10-hydroxy-2-methylpyrano[2,3-b]chromen-4(10)-one | 1309791-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 10-hydroxy-2-methylpyrano[2,3-b]chromen-4(10)-one
• 英文别名: 10a-hydroxy-2-methyl-4H,10aH-pyrano[2,3-b]chromen-4-one；10a-Hydroxy-2-methyl-4h,10ah-pyrano[2,3-b]chromen-4-one；10a-hydroxy-2-methylpyrano[2,3-b]chromen-4-one
• CAS: 1309791-61-4
• 化学式: C₁₃H₁₀O₄
• 分子量: 230.22
• InChiKey: WJUKLIQCZJUPQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-acetoacetylcoumarin 在 乙酸酐 、 zinc sulfide 、 溶剂黄146 、 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 72.0h， 以72%的产率得到10-hydroxy-2-methylpyrano[2,3-b]chromen-4(10)-one
  参考文献：
  名称：

  3-（1,3-dioxobutan-1-yl）-2 H -chromen-2-one与亲电子试剂和亲核试剂的反应

  摘要：

  研究了3-（1,3-二氧代丁-1-基）-2 H-铬-2--2-酮与亲电（三氟化硼二乙基醚化物和五氯化磷）和亲核（五硫化二磷和硫化氢）化合物的反应。该反应主要以底物的烯醇形式进行，该底物在极性和非极性溶剂中都更稳定。已经证明了底物在亲电子试剂的作用下和在氧代基团上的硫代作用下能够芳构化成4-氧代吡喃铬鎓盐的能力。已经描述了建议的杂环化方案。已经发现在酸性介质中与硫化氢相互作用时半缩酮的原位竞争形成的可能性。

  DOI：

  10.1134/s1070363214070172

文献信息

• Interaction of 3-acetoacetyl-2H-chromen-2-one with azanucleophilic reagents
  作者：O. A. Grigoryeva、O. V. Fedotova、A. A. Shkel

  DOI：10.1007/s10593-011-0700-9

  日期：2011.3

  The reactions of 3-acetoacetylchromen-2-one with mono-and binucleophilic reagents, under the action of microwave irradiation have been studied. It was shown that depending on the nucleophilicity of the reactant new heterocyclic systems were formed involving the oxo group of the substituent in position 3 of the heterofragment, its opening, or recyclization.
• 3-(1,3-dioxobutan-1-yl)-2H-chromen-2-one in reactions with electrophilic and nucleophilic reagents
  作者：A. A. Shkel’、O. A. Mazhukina、O. V. Fedotova、N. V. Pchelintseva

  DOI：10.1134/s1070363214070172

  日期：2014.7

  Reactions of 3-(1,3-dioxobut-1-yl)-2H-chromen-2-one with electrophilic (boron trifluoride diethyl etherate and phosphorus pentachloride) and nucleophilic (phosphorus pentasulfide and hydrogen sulfide) compounds have been studied. The reactions proceed mainly with the enol form of the substrate which is more stable both in polar and nonpolar solvents. The substrate ability to undergo aromatization into

  研究了3-（1,3-二氧代丁-1-基）-2 H-铬-2--2-酮与亲电（三氟化硼二乙基醚化物和五氯化磷）和亲核（五硫化二磷和硫化氢）化合物的反应。该反应主要以底物的烯醇形式进行，该底物在极性和非极性溶剂中都更稳定。已经证明了底物在亲电子试剂的作用下和在氧代基团上的硫代作用下能够芳构化成4-氧代吡喃铬鎓盐的能力。已经描述了建议的杂环化方案。已经发现在酸性介质中与硫化氢相互作用时半缩酮的原位竞争形成的可能性。