<2-<(chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>(methoxyimino)acetic acid | 60846-17-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <2-<(chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>(methoxyimino)acetic acid
• 英文别名: [2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-methoxyimino-acetic acid；(Z)-2-(2-chloroacetamido)-α-(methoxy)-imino)-4-thiazoleacetic acid；(Z)-2-(chloroacetamido)-α-(methoxyimino)thiazol-4-acetic acid；α-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetate；2-(2-chloroacetylaminothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetic acid；2-methoxyimino-2-(2-chloroacetylamido-4-thiazolyl)acetic acid；2-(2-chloroacetamidothiazol-4-yl)-2-methoxyiminoacetate；2-(2-Chloroacetamido-4-thiazolyl)-2-methoxyiminoacetic acid；2-[2-[(2-chloroacetyl)amino]-1,3-thiazol-4-yl]-2-methoxyiminoacetic acid
• CAS: 60846-17-5
• 化学式: C₈H₈ClN₃O₄S
• mdl: MFCD00067025
• 分子量: 277.688
• InChiKey: JVFVSVLCXCDOPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1?+-.0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <2-<(chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>(methoxyimino)acetic acid 在 sulfur trioxide-dimethylformamide 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Sodium trans,rac,(Z)-3-<<<2-<(Chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>(methoxyimino)acetyl>amino>-2-(trifluoromethyl)-4-oxo-1-azetidinesulfonate
  参考文献：
  名称：

  Sulfazecin analogues. The preparation of 4-(trifluoromethyl)-1-sulfo-2-azetidinone derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00182a022
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2-chloro-acetylamino)-thiazol-4-yl]-methoxyimino-acetic acid ethyl ester 、 氢氧化钾 在 乙醇 、 水 、 resultant solution 、 N-hydrochloric acid 作用下， 以 水 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以The procedure yields 10.54 g of α-methoxyimino-α-[2-(chloroacetamido)thiazol-4-yl]acetic acid的产率得到<2-<(chloroacetyl)amino>-4-thiazolyl>(methoxyimino)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thiazolylacetamido compounds

  摘要：

  式为：##STR1## 其中R.sup.1代表氨基或羟基，可以是保护基；R.sup.2代表氨基或羟基，或可转化为这些基团的基团；R.sup.3代表氢或甲氧基，或可转化为甲氧基的基团；R.sup.4代表氢或亲核化合物的残基；R.sup.8代表氢或卤素，或其药学上可接受的盐或酯，具有强大的抗生素特性，对包括革兰氏阳性细菌和革兰氏阴性细菌在内的各种微生物都有效，特别是通过口服给药，可用作动物包括人类的各种细菌感染的治疗剂。还公开了新型噻唑乙酸化合物的公式：##STR2## 其中R.sup.1代表氨基，保护氨基，羟基或保护羟基；R.sup.2代表氨基，保护氨基，羟基，保护羟基或##STR3##代表公式##STR4##的基团，其中R.sup.5代表羟基或低级烷氧基，R.sup.8代表氢或卤素，或其盐，酯或反应衍生物，并提供制备这些化合物的方法。这些后者化合物在制备新型头孢菌素化合物的过程中是有用的中间体。

  公开号：

  US04203899A1

文献信息

• Cephalosporin compounds
  申请人：Asahi Kasei Kogyo Kabushiki Kaisha

  公开号：US04616081A1

  公开（公告）日：1986-10-07

  Novel cephalosporin compounds having antibacterial activity, which are represented by the following compounds of the general formula (I), ##STR1## wherein R.sub.1 represents an amino group or a protected amino group; .circle.A represents a 5- or 6-membered heterocyclic ring containing therein 1 to 4 nitrogen, oxygen or sulfur atoms; R.sub.2 represents a normal alkyl group having 1 to 6 carbon atoms, a branched alkyl group having 3 to 6 carbon atoms, an alkoxyalkyl group having 2 to 6 carbon atoms, a cycloalkyl group having 3 to 6 carbon atoms; a cycloalkenyl group having 3 to 6 carbon atoms; an aromatic organic residue; a 3- to 6-membered heterocyclic ring containing 1 to 4 nitrogen, sulfur or oxygen atoms or, ##STR2## wherein Ra and Rb each, which may be the same or different, represents a hydrogen atom or an alkyl group having 1 to 4 carbon atoms; R.sub.3 represents an organic residue containing an amino group or a protected amino group and a carboxyl group or a protected carboxyl group; X represents a sulfur atom or an oxygen atom; and R.sub.4 represents a hydrogen atom or a protective group of carboxyl group. The general formula (I) described above can also be used as physiologically acceptable addition salts. The compounds exhibit excellent intestinal absorption as well as high blood concentration and longer biological half-life.

  具有抗菌活性的新型头孢菌素化合物，由以下的一般式（I）表示：##STR1## 其中，R.sub.1表示氨基或保护的氨基；.circle.A表示含有1至4个氮、氧或硫原子的5-或6元杂环；R.sub.2表示具有1至6个碳原子的正烷基、具有3至6个碳原子的支链烷基、具有2至6个碳原子的烷氧基烷基、具有3至6个碳原子的环烷基、具有3至6个碳原子的环烯基、芳香有机残基、含有1至4个氮、硫或氧原子的3-至6元杂环或，##STR2## 其中，Ra和Rb各自表示氢原子或具有1至4个碳原子的烷基；R.sub.3表示含有氨基或保护氨基和羧基或保护羧基的有机残基；X表示硫原子或氧原子；R.sub.4表示氢原子或羧基的保护基团。上述的一般式（I）也可以用作生理上可接受的加盐物。这些化合物表现出优异的肠道吸收性能，以及高血浓度和较长的生物半衰期。
• Alkyloximes of 7-amino-thiazolyl-acetamido-cephalosporanic acids
  申请人：Uclaf; Roussel

  公开号：US04396618A1

  公开（公告）日：1983-08-02

  Novel alkyloximes of 7-amino-thiazolyl-acetamide-cephalosporanic acids of the formula ##STR1## wherein R is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 5 carbon atoms, cycloalkyl of 3 to 5 carbon atoms and --CH.sub.2 --SR', R' is selected from the group consisting of acyl of an alkanoic acid of 2 to 4 carbon atoms, 1-methyl-tetrazolyl and 2-methyl-1,3,4-thiadiazolyl, R.sub.1 is selected from the group consisting of hydrogen and a group easily removeable by acid hydrolysis or hydrogenolysis, R.sub.2 is selected from the group consisting of alkyl of 1 to 4 carbon atoms and alkenyl and alkynyl of 2 to 4 carbon atoms, A is selected from the group consisting of hydrogen, an alkali metal cation, an equivalent of an alkaline earth metal or magnesium, an organic amine base cation and an ester group easily removeable by acid hydrolysis or hydrogenolysis with the proviso that when R.sub.1 is hydrogen, A is not an ester group easily removeable by hydrogenolysis or acid hydrolysis and the wavy line means that OR.sub.2 is in one or the other of the two possible syn or anti isomeric positions having a very good antibiotic activity and novel processes and intermediates for their preparation.

  7-氨基噻唑基乙酰胺头孢菌素酸的新型烷氧基肟化合物，化学式如下：其中R选自由1到5个碳原子的烷基、3到5个碳原子的环烷基和--CH.sub.2 --SR'，R'选自由2到4个碳原子的脂肪酸酰基、1-甲基四唑基和2-甲基-1,3,4-噻二唑基，R.sub.1选自氢和易于通过酸水解或氢解去除的基团，R.sub.2选自由1到4个碳原子的烷基和2到4个碳原子的烯基和炔基，A选自氢、碱金属阳离子、碱土金属或镁的等价物、有机胺碱基阳离子和易于通过酸水解或氢解去除的酯基团，但当R.sub.1为氢时，A不是易于通过氢解或酸水解去除的酯基团。其中波浪线表示OR.sub.2在两种可能的同构或反异构位置之一。该化合物具有很好的抗生素活性，并且提供了其制备的新方法和中间体。
• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04665067A1

  公开（公告）日：1987-05-12

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  本发明涉及一般式为：##STR1##的化合物，其中R.sub.1是氨基，酰化氨基或保护氨基基团，X是氢或甲氧基，R'是氢，R或R.sup.4，其中R是连接到氮杂环上的有机残基，R.sub.4是叠氮基，卤素，氨基基团，可以选择酰化或者是公式--OR.sub.5，##STR2##或者是--S--S--R.sub.5的基团，其中R.sub.5是有机残基，n为0、1或2，并且其药物可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，是人类和家畜的有价值的药物。
• 1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04675397A1

  公开（公告）日：1987-06-23

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  本发明涉及一般公式为：## STR1 ## 的化合物，其中R.sub.1是氨基，酰化氨基或保护氨基基团，X是氢或甲氧基，R'是氢，R或R.sup.4，其中R是连接到氮杂环上的碳原子上的有机残基，R.sub.4是偶氮基，卤素，氨基基团（可以选择性地酰化）或式为--OR.sub.5，## STR2 ## 或--S--S--R.sub.5的基团，其中R.sub.5是有机残基，n为0，1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和家畜的药物具有价值。
• 7-(2-amin
  申请人：Sankyo Company Limited

  公开号：US04716158A1

  公开（公告）日：1987-12-29

  Compounds of formula (I): ##STR1## wherein: R.sup.1 represents a lower alkyl group selected from methyl groups and ethyl groups; R.sup.2 represents a hydrogen atom or a methyl group; and R.sup.3 represents a group selected from C.sub.1 --C.sub.5 alkoxy groups, and pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof have valuable antibiotic activity and are suitable for oral administration. They may be prepared by a variety of synthetic routes.

  式（I）的化合物：##STR1##其中：R.sup.1代表甲基基团和乙基基团中选择的低碳基团；R.sup.2代表氢原子或甲基基团；R.sup.3代表选择自C.sub.1-C.sub.5烷氧基团的基团，以及其药学上可接受的酸盐加合物具有有价值的抗生素活性，并适合口服给药。它们可以通过多种合成途径制备。