(E)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one | 888487-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (E)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
• 英文别名: 5-(Bromomethylene)-2(5h)-furanone；(5E)-5-(bromomethylidene)furan-2-one
• CAS: 888487-23-8
• 化学式: C₅H₃BrO₂
• 分子量: 174.982
• InChiKey: LKFZLSZOWSMZDX-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one 生成 (Z)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (E)‐ and (Z)‐5‐(Bromomethylene)furan‐2(5H)‐one by Bromodecarboxylation of (E)‐2‐(5‐Oxofuran‐2(5H)‐ylidene)acetic Acid

  摘要：

  从现有的尿素与双缩醛可商业获得的组合物出发，制备出了(E)-以及(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮。溴去甲基化反应是合成的关键步骤之一，该反应可制得以主导-products的(E)-或者(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮，具体取决于溴去甲基化过程采用的方法。

  DOI：

  10.1080/00397910500522108
• 作为产物：
  描述：

  1,2,4-三乙氧基苯 在 硫酸 作用下， 反应 0.33h， 生成 (E)-5-(bromomethylene)furan-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  卤代呋喃酮的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  摘要 本研究的目的是评估卤素呋喃2（5 H）一型衍生物对人类癌细胞系的效力。四种已知的bromofuran-2（5 H）-一型衍生物，以及五种新的和两种已知的bromo-4-（phenylamino）furan-2（5 H）-一型化合物以及六种新颖的和两种已知的卤素-合成了4-烷基-5-苯基-3-（苯基氨基）呋喃-2（5 H）-型衍生物，并评估了其对前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性细胞系。结果显示在两种细胞系中仅溴呋喃-2（5 H）-1具有细胞毒性。在评估的两个癌细胞中，其中三个显示出特别有用的抗增殖活性。（E）-5-（溴亚甲基）呋喃-2-（5 H）-一对PC-3活性最高（IC 50 0.93±0.02μM），而3,4-二溴呋喃2（5 H）-一对HCT-116最具活性（IC 50 0.4±0.04μM）。此外，流式细胞仪研究表明，bromofuran-2（5 H）-

  DOI：

  10.1007/s00706-020-02708-0

文献信息

• Synthesis of 5-(bromomethylene)furan-2(5H)-ones and 3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones as inhibitors of microbial quorum sensing
  作者：Tore Benneche、Zainab Hussain、Anne Aamdal Scheie、Jessica Lönn-Stensrud

  DOI：10.1039/b803926g

  日期：——

  (E)- and (Z)-5-(Bromomethylene)furan-2(5H)-ones and (E)- and (Z)-3-(bromomethylene)isobenzofuran-1(3H)-ones have been prepared starting from commercially available maleic anhydrides and phthalic anhydrides, respectively. A debrominative decarboxylation or a bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The furanones were investigated for their ability to interfere with microbial communication

  制备了（E）-和（Z）-5-（溴代亚甲基）呋喃-2（5 H）-一和（E）-和（Z）-3-（溴代亚甲基）异苯并呋喃-1（3H）-一。分别从市售的马来酸酐和邻苯二甲酸酐开始。脱溴脱羧或溴脱羧反应是合成中的关键步骤。研究了呋喃酮对表皮葡萄球菌干扰微生物交流和生物膜形成的能力。
• A new synthesis of five-membered heterocyclic quorum sensing inhibitors
  作者：Tore Benneche、Elahe Jafari Chamgordani、Inga Reimer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.10.048

  日期：2012.12

  5-(Bromoalkylidene)furan-2(5H)-ones, thiophen-2(5H)-ones, and pyrrol-2(5H)-ones are prepared in good yields by cleavage of the corresponding 2-acyl-5-methoxy heterocycles using oxalyl bromide in dichloromethane at ambient temperature. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and cytotoxic evaluation of halogenated furanones
  作者：Víctor A. Castro-Torres、Nadia J. Jacobo-Herrera、Lidia Díaz-Sánchez、Leticia Rocha-Zavaleta、Patricia García-López、Mariano Martínez-Vázquez

  DOI：10.1007/s00706-020-02708-0

  日期：2020.12

  found that the cytotoxic furanones induced lipid peroxidation, determined by TBARS assay. Thus, cytotoxicity of the active compounds could be associated with ROS production. Additionally, it must be taken into account that all cytotoxic compounds contain an electrophilic carbon atom in position 4, which can explain, through a non-specific reactivity with nucleophiles, the cytotoxic activity of these

  摘要 本研究的目的是评估卤素呋喃2（5 H）一型衍生物对人类癌细胞系的效力。四种已知的bromofuran-2（5 H）-一型衍生物，以及五种新的和两种已知的bromo-4-（phenylamino）furan-2（5 H）-一型化合物以及六种新颖的和两种已知的卤素-合成了4-烷基-5-苯基-3-（苯基氨基）呋喃-2（5 H）-型衍生物，并评估了其对前列腺癌（PC-3）和结肠癌（HCT-116）的抗癌活性细胞系。结果显示在两种细胞系中仅溴呋喃-2（5 H）-1具有细胞毒性。在评估的两个癌细胞中，其中三个显示出特别有用的抗增殖活性。（E）-5-（溴亚甲基）呋喃-2-（5 H）-一对PC-3活性最高（IC 50 0.93±0.02μM），而3,4-二溴呋喃2（5 H）-一对HCT-116最具活性（IC 50 0.4±0.04μM）。此外，流式细胞仪研究表明，bromofuran-2（5 H）-
• Synthesis of (<i>E</i>)‐ and (<i>Z</i>)‐5‐(Bromomethylene)furan‐2(5<i>H</i>)‐one by Bromodecarboxylation of (<i>E</i>)‐2‐(5‐Oxofuran‐2(5<i>H</i>)‐ylidene)acetic Acid
  作者：Tore Benneche、Jessica Lönn、Anne Aamdal Scheie

  DOI：10.1080/00397910500522108

  日期：2006.6.1

  (E)- and (Z)-5-(bromomethylene) furan-2(5H)-one have been prepared starting from the commercially available adduct between furan and maleic anhydride. A bromodecarboxylation reaction is a key step in the synthesis. The reaction gives the ( E)- or ( Z)-5-( bromomethylene) furan- 2( 5H)- one as the major product, dependent on the method used in the bromodecarboxylation.

  从现有的尿素与双缩醛可商业获得的组合物出发，制备出了(E)-以及(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮。溴去甲基化反应是合成的关键步骤之一，该反应可制得以主导-products的(E)-或者(Z)-5-溴乙烯基二氢呋喃-2-酮，具体取决于溴去甲基化过程采用的方法。