(2RS,3'SR)-3'-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-spiro[naphthalen-2,2'-oxiran]-1-one | 111586-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (2RS,3'SR)-3'-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-spiro[naphthalen-2,2'-oxiran]-1-one
• 英文别名: (2RS,3'SR)-3'-(4-Nitro-phenyl)-3,4-dihydro-spiro[naphthalin-2,2'-oxiran]-1-on；(2S,3'R)-3'-(4-nitrophenyl)spiro[3,4-dihydronaphthalene-2,2'-oxirane]-1-one
• CAS: 111586-47-1
• 化学式: C₁₇H₁₃NO₄
• 分子量: 295.295
• InChiKey: JJXUABQDTODGDH-IAGOWNOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-(4-nitrobenzylidene)-1-tetralone 在 sodium hydroxide 、 双氧水 作用下， 生成 (2RS,3'SR)-3'-(4-nitro-phenyl)-3,4-dihydro-spiro[naphthalen-2,2'-oxiran]-1-one
  参考文献：
  名称：

  The Chemistry of Derivatives of 2-Benzaltetralone. IV.¹ The Synthesis, Spectra and Ring Cleavage Reactions of Some Spiroepoxyketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01525a045

文献信息

• Asymmetric phase transfer Darzens reactions catalyzed by d-glucose- and d-mannose-based chiral crown ethers
  作者：Zsolt Rapi、Péter Bakó、György Keglevich、Áron Szöllősy、László Drahos、Adrienn Botyánszki、Tamás Holczbauer

  DOI：10.1016/j.tetasy.2012.04.006

  日期：2012.4

  and d-mannose-based crown ethers 1 and 2 as the catalyst. The use of d-glucose-based lariat ether 1 as the catalyst gave the best results. The reaction of 4-phenyl-α-chloroacetophenone, 2-chloro-1-tetralone, and 2-chloro-1-indanone with various aromatic aldehydes afforded the corresponding aromatic α,β-epoxyketones in moderate to high enantiomeric excess (ee up to 96%) under mild reaction conditions

  液相-液相不对称Darzens缩合反应是在基于d-葡萄糖和d-甘露糖的冠醚1和2的存在下进行的。使用基于d-葡萄糖的套​​索状醚1作为催化剂可获得最佳结果。4-苯基-α-氯乙酰苯酮，2-氯-1-四氢萘酮和2-氯-1-茚满酮与各种芳族醛的反应可得到相应的芳族α，β-环氧酮，其对映体过量至中度对映体过量（ee最高可达96％）在温和的反应条件下。用作反应物的苯甲醛的取代基对化学收率和对映体过量有重大影响。一些环氧酮产品的绝对构型是通过单晶X射线分析确定的。