8-苯基-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷 | 198649-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 8-苯基-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷
• 英文名称: 8-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane
• CAS: 198649-62-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: SHWMIZAOLFMOSA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  350.7±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  4-哌啶酮缩乙二醇	4,4-ethylenedioxy-piperidine	177-11-7	C7H13NO2	143.186

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-苯基哌啶-4-醇	1-phenylpiperidin-4-ol	117896-69-2	C11H15NO	177.246
  ——	4-(8-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-7-yl)butanenitrile	859499-52-8	C17H22N2O2	286.374
  ——	4-(8-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-7-yl)butanal	859499-53-9	C17H23NO3	289.375
  ——	8-phenyl-1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]decane-7-carbonitrile	859499-49-3	C14H16N2O2	244.293

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-苯基-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-(Oxan-2-yloxy)-1-phenylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  Anodic cyanation of C-4 hydroxylated piperidines: total synthesis of (±)-alkaloid 241D

  摘要：

  A stereospecific synthesis of dendrobates (+/-)-alkaloid 241D is described. Key steps in this approach involved the stepwise electrochemical synthesis of C-4 substituted alpha-aminonitriles and their alkylation with iodomethane and 1-bromononane, respectively. The N-aryl group was removed in the last step through a Birch dearomatization followed by the hydrolysis of the intermediate dienamines. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.04.010
• 作为产物：
  描述：

  溴苯 、 4-哌啶酮缩乙二醇 在 sodium amide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以74%的产率得到8-苯基-1,4-二氧杂-8-氮杂螺[4.5]癸烷
  参考文献：
  名称：

  (±)-Pumiliotoxin C 的全合成：一种电化学方法

  摘要：

  描述了十氢喹啉生物碱 (±)-pumiliotoxin C (cis-195A, 1) 的总立体选择性合成。该化合物由市售的 4-哌啶酮乙烯缩酮 2 分 15 个步骤制备，总产率为 5%。氨基腈 4 和 15 的金属化在相对于氮原子的 α 位置形成了新的 C-C 键，氨基腈 4 和 15 本身是电化学制备的。这种合成的简易性表明 N-芳基是一种有效的氮保护基团，可以在最后一步通过 Birch 脱芳构化去除。此外，芳基取代基在氨基腈 4 和 15 的制备过程中充当氮原子的有效活化剂。八氢喹啉酮 10 中酮羰基的氧原子通过前所未有的两步法去除，包括 Shapiro 反应和钯催化的中间体烯烃 13 的还原。稠合氨基腈 15 建立了 C-2 处的丙基和 C-5 处的甲基取代基之间的反式关系。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400846

文献信息

• Robust Buchwald–Hartwig amination enabled by ball-milling
  作者：Qun Cao、William I. Nicholson、Andrew C. Jones、Duncan L. Browne

  DOI：10.1039/c8ob01781f

  日期：——

  An operationally simple mechanochemical method for the Pd catalysed Buchwald–Hartwig amination of arylhalides with secondary amines has been developed using a Pd PEPPSI catalyst system.

  一种操作简单的机械化学方法已经开发出来，用于使用Pd PEPPSI催化剂体系对芳基卤化物与二级胺进行Buchwald–Hartwig胺化反应。
• Palladium-Catalyzed C(sp²)–N Bond Cross-Coupling with Triaryl Phosphates
  作者：Zicong Chen、Xiangmeng Chen、Chau Ming So

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00703

  日期：2019.5.17

  The first general palladium-catalyzed amination of aryl phosphates is described. The combination of MorDalPhos with [Pd(π-cinnamyl)Cl]2 enables the amination of electron-rich, electron-neutral, and electron-poor aryl phosphates with a board range of aromatic, aliphatic, and heterocyclic amines. Common functional groups such as ether, keto, ester, and nitrile show an excellent compatibility in this

  描述了芳基磷酸酯的第一常规钯催化的胺化。MorDalPhos与[Pd（π-肉桂基）Cl] 2的结合可实现富电子，电子中性和贫电子的芳基磷酸酯与一系列芳族，脂族和杂环胺的胺化反应。在此反应条件下，常见的官能团（如醚，酮，酯和腈）显示出极好的相容性。无溶剂胺化反应在两种固体偶联剂中也都成功。通过这种催化系统可以实现克级交叉偶联。
• Photoinduced Metal-Free α-C(sp³)–H Carbamoylation of Saturated <i>Aza</i>-Heterocycles via Rationally Designed Organic Photocatalyst
  作者：Ming-Jun Yi、Huan-Xin Zhang、Teng-Fei Xiao、Ji-Hua Zhang、Zhi-Tao Feng、Li-Pu Wei、Guo-Qiang Xu、Peng-Fei Xu

  DOI：10.1021/acscatal.1c00242

  日期：2021.3.19

  organic photocatalyst, and we describe a robust method for the direct C(sp3)–H carbamoylation of saturated aza-heterocycles under mild conditions by using a naphthalimide (NI)-based organic photocatalyst. This protocol provides a concise and practical approach for the rapid installation of a valuable amide bond onto pharmaceutically useful saturated aza-heterocycles to access a wide range of cyclic α-amino

  在本文中，我们报告了合理设计有效有机光催化剂的一般策略，并描述了一种在温和条件下使用萘二甲酰亚胺（NI）-直接将饱和氮杂-杂环的C（sp 3）-H氨基甲酰化的稳健方法。为主的有机光催化剂。该方案为将有价值的酰胺键快速安装到药学上有用的饱和氮杂杂环上提供了一种简明而实用的方法，以访问各种环状α-氨基酰胺。一系列机理研究表明，这种转变经历了可见光光催化的氧化Ugi反应过程。
• [EN] NOVEL 5 or 8-SUBSTITUTED IMIDAZO [1, 5-a] PYRIDINES AS SELECTIVE INHIBITORS OF INDOLEAMINE AND/OR TRYPTOPHANE 2, 3-DIOXYGENASES<br/>[FR] NOUVELLES IMIDAZO[1,5-A]PYRIDINES SUBSTITUÉES EN POSITION 5 OU 8 EN TANT QU'INDOLEAMINE ET/OU TRYPTOPHANE 2,3-DIOXYGÉNASES
  申请人：BEIGENE LTD

  公开号：WO2018054365A1

  公开（公告）日：2018-03-29

  Disclosed herein are 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines and pharmaceutical compositions comprising at least one such 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines, processes for the preparation thereof, and the use thereof in therapy. Disclosed herein are certain 5 or 8-substituted imidazo [1, 5-a] pyridines that can be useful for inhibiting indoleamine 2, 3-dioxygenase and/or tryptophane 2, 3-dioxygenase and for treating diseases or disorders mediated thereby.

  本文披露了5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶和包含至少一种此类5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶的药物组合物，其制备方法以及在治疗中的用途。本文披露了某些5或8-取代咪唑[1,5-a]吡啶，可用于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶和/或色氨酸2,3-二氧化酶，并用于治疗由此介导的疾病或疾病。
• [EN] THIENOPYRIMIDINE AS CDC7 KINASE INHIBITORS<br/>[FR] THIÉNOPYRIMIDINES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE CDC7
  申请人：TAKEDA PHARMACEUTICAL

  公开号：WO2010101302A1

  公开（公告）日：2010-09-10

  The present invention relates to a compound represented by the formula (I): wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof, or a prodrug thereof, which is useful for the prophylaxis or treatment of cancer.

  本发明涉及一种由式(I)表示的化合物，其中每个符号如规范中定义，或其盐，或其前药，用于预防或治疗癌症。