3,13-dimethyl-2-azabicyclo<7.3.1>-trideca-9,11-diene | 78824-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 3,13-dimethyl-2-azabicyclo<7.3.1>-trideca-9,11-diene
• 英文别名: 2-Aza-2,13-dimethyl-(7)-metacyclophane；3-Azabicyclo[7.3.1]-1(13),9,11-tridecatriene, 3,13-dimethyl-；3,13-dimethyl-3-azabicyclo[7.3.1]trideca-1(12),9(13),10-triene
• CAS: 78824-18-7
• 化学式: C₁₄H₂₁N
• 分子量: 203.327
• InChiKey: QYPNTMVAENUDQH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,13-dimethyl-2-azabicyclo<7.3.1>-trideca-9,11-diene 、 碘甲烷 以 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到Methiodide of 2-aza-(7)-metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  2-氮杂-（7）-对环环烷的合成

  摘要：

  2-氮杂-2,9,10-三甲基-（7）-对环环糊精是2-氮杂-2-2,2,13-三甲基-（7）-甲基环糊精碘化物转座的主要产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97953-x
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl-[(2-methyl-1,3,4,5,6,7-hexahydro-2-benzazonin-2-ium-2-yl)methyl]silane;iodide 在 4 A molecular sieve 、 cesium fluoride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-methyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octahydro-1H-2-benzazecine 、 3,13-dimethyl-2-azabicyclo<7.3.1>-trideca-9,11-diene 、 3-methyl-13-methylene-2-azabicyclo[7.3.1]-trideca-9,11-diene
  参考文献：
  名称：

  2-苄基环铵N-甲基的重排。

  摘要：

  2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5,6,7-六氢-1H-2-苯甲唑鎓碘化物（9），2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]- 1,2,3,4,5,6-六氢-2-碘化苄唑鎓碘化物（15）和2-甲基-2-[[（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5-四氢-1H-2-碘化苯并enza庚啶（23）在室温下以两种稳定的构象异构体（A型和B型）的混合物形式存在于非质子溶剂中。N-甲基化物10A，B，16A，B和24A，B的相应构象异构体是通过氟离子诱导的甲硅烷基化反应生成的，并对其重排进行了研究。A型伊利德通过自由基裂解和重组途径产生[2,3]σ重排产物（异甲苯）11、17、18和27，而B型伊利德给出了Stevens重排产物8、20和29。

  DOI：

  10.1021/jo962226j

文献信息

• Study of the reaction of sodium amide in liquid ammonia with hexahydro-(1h)-2-benzazoninium salts : access to 2-aza-(7)-metacyclophanes
  作者：Didier Barbry、Damien Spanneut、Bruno Hasiak、Daniel Couturier

  DOI：10.1016/0040-4020(91)80006-n

  日期：1991.1

  The rearrangement of hexahydro-(1H)-2-benzazoninium ylides in liquid ammonia yields a mixture of amines : metacyclophanes arise from Sommelet-Hauser transposition, alkenes from an Hofmann elimination, enamines from a process which is discussed here, and two other minor compounds from a Stevens shift. Dynamic NMR of azametacyclophanes will be discussed .

  液态氨中六氢-（1H）-2-苯甲氮鎓烷基化物的重排产生了胺的混合物：偏环环烷烃由Sommelet-Hauser转座产生，烯烃由霍夫曼消除产生，烯胺来自此处讨论的方法，以及另外两种较小的化合物从史蒂文斯转变。氮杂甲基环烷的动态NMR将会进行讨论。
• Rearrangement of 2-Benzocycloammonium <i>N</i>-Methylides
  作者：Ken Narita、Naohiro Shirai、Yoshiro Sato

  DOI：10.1021/jo962226j

  日期：1997.4.1

  16A,B, and 24A,B were generated by fluoride ion-induced desilylation, and their rearrangement was investigated. Type A ylides gave [2,3] sigmatropic rearrangement products (isotoluenes) 11, 17, 18, and 27, while type B ylides gave Stevens rearrangement products 8, 20, and 29 via radical-cleavage and -recombination pathways.

  2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5,6,7-六氢-1H-2-苯甲唑鎓碘化物（9），2-甲基-2-[（（三甲基甲硅烷基）甲基]- 1,2,3,4,5,6-六氢-2-碘化苄唑鎓碘化物（15）和2-甲基-2-[[（三甲基甲硅烷基）甲基] -2,3,4,5-四氢-1H-2-碘化苯并enza庚啶（23）在室温下以两种稳定的构象异构体（A型和B型）的混合物形式存在于非质子溶剂中。N-甲基化物10A，B，16A，B和24A，B的相应构象异构体是通过氟离子诱导的甲硅烷基化反应生成的，并对其重排进行了研究。A型伊利德通过自由基裂解和重组途径产生[2,3]σ重排产物（异甲苯）11、17、18和27，而B型伊利德给出了Stevens重排产物8、20和29。
• Synthesis of 2-aza-(7)-paracyclophane
  作者：Bruno Hasiak、Didier Barbry、Daniel Couturier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97953-x

  日期：1990.1

  2-Aza-2,9,10-triméthyl-(7)-paracyclophane is the main product of transposition of 2-azonia- 2,2,13-triméthyl-(7)-metacyclophane iodide.

  2-氮杂-2,9,10-三甲基-（7）-对环环糊精是2-氮杂-2-2,2,13-三甲基-（7）-甲基环糊精碘化物转座的主要产物。