3-cyclopropyl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol | 1264272-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-cyclopropyl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
• 英文别名: 3-Cyclopropyl-1-naphthalen-2-ylprop-2-yn-1-ol；3-cyclopropyl-1-naphthalen-2-ylprop-2-yn-1-ol
• CAS: 1264272-88-9
• 化学式: C₁₆H₁₄O
• 分子量: 222.287
• InChiKey: VOSPNANXWYVOPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyclopropyl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 125.0 ℃ 、800.01 kPa 条件下， 反应 2.5h， 生成 ((2R*,3R*)-3-(naphthalen-2-yl)-1-tosylaziridin-2-yl)(cyclopropyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  连续流鲍德温重排工艺的开发及其与传统间歇模式的比较

  摘要：

  提出了一种通过热鲍德温重排合成氮丙啶的新型高效连续流程。该工艺最初是使用传统的间歇合成技术进​​行探索的，但存在产率适中、反应时间长和非对映选择性适中的问题。在这里，我们证明，该工艺在转移到连续流后可以得到极大的改进，从而以高收率、短反应时间和一致的高非对映选择性提供氮丙啶目标，并且高通量工艺在短时间内产生数克数量的产物。时间。此外，流处理扩展了底物范围，包括在批量模式下失败的几个例子，从而证明了这种被忽视的进入有价值的氮丙啶物种的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00213
• 作为产物：
  描述：

  环丙乙炔 、 2-萘甲醛 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以77 %的产率得到3-cyclopropyl-1-(naphthalen-2-yl)prop-2-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  连续流鲍德温重排工艺的开发及其与传统间歇模式的比较

  摘要：

  提出了一种通过热鲍德温重排合成氮丙啶的新型高效连续流程。该工艺最初是使用传统的间歇合成技术进​​行探索的，但存在产率适中、反应时间长和非对映选择性适中的问题。在这里，我们证明，该工艺在转移到连续流后可以得到极大的改进，从而以高收率、短反应时间和一致的高非对映选择性提供氮丙啶目标，并且高通量工艺在短时间内产生数克数量的产物。时间。此外，流处理扩展了底物范围，包括在批量模式下失败的几个例子，从而证明了这种被忽视的进入有价值的氮丙啶物种的价值。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.3c00213

文献信息

• Contemporaneous Dual Catalysis by Coupling Highly Transient Nucleophilic and Electrophilic Intermediates Generated in Situ
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan

  DOI：10.1021/ja110501v

  日期：2011.2.16

  contemporaneous dual catalysis, that selectively couples two highly reactive catalytic intermediates while overcoming competing trapping by stoichiometric reactive species also present in the reaction. The reaction proceeds via the convergence of a vanadium-catalyzed propargylic rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. It generates a variety of α-allylated α,β-unsaturated ketones, which are

  我们在此报告了一种新的过程，我们称之为同期双催化，它选择性地偶联两种高活性催化中间体，同时克服反应中也存在的化学计量活性物质的竞争性捕获。该反应通过钒催化的炔丙基重排和钯催化的烯丙基烷基化的收敛进行。它会生成多种 α-烯丙基化的 α,β-不饱和酮，这些酮不容易通过其他方式获得。值得注意的是，这种双重催化是通过使用低催化剂负载量（1.0 mol % [Pd]，1.5 mol % [V]）实现的，并提供了良好至极好的收率（高达 98%）的所需产物。
• Contemporaneous Dual Catalysis: Chemoselective Cross-Coupling of Catalytic Vanadium–Allenoate and π-Allylpalladium Intermediates
  作者：Barry M. Trost、Xinjun Luan、Yan Miller

  DOI：10.1021/ja204817y

  日期：2011.8.17

  This paper presents a detailed investigation of a dual catalytic system that combines a vanadium-catalyzed Meyer-Schuster rearrangement and a palladium-catalyzed allylic alkylation. The implementation of this novel reaction relies on matching the formation rates of vanadium-allenoate and π-allylpalladium intermediates with their bimolecular coupling rate in order to minimize the undesired protonation

  本文详细研究了一种双催化系统，该系统结合了钒催化的 Meyer-Schuster 重排和钯催化的烯丙基烷基化。这种新反应的实施依赖于钒-烯丙酸和 π-烯丙基钯中间体的形成速率与其双分子偶联速率的匹配，以最大限度地减少催化生成的中间体的不希望的质子化或 O-烷基化。通过调整钒和钯催化剂的配体结构和催化剂负载比，成功实现了这种双催化过程中的化学选择性。炔丙醇和碳酸烯丙酯组分的大量偶联伙伴很容易适应这种新的转化，这反过来又为各种 α-烯丙基化 α、