6-Nor-agroclavin | 34263-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 麦角林及其衍生物
• 英文名称: 6-Nor-agroclavin
• 英文别名: Ergoline, 8,9-didehydro-8-methyl-；(6aR,10aR)-9-methyl-4,6,6a,7,8,10a-hexahydroindolo[4,3-fg]quinoline
• CAS: 34263-09-7
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂
• 分子量: 224.305
• InChiKey: KNXQMYAIQXBYHZ-TZMCWYRMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  27.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴乙烷 、 6-Nor-agroclavin 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到6-Ethyl-6-nor-agroclavin
  参考文献：
  名称：

  从 clavine 生物碱部分合成新的麦角碱衍生物，第 4 版。N-1、C-2 和 N-6 单取代的农杆菌

  摘要：

  Agroclavin (1) 在液氨/氨化钾中用烷基碘在吲哚氮上烷基化。1 可以用 N-iodosuccinimide 转化为 2-iodo-1 (3)。6 - Nor - 1 (4b) 使用溴化氰法获得，然后在 N - 6 上烷基化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180306
• 作为产物：
  描述：

  曲麦角碱 在 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 6-Nor-agroclavin
  参考文献：
  名称：

  从 clavine 生物碱部分合成新的麦角碱衍生物，第 4 版。N-1、C-2 和 N-6 单取代的农杆菌

  摘要：

  Agroclavin (1) 在液氨/氨化钾中用烷基碘在吲哚氮上烷基化。1 可以用 N-iodosuccinimide 转化为 2-iodo-1 (3)。6 - Nor - 1 (4b) 使用溴化氰法获得，然后在 N - 6 上烷基化。

  DOI：

  10.1002/ardp.19853180306

文献信息

• EP0429153A1
  申请人：——

  公开号：EP0429153A1

  公开（公告）日：1991-05-29
• Partialsynthese neuer Ergolinderivate aus Clavinalkaloiden, 4. Mitt. N-1-, C-2- und N-6-monosubstituierte Agroclavine
  作者：Eckart Eich、Reinhold Sieben、Christoph Becker

  DOI：10.1002/ardp.19853180306

  日期：——

  Agroclavin (1) wird in flüssigem Ammoniak/Kaliumamid mit Alkyliodid am Indolstickstoff alkyliert. 1 läßt sich mit N‐Iodsuccinimid zu 2‐Iod‐1 (3) umsetzen. Mit der Bromcyan‐Methode wird 6‐Nor‐1 (4b) gewonnen und danach an N‐6 alkyliert.

  Agroclavin (1) 在液氨/氨化钾中用烷基碘在吲哚氮上烷基化。1 可以用 N-iodosuccinimide 转化为 2-iodo-1 (3)。6 - Nor - 1 (4b) 使用溴化氰法获得，然后在 N - 6 上烷基化。