3-methyl-4-bromo-5-phenyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone | 88039-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 3-methyl-4-bromo-5-phenyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone
• 英文别名: 4-Bromo-5-hydroxy-3-methyl-5-phenylfuran-2(5H)-one；4-bromo-5-hydroxy-3-methyl-5-phenylfuran-2-one
• CAS: 88039-88-7
• 化学式: C₁₁H₉BrO₃
• 分子量: 269.095
• InChiKey: YOXHRTUWEWGFLN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-methyl-4-phenyl-2,3-butadienoate 在 sodium hydroxide 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 40.0~65.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 7.5h， 生成 3-methyl-4-bromo-5-phenyl-5-hydroxy-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  通过4-芳基-2,3-链二烯酸的顺序卤代化和γ-羟基化反应有效合成4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones

  摘要：

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。

  DOI：

  10.1021/jo0355698

文献信息

• Acylation of lithium z-β-lithioacrylates: Application to a short synthesis of lepiochlorin
  作者：Drury Caine、Victoria C Ukachukwu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88235-0

  日期：1983.1
• An Efficient Synthesis of 4-Halo-5-hydroxyfuran-2(5<i>H</i>)-ones via the Sequential Halolactonization and γ-Hydroxylation of 4-Aryl-2,3-alkadienoic Acids
  作者：Shengming Ma、Bin Wu、Zhangjie Shi

  DOI：10.1021/jo0355698

  日期：2004.2.1

  4-Halo-5-hydroxyfuran-2(5H)-ones were synthesized via the efficient sequential halolactonization−hydroxylation reaction of 4-aryl-2,3-allenoic acids with I2 or CuX2 (X = Br or Cl) in moderate to good yields. The structures of the products were established by the X-ray single-crystal diffraction study of 3-methyl-4-iodo-5-phenyl-5-hydroxyl-2(5H)-furanone (2a). A rationale for this reaction was discussed

  通过4-芳基-2,3-烯丙基酸与I 2或CuX 2（X = Br或Cl）的有效顺序卤代内酯化-羟基化反应合成了4-Halo-5-hydroxyfuran-2（5 H）-ones 。中等至良好的产量。通过3-甲基-4-碘-5-苯基-5-苯基-5-羟基-2（5 H）-呋喃酮（2a）的X射线单晶衍射研究确定了产物的结构。基于一些简要的机理研究，讨论了该反应的基本原理。