8-苄基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-羧酸叔丁酯 | 201162-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 8-苄基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-羧酸叔丁酯
• 英文名称: tert-butyl 8-benzyl-3,8-diazabicyclo[3.2.1]octane-3-carboxylate
• CAS: 201162-52-9
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₂
• 分子量: 302.417
• InChiKey: GTBQVLOYUBQHEV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  393.4±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.117±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  32.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苄基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-羧酸叔丁酯 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以100%的产率得到3-Boc-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷
  参考文献：
  名称：

  单取代和二取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物作为与依巴替丁结构相关的止痛药：合成，活性和建模。

  摘要：

  合成了一系列3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，它们在3位（化合物1）或8位（化合物2）被氯代杂芳基环取代，作为强效天然止痛剂Epibatidine的潜在类似物。当在热板试验中测试时，大多数化合物显示出显着效果，最有趣的是3-（6-氯-3-吡啶并嗪基）-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（1a）。在1 mg / kg的皮下剂量下，1a导致疼痛阈值显着增加，其作用持续约45分钟。1a在小鼠腹部收缩试验中以5 mg / kg的剂量也表现出良好的保护作用，而在20 mg / kg的剂量下，它完全阻止了动物的收缩。纳洛酮（1 mg / kg腹膜内）的给药不会拮抗其抗伤害感受，而美加明（2 mg / kg腹膜内）则能拮抗其伤害感受，因此暗示烟碱系统参与其作用。结合研究证实了对α4 beta 2 nAChR亚型的高度亲和力（Ki = 4.1 +/- 0.21 nM）。对三种不同细胞系的nAChR功

  DOI：

  10.1021/jm970427p
• 作为产物：
  描述：

  3-propionyl-3,8-diazabicyclo<3.2.1>octane 在 盐酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 8-苄基-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷-3-羧酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  单取代和二取代的3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷衍生物作为与依巴替丁结构相关的止痛药：合成，活性和建模。

  摘要：

  合成了一系列3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷，它们在3位（化合物1）或8位（化合物2）被氯代杂芳基环取代，作为强效天然止痛剂Epibatidine的潜在类似物。当在热板试验中测试时，大多数化合物显示出显着效果，最有趣的是3-（6-氯-3-吡啶并嗪基）-3,8-二氮杂双环[3.2.1]辛烷（1a）。在1 mg / kg的皮下剂量下，1a导致疼痛阈值显着增加，其作用持续约45分钟。1a在小鼠腹部收缩试验中以5 mg / kg的剂量也表现出良好的保护作用，而在20 mg / kg的剂量下，它完全阻止了动物的收缩。纳洛酮（1 mg / kg腹膜内）的给药不会拮抗其抗伤害感受，而美加明（2 mg / kg腹膜内）则能拮抗其伤害感受，因此暗示烟碱系统参与其作用。结合研究证实了对α4 beta 2 nAChR亚型的高度亲和力（Ki = 4.1 +/- 0.21 nM）。对三种不同细胞系的nAChR功

  DOI：

  10.1021/jm970427p

文献信息

• Novel amides useful for treating pain
  申请人：Zheng Zhu Guo

  公开号：US20050009841A1

  公开（公告）日：2005-01-13

  The present invention relates to compounds of formula (I) that useful in treating pain.

  本发明涉及一种用于治疗疼痛的化合物，其化学式为（I）。
• Substituted diazabicycloalkane derivatives
  申请人：Basha Anwer

  公开号：US20050101602A1

  公开（公告）日：2005-05-12

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  式(I)的化合物 Z-Ar 1 —Ar 2 (I) 其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar 1 是一个5-或6-成员芳香环，Ar 2 选自未取代或取代的5-或6-成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-(亚甲二氧基)苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的病症或紊乱中有用。还公开了包含式(I)的化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。
• [EN] DUAL NAV1.2/5HT2A INHIBITORS FOR TREATING CNS DISORDERS<br/>[FR] INHIBITEURS DOUBLES DE NAV1.2/5HT2A POUR TRAITER DES TROUBLES DU SNC
  申请人：SUNOVION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018026371A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Compounds of formula I: I are disclosed, as are pharmaceutical compositions containing such compounds. Methods of treating neurological or psychiatric disorders in a patient in need are also disclosed. Such disorders include depression, bipolar disorder, pain, schizophrenia, obsessive compulsive disorder, addiction, social disorder, attention deficit hyperactivity disorder, an anxiety disorder, autism, a cognitive impairment, or a neuropsychiatric symptom such as apathy, depression, anxiety, psychosis, aggression, agitation, impulse control disorders, and sleep disorders in neurological disorders such as Alzheimer's and Parkinson's diseases.

  公开了化学式I的化合物，以及含有这些化合物的药物组合物。还公开了治疗患有神经系统或精神障碍的患者的方法。这些障碍包括抑郁症、躁郁症、疼痛、精神分裂症、强迫症、成瘾、社交障碍、注意力缺陷多动障碍、焦虑障碍、自闭症、认知障碍，或神经精神症状，如冷漠、抑郁、焦虑、精神病、攻击性、激动、冲动控制障碍，以及在神经系统疾病如阿尔茨海默病和帕金森病中的睡眠障碍。
• Amides useful for treating pain
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：US07129235B2

  公开（公告）日：2006-10-31

  The present invention relates to compounds of formula (I-VII) or a pharmaceutically acceptable salt or prodrug thereof, in which A, L, R6, R7 and R8 are defined herein. The present invention also relates to methods of trating pain using these compounds and pharmaceutical compositions including these compounds.

  本发明涉及式(I-VII)化合物或其药学上可接受的盐或前药，其中A、L、R6、R7和R8在此定义。本发明还涉及使用这些化合物治疗疼痛的方法和包括这些化合物的制药组合物。
• Substituted Diazabicycloalkane Derivates
  申请人：Frost Jennifer M.

  公开号：US20080275048A1

  公开（公告）日：2008-11-06

  Compounds of formula (I) Z-Ar 1 —Ar 2 (I) wherein Z is a diazabicyclic amine, Ar 1 is a 5- or 6-membered aromatic ring, and Ar 2 is selected from the group consisting of an unsubstituted or substituted 5- or 6-membered heteroaryl ring; unsubstituted or substituted bicyclic heteroaryl ring; 3,4-(methylenedioxy)phenyl; carbazolyl; tetrahydrocarbazolyl; naphthyl; and phenyl; wherein the phenyl is substituted with 0, 1, 2, or 3 substituents in the meta- or para-positions. The compounds are useful in treating conditions or disorders prevented by or ameliorated by α7 nAChR ligands. Also disclosed are pharmaceutical compositions comprising compounds of formula (I) and methods for using such compounds and compositions.

  化合物的公式为（I）Z-Ar1—Ar2（I），其中Z是一种二氮杂双环胺，Ar1是一种5或6成员芳香环，而Ar2则选自未取代或取代的5或6成员杂芳基环；未取代或取代的双环杂芳基环；3,4-（亚甲氧基）苯基；咔唑基；四氢咔唑基；萘基；和苯基；其中苯基在间位或对位上取代有0、1、2或3个取代基。这些化合物在治疗由α7 nAChR配体预防或改善的疾病或疾病方面是有用的。此外，还披露了包含公式（I）化合物的制药组合物以及使用这些化合物和组合物的方法。