8-甲氧基-3-硝基-2H-苯并吡喃 | 92210-59-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 8-甲氧基-3-硝基-2H-苯并吡喃
• 英文名称: 8-methoxy-3-nitro-2H-chromene
• CAS: 92210-59-8
• 化学式: C₁₀H₉NO₄
• 分子量: 207.186
• InChiKey: URFBGIBCAXAJQM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2909199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-甲氧基-3-硝基-2H-苯并吡喃 在 sodium tetrahydroborate 、 silica gel 作用下， 以 氯仿 、 异丙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到8-methoxy-3,4-dihydro-3-nitro-2H-1-benzopyran
  参考文献：
  名称：

  Methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyrans: new synthesis and dopaminergic activity

  摘要：

  The synthesis of methoxy and hydroxy derivatives of 3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran from readily available or commercial omicron-hydroxybenzaldehydes is described in six steps. The enantiomers of 8-hydroxy-3,4-dihydro-3-(di-n-propylamino)-2H-1-benzopyran 1b have been resolved. It is shown that the compound (-)-1b is a more selective D-2 agonist, compared to apomorphine.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90145-d
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基乙醇 、 邻香草醛 在 苯酐 、 二正丁胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 8-甲氧基-3-硝基-2H-苯并吡喃
  参考文献：
  名称：

  一种用于防治牙龈炎的药物及其制备方法

  摘要：

  本发明提供一种3‑硝基‑8‑取代‑2H‑苯并吡喃类化合物、其制备方法及其在制备防治牙龈炎和由脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547引起的疾病药物中的用途，属于药物化学领域。本发明通过化学合成方法制备了一系列化合物，通过质谱和核磁共振氢谱确定了结构看，并对牙龈炎的常见致病菌脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547的进行了抑菌活性试验研究，发现本发明提供的新型化合物与阳性对照环丙沙星活性相当甚至优于环丙沙星，有望进一步开发成为牙龈炎治疗药物。

  公开号：

  CN108299372B

文献信息

• Synthesis of 5<i>H</i>-chromeno[3,4-<i>b</i>]pyridines <i>via</i> DABCO-catalyzed [3 + 3] annulation of 3-nitro-2<i>H</i>-chromenes and allenoates
  作者：Maria I. L. Soares、Clara S. B. Gomes、M. Conceição Oliveira、Joaquim Marçalo、Teresa M. V. D. Pinho e Melo

  DOI：10.1039/d1ob01130h

  日期：——

  The DABCO-catalyzed [3 + 3] annulation between 3-nitro-2H-chromenes and benzyl 2,3-butadienoate has been developed as a route to 5H-chromeno[3,4-b]pyridine derivatives. Under optimal reaction conditions, 5H-chromeno[3,4-b]pyridines incorporating two allenoate units were obtained in moderate to good yields (30–76%). The same type of transformation could be carried out using butynoates as allene surrogates

  DABCO 催化的 3-硝基-2 H-色烯和 2,3-丁二烯酸苄酯之间的 [3 + 3] 环化已被开发为生成 5 H-色烯[3,4- b ] 吡啶衍生物的途径。在最佳反应条件下，以中等至良好的产率（30-76%）获得包含两个烯丙酸酯单元的5 H-色烯[3,4- b ]吡啶。可以使用丁酸作为丙二烯替代物进行相同类型的转化。通过质谱进行的机理研究可以确定参与反应机理的关键中间体。所报道的合成方法代表了一种全新的合成 5 H -chromeno[3,4- b]吡啶核心结构基于丙二烯化学。
• Efficient Preparation of TMSCCl ₂ Br and Its Use in Dichlorocyclopropanation of Electron‐Deficient Alkenes
  作者：Darren S. Lee、María Jesús Durán‐Peña、Laurence Burroughs、Simon Woodward

  DOI：10.1002/chem.201600607

  日期：2016.5.23

  The reaction of excess TMSCl and LiCCl2Br at low temperature is a technically simple high yield route to TMSCCl2Br. The latter is a stable source of the dichlorobromomethide carbanion, which undergoes 1,4‐addition with cyclic nitroalkenes and (E)‐fumarates leading to dichlorocyclopropanes after bromide expulsion. For nitrostyrenes the reaction arrests at the 1,4‐addition product. Low temperature NMR

  过量的TMSCl和LiCCl的反应2溴在低温下是技术上简单的高产率路线TMSCCl 2溴。后者是二氯溴甲烷碳负离子的稳定来源，它与环硝基烯烃和（E）富马酸酯进行1,4加成反应，在溴化物排出后会生成二氯环丙烷。对于硝基苯乙烯，反应停滞在1,4加成产物上。低温NMR光谱研究和DFT计算表明形成了[ate]物种[（硝酸盐）SiFMe 3 ] -，当TMSF在10–20°C沸腾时，生成环丙烷。DFT计算还支持氟化物和乙酸盐作为促进剂之间的实验差异。
• Organocatalytic Oxa-Michael/Michael/Michael/Aldol Condensation Quadruple Domino Sequence: Asymmetric Synthesis of Tricyclic Chromanes
  作者：Mukesh Kumar、Pankaj Chauhan、Stephen J. Bailey、Ehsan Jafari、Carolina von Essen、Kari Rissanen、Dieter Enders

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b00175

  日期：2018.2.16

  An efficient and highly stereoselective one-pot, four-component synthesis of functionalized tricyclic chromanes has been achieved through an organocatalyzed quadruple domino reaction. The reaction sequence involves an oxa-Michael/Michael/Michael/aldol condensation between alcohols, 2 equiv of acrolein, and nitrochromenes to generate the pharmaceutically important tricyclic chromanes bearing three contiguous

  通过有机催化的四重多米诺反应，已实现了高效且高度立体选择性的一锅四组分官能化三环苯并吡喃的合成。反应顺序包括在醇，2当量的丙烯醛和硝基色酮之间进行oxa-Michael / Michael / Michael / aldol缩合反应，以产生药学上重要的三环苯并三环苯并烷，其中包括三个连续的立体异构中心，包括手性四取代碳中心，具有良好的多米诺产量（30– 70％）和出色的非对映选择性和对映选择性（> 20：1 dr和> 99％ee）。
• 一种用于防治牙龈炎的药物及其制备方法
  申请人：青岛新虹锐泽机械科技有限公司

  公开号：CN108299372B

  公开（公告）日：2022-11-04

  本发明提供一种3‑硝基‑8‑取代‑2H‑苯并吡喃类化合物、其制备方法及其在制备防治牙龈炎和由脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547引起的疾病药物中的用途，属于药物化学领域。本发明通过化学合成方法制备了一系列化合物，通过质谱和核磁共振氢谱确定了结构看，并对牙龈炎的常见致病菌脆弱拟杆菌ATCC 25285或躯体普氏菌ATCC 33547的进行了抑菌活性试验研究，发现本发明提供的新型化合物与阳性对照环丙沙星活性相当甚至优于环丙沙星，有望进一步开发成为牙龈炎治疗药物。
• Enantioselective Cascade Michael Addition/Cyclization Reactions of 3-Nitro-2<i>H</i>-Chromenes with 3-Isothiocyanato Oxindoles: Efficient Synthesis of Functionalized Polycyclic Spirooxindoles
  作者：Fen Tan、Liang-Qiu Lu、Qing-Qing Yang、Wei Guo、Qiao Bian、Jia-Rong Chen、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201303583

  日期：2014.3.17

  An unprecedented Zn(OTf)2‐catalyzed asymmetric Michael addition/cyclization cascade of 3‐nitro‐2H‐chromenes with 3‐isothiocyanato oxindoles has been disclosed. This transformation provides an efficient access to various synthetically important polycyclic spirooxindoles in a highly stereoselective manner under mild conditions (72–99 % yields, up to >95:5 d.r. and >99 % ee). The reaction leads to the

  公开了前所未有的Zn（OTf）2催化的3-硝基-2 H-色酮与3-异硫氰酸根合吲哚的不对称Michael加成/环化级联反应。这种转化可在温和条件下（72–99％的收率，高达> 95：5 dr和> 99％ee的情况下）以高度立体选择性的方式，有效地获得各种合成上重要的多环螺氧并吲哚类化合物 。该反应可在一次操作中形成三个连续的立体中心，包括1,3-不相邻的四取代碳立体中心。基于对照实验，提出了手性Zn（OTf）2 /双（恶唑啉）配合物的双功能激活模型，其中Zn II 分子部分起路易斯酸的作用，而游离NH基团的N原子通过氢键相互作用起路易斯碱的作用。