benzyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: benzyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
• 英文别名: benzyl 6,11-dioxonaphtho[2,3-b]indolizine-12-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₁₅NO₄
• 分子量: 381.387
• InChiKey: SPYQCJUKMVLDOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  64.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-(pyridin-2-yl)acetate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 [ruthenium(II)(η⁶-1-methyl-4-isopropyl-benzene)(chloride)(μ-chloride)]₂ 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 邻二氯苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 benzyl 6,11-dioxo-6,11-dihydrobenzo[f]pyrido[1,2-a]indole-12-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吡啶并三唑与萘醌和吲哚的环化反应：苯并[f]吡啶并[1,2-a]吲哚和吲哚并[3,2-b]吲哚的合成

  摘要：

  钌催化的吡啶并三唑与萘醌的脱氮环化提供了苯并[ f ]吡啶并[1,2- a ]吲哚衍生物的良好到优异的产率。而在 PivOH 和 oxone 存在下，吡啶并三唑与吲哚一起在无金属条件下产生吲哚并 [3,2- b ] 吲哚。醌环化通过钌-卡宾中间体进行，而吲哚环化可以通过重氮-吡啶鎓中间体进行。对照实验表明两种转化都遵循离子机制。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100965