tert-butyl 4-(3-(3-chloro-5-(N-(4-methoxybenzyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)sulfamoyl)thiophen-2-yloxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate | 1261576-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: tert-butyl 4-(3-(3-chloro-5-(N-(4-methoxybenzyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)sulfamoyl)thiophen-2-yloxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate
• 英文别名: Tert-butyl 4-[3-[3-chloro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl-(naphthalen-1-ylmethyl)sulfamoyl]thiophen-2-yl]oxyphenyl]piperazine-1-carboxylate；tert-butyl 4-[3-[3-chloro-5-[(4-methoxyphenyl)methyl-(naphthalen-1-ylmethyl)sulfamoyl]thiophen-2-yl]oxyphenyl]piperazine-1-carboxylate
• CAS: 1261576-78-6
• 化学式: C₃₈H₄₀ClN₃O₆S₂
• 分子量: 734.337
• InChiKey: LMURCNANZBYJPS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 4-(3-(3-chloro-5-(N-(4-methoxybenzyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)sulfamoyl)thiophen-2-yloxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到(4-chloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-(3-(piperazin-1-yl) phenoxy)thiophene-2-sulfonamide)
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXY THIOPHENE SULFONAMIDES AND THEIR USE IN THE TREATMENT OF NEURODEGENERATIVE DISEASES
  [FR] PHÉNOXYTHIOPHÈNESULFONAMIDES ET LEUR UTILISATION DANS LE TRAITEMENT DE MALADIES NEURODÉGÉNÉRATIVES

  摘要：

  一种化合物，其化学式为(I)，或其药学上可接受的盐，以及使用化合物(I)治疗需要神经生长因子诱导的神经元突起生长增强剂的受试者的方法。

  公开号：

  WO2011084503A1
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲基胺 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 tert-butyl 4-(3-(3-chloro-5-(N-(4-methoxybenzyl)-N-(naphthalen-1-ylmethyl)sulfamoyl)thiophen-2-yloxy)phenyl)piperazine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PHENOXY THIOPHENE SULFONAMIDES AND THEIR USE AS INHIBITORS OF GLUCURONIDASE
  [FR] PHÉNOXYTHIOPHÈNESULFAMIDES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA GLUCURONIDASE

  摘要：

  本发明涉及一般与葡萄糖醛酸酶抑制剂有关的化合物。所描述的葡萄糖醛酸酶抑制剂包括苯氧基噻吩磺酰胺。其他化合物，例如吡啶磺酰基、苯磺酰基、噻吩磺酰基、噻唑磺酰基、噻吩羰基和噻唑羰基也被考虑在内。还考虑包括一种或多种此类化合物的组合物，用于抑制葡萄糖醛酸酶，并使用一种或多种此类化合物作为联合用药，与抗癌药物CPT-11一起使用的辅助药物。

  公开号：

  WO2011112858A1

文献信息

• Microwave-assisted synthesis of 4-chloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-(3-(piperazin-1-yl)phenoxy)thiophene-2-sulfonamide (B-355252): a new potentiator of nerve growth factor (NGF)-induced neurite outgrowth
  作者：Alfred L. Williams、Srinivasa R. Dandepally、Nailya Gilyazova、Sam M. Witherspoon、Gordon Ibeanu

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.028

  日期：2010.12

  The synthesis of 4-chloro-N-(naphthalen-1-ylmethyl)-5-(3-(piperazin-1 -y1)phenoxy)thiophene-2-sulfonamide (B-355252) using an MW-assisted nucleophilic aromatic substitution (SNAr) reaction will be discussed. Utilization of this method allowed for the rapid generation of B-355252 heteroaryl ether core structure in the presence of cesium carbonate in dimethylformamide or tripotassium phosphate in N-methyl-2-pyrrolidone in 94% yield. Evaluation of B-355252 enhancement of nerve growth factor's ability to stimulate neurite outgrowths was determined using NS-1 cells. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.