8-硝基-1-萘甲腈 | 2024-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 8-硝基-1-萘甲腈
• 英文名称: 8-Nitro-1-naphthalenecarbonitrile
• 英文别名: 8-nitro-1-naphthonitrile；8-nitro-[1]naphthonitrile；8-Nitro-[1]naphthonitril；1-Nitro-8-cyanonaphthalin；8-Nitro-1-cyan-naphthalin；8-Nitro-1-naphthonitril；8-Nitronaphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 2024-82-0
• 化学式: C₁₁H₆N₂O₂
• 分子量: 198.181
• InChiKey: QVCAFJJBQRYGJC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  138 °C
• 沸点：
  390.7±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氯甲基叔丁基砜 、 8-硝基-1-萘甲腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以85%的产率得到7-(tert-Butylsulfonylmethyl)-8-nitro-1-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Makosza, Mieczyslaw; Danikiewicz, Witold; Wojciechowski, Krzysztof, Liebigs Annalen der Chemie, 1987, p. 711 - 716

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氰基萘 在 zeolite HBEA-150 、 氧气 、 二氧化氮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 8-硝基-1-萘甲腈 、 5-硝基-1-萘甲腈
  参考文献：
  名称：

  在中性条件下用二氧化氮和分子氧硝化中度失活的芳烃。沸石诱导的区域选择性增强和异构体比率逆转。

  摘要：

  在沸石的存在下，通过二氧化氮和分子氧的共同作用，可以在室温下将中等程度失活的芳烃（例如1-硝基萘，萘腈和甲基化的苄腈）平稳地硝化。与基于硝酸和硫酸的常规硝化方法相比，区域选择性显着提高。在某些情况下，次要异构体在很大程度上受到青睐，导致硝化产物的普通异构体比率逆转。

  DOI：

  10.1039/b301847d

文献信息

• 13C NMR Investigation of Electronic Interactions in 5-Substituted 1-Naphthonitriles
  作者：Ingeborg I. Schuster

  DOI：10.1002/(sici)1097-458x(199604)34:4<301::aid-omr879>3.0.co;2-6

  日期：1996.4

  CN multiple bond, due primarily to differences in the through‐space field effects of the various Z. The effect diminishes for 1 in neat TFA because of the greater contribution ofdipolar ArC+ξN− to the resonance hybrid. Deviations of the aromatic carbon shifts from substituent chemicalshift additivities are small, yet show distinct patterns for many of the carbon resonances. The deviations of the C‐1—CNipso

  5-Z-取代的 1-萘腈（1；Z = H、F、Cl、Br、NH2、NMe2、CN、NO2、OMe、CHO、CO2Me）在氘氯仿和纯三氟乙酸中的碳 13 NMR 化学位移（ TFA) 报道。发现 CN 碳位移与双取代基参数 (DSP) 密切相关。DSP 相关性中传输系数的负值表明存在反向取代基电子效应，这与 CN 多重键的 π 极化变化有关，主要是由于各种 Z 的空间场效应的差异。由于偶极 ArC+ξN− 对共振杂化的更大贡献，在纯 TFA 中效果减弱 1。芳族碳位移与取代基化学位移加成性的偏差很小，然而，许多碳共振显示出不同的模式。中性溶剂和 TFA 中 C-1-CNipso 碳位移 1 的偏差与 DSP 大致相关。它们归因于 C-1 处电荷密度的变化，这是由取代基引起的 CN 键极性变化的结果。在 C-6 和 C-8 共振中观察到的屏蔽大于预期与 +R 取代基减少的电子撤出和给电子基团 Z
• Process of replacing halogen in cyclic halogen compounds and product thereof
  申请人：GEN ANILINE & FILM CORP

  公开号：US02195076A1

  公开（公告）日：1940-03-26
• DE728948
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• MAKOSZA, M.;DANIKIEWICZ, W.;WOJCIECHOWSKI, K., LIEBIGS ANN. CHEM.,(1987) N 8, 711-715
  作者：MAKOSZA, M.、DANIKIEWICZ, W.、WOJCIECHOWSKI, K.

  DOI：——

  日期：——
• US5498727A
  申请人：——

  公开号：US5498727A

  公开（公告）日：1996-03-12