乙酰胺为原料，与二甲基乙酰胺的二乙缩醛反应，以良好的收率得到α-氰基-/3-二甲基氨基巴豆酸硫代酰胺(III)。在乙酸介质中烯胺 (1/I) 与苯胺的转氨基作用使之前未描述的检查 (IV) 能够合成。化合物(IV)与过量二甲基甲酰胺(DMF)的缩醛的反应产生吡啶中间体(V)，将其用碱水溶液处理而不分离。开环伴随着随后的再循环，形成所需的吡啶硫酮 (I)。另一种合成吡啶-2-硫酮的方法是通过2-氯-3-氰基吡啶（Via，b）与硫脲的反应。反应在沸腾的甲苯中进行。在用碱水溶液处理中间体异硫脲盐之后，分别以63％和72％的产率获得4-苯基氨基和4-二甲氨基吡啶硫酮(I)和(VII)。在