3',5'-Dimethylspiropyrazol> | 105786-97-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环化合物
• 英文名称: 3',5'-Dimethylspiropyrazol>
• 英文别名: 1,4-dimethyl-2,3-diazaspiro<4.5>deca-1,3-diene；2,3-Diazaspiro[4.5]deca-1,3-diene, 1,4-dimethyl-；1,4-dimethyl-2,3-diazaspiro[4.5]deca-1,3-diene
• CAS: 105786-97-8
• 化学式: C₁₀H₁₆N₂
• 分子量: 164.25
• InChiKey: CSCFJBGXTBBUCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-Dimethylspiropyrazol> 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 (1'α,4'α,4a'α,5'α,8'α,8a'α)-1',4',4a',5',6',7',8',8a'-Octahydro-1',4'-dimethylspirodimethanophthalazin>
  参考文献：
  名称：

  Beck, Karin; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 477 - 484

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1,1-diacetylcyclohexane 在 一水合肼 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 以84%的产率得到3',5'-Dimethylspiropyrazol>
  参考文献：
  名称：

  Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)

  摘要：

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4072

文献信息

• BECK K.; HUNIG S., CHEM. BER., 120,(1987) N 4, 477-483
  作者：BECK K.、 HUNIG S.

  DOI：——

  日期：——
• Beck, Karin; Huenig, Siegfried, Chemische Berichte, 1987, vol. 120, p. 477 - 484
  作者：Beck, Karin、Huenig, Siegfried

  DOI：——

  日期：——
• Diastereo- and Regioselective Synthesis of Diquinanes and Related Systems from Tricyclo[3.3.0.02,4]octanes by Chemical Electron Transfer (CET)
  作者：Waldemar Adam、Thomas Heidenfelder、Coskun Sahin

  DOI：10.1055/s-1995-4072

  日期：1995.9

  A new synthetic methodology for diquinanes by one-electron oxidation of tricyclo[3.3.0.02,4]octanes and subsequent stereocontrolled rearrangement is provided. The latter compounds are conveniently accessible through acid-catalyzed isopyrazole cycloaddition, followed by hydrogenation and photoextrusion of molecular nitrogen. The oxidative rearrangement of the tricyclooctanes proceeds catalytically and cleanly to afford regio- and diastereoselectively the corresponding diquinanes.

  提供了一种通过三环[3.3.0.02,4]辛烷的单电子氧化和随后的立体控制重排合成二喹烷的新合成方法。后者化合物可通过酸催化异吡唑环加成，随后氢化和分子氮的光排出方便地获得。三环辛烷的氧化重排催化且清洁地进行，区域和立体选择性地得到相应的二喹烷。