(4R,6R)-2,2,6-trimethyl-4-pent-4-enyl-1,3-dioxepane | 1256742-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧环庚烷
• 英文名称: (4R,6R)-2,2,6-trimethyl-4-pent-4-enyl-1,3-dioxepane
• CAS: 1256742-44-5
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: ZSWZAEYXQPOABO-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-2,2,6-trimethyl-4-pent-4-enyl-1,3-dioxepane 在 碳酸氢钠 、 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  （-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃基序的合成

  摘要：

  描述了一种手性池方法，该方法用于构建（-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃亚基，C 1 -C 16片段。从1-谷氨酸和1-天冬氨酸开始的合成有效地完成，所述1-谷氨酸和1-天冬氨酸涉及形成四氢吡喃环的关键步骤的氧杂-迈克尔反应和羟醛驱动的还原性醚化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.005
• 作为产物：
  描述：

  [(4S,6R)-2,2,6-trimethyl-1,3-dioxepan-4-yl]methyl 4-methylbenzenesulfonate 、 3-Butenylmagnesium bromide 在 dilithium tetrachlorocuprate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(4R,6R)-2,2,6-trimethyl-4-pent-4-enyl-1,3-dioxepane
  参考文献：
  名称：

  （-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃基序的合成

  摘要：

  描述了一种手性池方法，该方法用于构建（-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃亚基，C 1 -C 16片段。从1-谷氨酸和1-天冬氨酸开始的合成有效地完成，所述1-谷氨酸和1-天冬氨酸涉及形成四氢吡喃环的关键步骤的氧杂-迈克尔反应和羟醛驱动的还原性醚化反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.005

文献信息

• Synthesis of the methylene bis-tetrahydropyran motif of (−)-exiguolide
  作者：Ch. Raji Reddy、N. Narsimha Rao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.005

  日期：2010.11

  A chiral-pool approach for the construction of methylene bis-tetrahydropyran subunit, C1–C16 fragment, of (−)-exiguolide is described. The synthesis was efficiently accomplished starting from l-glutamic acid and l-aspartic acid involving oxa-Michael reaction and an aldol-driven-reductive etherification as key steps for the formation of tetrahydropyran ring.

  描述了一种手性池方法，该方法用于构建（-）-exiguolide的亚甲基双-四氢吡喃亚基，C 1 -C 16片段。从1-谷氨酸和1-天冬氨酸开始的合成有效地完成，所述1-谷氨酸和1-天冬氨酸涉及形成四氢吡喃环的关键步骤的氧杂-迈克尔反应和羟醛驱动的还原性醚化反应。