7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-enyl propanoate | 1148038-30-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-enyl propanoate
• 英文别名: 7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-enyl propanoate
• CAS: 1148038-30-5
• 化学式: C₁₉H₃₈O₃Si
• 分子量: 342.594
• InChiKey: VKAHVFPPCRZJPR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.86
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙烯醛 、 7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-enyl propanoate 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到benzylbromide polystyrene
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解/跨瓣环缩酮化序列访问耳苷的核心结构

  摘要：

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.139
• 作为产物：
  描述：

  7-Hydroxydec-9-enyl propanoate 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以90%的产率得到7-[Tert-butyl(dimethyl)silyl]oxydec-9-enyl propanoate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环复分解/跨瓣环缩酮化序列访问耳苷的核心结构

  摘要：

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.139

文献信息

• Access to the core structure of aurisides by a ring-closing metathesis/transannular ketalisation sequence
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.01.139

  日期：2009.4

  A short access to the macrocyclic structure of aurisides has been achieved by combining a ring-closing metathesis leading first to a 14-membered ring and a subsequent transannular ketalisation to build the tetrahydropyran subunit.

  通过将首先导致14元环的闭环易位与随后的跨环缩酮化相结合以构建四氢吡喃亚基，可以实现对aurisides大环结构的短暂访问。
• Stereocontrolled Synthesis of the Highly Functionalized Core Structure of Aurisides by Ring-Closing Metathesis
  作者：Emmanuel Bourcet、Fabienne Fache、Olivier Piva

  DOI：10.1002/ejoc.201000331

  日期：2010.7

  Two approaches based on the ring-closing metathesis reaction have been explored for the synthesis of the core structure of the marine natural products, the aurisides. The second approach, accomplished in a stereocontrolled manner, used both a Brown's allylation and an Evans' aldolisation, and finally a transannular ketalization to deliver a highly functionalized auriside analogue.

  已经探索了两种基于闭环复分解反应的方法来合成海洋天然产物金苷的核心结构。第二种方法以立体控制的方式完成，使用布朗烯丙基化和埃文斯醛醇化，最后使用跨环缩酮化来提供高度功能化的金苷类似物。