3-(2-acetyl-3-benzo[b]thienyl)-2-pyridinyl trifluoromethanesulfonate | 312326-00-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 3-(2-acetyl-3-benzo[b]thienyl)-2-pyridinyl trifluoromethanesulfonate
• 英文别名: [3-(2-Acetyl-1-benzothiophen-3-yl)pyridin-2-yl] trifluoromethanesulfonate
• CAS: 312326-00-4
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₄S₂
• 分子量: 401.387
• InChiKey: INTIFZGDHUQETE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 、 3-(2-acetyl-3-benzo[b]thienyl)-2-pyridinyl trifluoromethanesulfonate 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Trifluoro-methanesulfonic acid 3-{2-[1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-vinyl]-benzo[b]thiophen-3-yl}-pyridin-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558
• 作为产物：
  描述：

  3-溴苯并噻吩 在 吡啶 、 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.08h， 生成 3-(2-acetyl-3-benzo[b]thienyl)-2-pyridinyl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  使用新设计的苯酚形成反应制备双卡霉素SA的苯，呋喃和噻吩类似物。

  摘要：

  以消旋形式合成了五种杜卡霉素SA 9a-e的A环类似物，从而改变了我们向杜卡霉素SA的第二条合成路线。通过设计更方便的方法克服了在关键的苯酚形成步骤中从传统的Kuwajima条件下将16a，b中的17a，b固定下来的问题：在双（三苯基膦）钯存在下，简单地在苯中加热16a-c （II）氯化物（10摩尔％），碳酸铯（3当量）和三苯基膦（0.3当量）以高产率86-91％得到17a-c。几乎根据所报道的途径，容易将中间体17a-e引入A环类似物（+/-）-9a-e。

  DOI：

  10.1248/cpb.48.1558