N-<4-<<4-phenyl-1-(phenylmethyl)piperazin-2-yl>methoxy>phenyl>methanesulfonamide | 135036-37-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 英文名称: N-<4-<<4-phenyl-1-(phenylmethyl)piperazin-2-yl>methoxy>phenyl>methanesulfonamide
• 英文别名: N-[4-[[4-Phenyl-1-(phenylmethyl)piperazin-2-yl]methoxy]phenyl]methanesulfonamide；N-[4-[(1-benzyl-4-phenylpiperazin-2-yl)methoxy]phenyl]methanesulfonamide
• CAS: 135036-37-2
• 化学式: C₂₅H₂₉N₃O₃S
• 分子量: 451.59
• InChiKey: GCGOOXLZPPEODJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  70.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-<4-<<4-phenyl-1-(phenylmethyl)piperazin-2-yl>methoxy>phenyl>methanesulfonamide 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以55%的产率得到N-[4-[(4-Phenylpiperazin-2-yl)methoxy]phenyl]methanesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016
• 作为产物：
  描述：

  4-phenyl-1-(phenylmethyl)-2-piperazinecarboxamide 在 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 57.33h， 生成 N-<4-<<4-phenyl-1-(phenylmethyl)piperazin-2-yl>methoxy>phenyl>methanesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  新型芳基哌嗪具有II / III类抗心律失常药的合成，心脏电生理学和β受体阻断活性。

  摘要：

  尝试制备一系列新颖的芳基哌嗪，以将II类（β受体阻滞）和III类抗心律失常特性合并到一个分子中。制备新化合物的关键步骤涉及区域选择性杂环的形成。除四种化合物外，所有化合物均显着延长了犬心脏浦肯野纤维的动作电位持续时间（III类活性）。除一种化合物外，所有化合物均在竞争性结合试验中显示出β受体亲和力，而三种具有β1受体选择性。与索他洛尔相比，参考II / III类药物芳基哌嗪7a（4-[（（甲基磺酰基）氨基] -N-[（4-苯基哌嗪-2-基）甲基]苯甲酰胺）表现出β1选择性，约为1级。在体外III类和β1受体筛选中，更强的效价。

  DOI：

  10.1021/jm00082a016

文献信息

• 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and the process for their preparation
  申请人：Schering AG

  公开号：US05223623A1

  公开（公告）日：1993-06-29

  This invention relates to novel 2-substituted-1(4)-aryl piperazines and to a process for their preparation. The compounds of this invention have been found to have cardiovascular, primarily antiarrhythmic effects.

  本发明涉及新型的2-取代-1（4）-芳基哌嗪以及它们的制备方法。本发明的化合物已经发现具有心血管作用，主要是抗心律失常作用。
• US5051422A
  申请人：——

  公开号：US5051422A

  公开（公告）日：1991-09-24
• US5223623A
  申请人：——

  公开号：US5223623A

  公开（公告）日：1993-06-29