1,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-2-benzoxepin | 91969-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噁庚英
• 英文名称: 1,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-2-benzoxepin
• 英文别名: 3-Methyl-homoisochroman；3-methyl-1,3,4,5-tetrahydro-benzo[c]oxepine；3-Methyl-1,3,4,5-tetrahydro-2-benzoxepine
• CAS: 91969-38-9
• 化学式: C₁₁H₁₄O
• 分子量: 162.232
• InChiKey: BKRKSWOQQJWIFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氢异苯并呋喃 在 4,4'-二叔丁基苯并 、 三氟化硼乙醚 、 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 1,3,4,5-tetrahydro-3-methyl-2-benzoxepin
  参考文献：
  名称：

  功能化有机锂化合物与取代的肟酮的反应：1,6-和1,7-二醇和四氢苯并x庚因的有用方法

  摘要：

  二价阴离子的反应2，从phthalan（的还原开口衍生1A）或异苯并二氢吡喃（1B与锂和）催化量的4,4'-二-叔-butylbiphenyl（DTBB）在0℃下，与几个环氧化物3在相同温度下，水解后分别得到1，6-和1，7-二醇。通过在-30至20℃的温度下用BF 3 ·OEt 2在二氯甲烷中处理来将1，6-二醇脱水，从而以非常好的收率得到四氢苯并x庚因5。在相同的反应条件下，1，7-二醇4没有进行脱水。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00696-8

文献信息

• Reaction of functionalized organolithium compounds with substituted oxiranes: useful methodology for 1,6- and 1,7-diols, and tetrahydrobenzoxepines
  作者：Miguel Yus、Tatiana Soler、Francisco Foubelo

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00696-8

  日期：2002.8

  The reaction of dianions 2, derived from the reductive opening of phthalan (1a) or isochroman (1b) with lithium and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB) at 0°C, with several epoxides 3 at the same temperature gave, after hydrolysis, 1,6- and 1,7-diols, respectively. Dehydration of 1,6-diols by treatment with BF3·OEt2 in dichloromethane at temperatures ranging from −30 to 20°C gave

  二价阴离子的反应2，从phthalan（的还原开口衍生1A）或异苯并二氢吡喃（1B与锂和）催化量的4,4'-二-叔-butylbiphenyl（DTBB）在0℃下，与几个环氧化物3在相同温度下，水解后分别得到1，6-和1，7-二醇。通过在-30至20℃的温度下用BF 3 ·OEt 2在二氯甲烷中处理来将1，6-二醇脱水，从而以非常好的收率得到四氢苯并x庚因5。在相同的反应条件下，1，7-二醇4没有进行脱水。