9,10-蒽二酮,2,6-二苯基- | 131268-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 9,10-蒽二酮,2,6-二苯基-
• 英文名称: 2,6-diphenylanthracene-9,10-dione
• 英文别名: 2,6-diphenyl-9,10-anthraquinone；9,10-Anthracenedione, 2,6-diphenyl-
• CAS: 131268-46-7
• 化学式: C₂₆H₁₆O₂
• 分子量: 360.412
• InChiKey: JFAGSNBTRRMHBA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9,10-蒽二酮,2,6-二苯基- 在 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到2,6-diphenylanthracene
  参考文献：
  名称：

  一种蒽衍生物的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种蒽衍生物的制备方法。所述蒽衍生物的结构式如式Ⅰ所示，其制备方法包括下述步骤：使式Ⅱ所示化合物与锌在碱性条件下进行反应，得到式Ⅰ所示的蒽衍生物。该方法克服了常规合成方法中原料来源困难、价格昂贵、生产设备要求高、安全环保压力大、不利于工业化生产的缺点。具有简单高效、环境友好、原料价格廉价、试剂用量降低的优点；对所用原料、试剂和溶剂要求不高，化学纯即可；普适性高，重复性好。

  公开号：

  CN107324965A
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基蒽醌 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 lithium chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 9,10-蒽二酮,2,6-二苯基-
  参考文献：
  名称：

  钯催化三氟甲基苯磺酸与锡烷的偶联反应合成蒽醌衍生物。

  摘要：

  钯催化的羟基蒽醌三氟甲磺酸酯与锡烷的偶联可在中性条件下有效地取代羟基蒽醌。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97839-0

文献信息

• ORGANIC LIGHT EMITTING ELEMENT, DISPLAY DEVICE, IMAGE INFORMATION PROCESSING DEVICE, LIGHTING DEVICE, IMAGE FORMING DEVICE, EXPOSURE DEVICE, AND ORGANIC PHOTOELECTRIC CONVERSION ELEMENT
  申请人：CANON KABUSHIKI KAISHA

  公开号：US20170012215A1

  公开（公告）日：2017-01-12

  The present disclosure provides an organic light emitting element which has a pair of electrodes and an organic compound layer disposed therebetween and in which the organic compound layer contains an organic compound represented by the following general formula [1], wherein in the formula [1], Ar 1 and Ar 2 each independently represent an aromatic hydrocarbon group or a heteroaromatic ring group, R 1 to R 4 are each independently selected from a hydrogen atom or a substituent, R 1 and R 2 and R 3 and R 4 each may form a benzene ring, wherein the benzene ring may have at least one substituent.

  本公开提供了一种有一对电极和位于其之间的有机化合物层的有机发光元件，其中所述有机化合物层包含由下述通用式[1]表示的有机化合物， 在通用式[1]中，Ar1和Ar2分别独立表示芳香烃基或杂芳环基，R1至R4分别独立地选自氢原子或取代基，R1和R2以及R3和R4各自可以形成苯环，其中苯环可以具有至少一个取代基。
• A cross-dipole stacking molecule of an anthracene derivative: integrating optical and electrical properties
  作者：Jie Liu、Lingqiang Meng、Weigang Zhu、Congcong Zhang、Hantang Zhang、Yifan Yao、Zongrui Wang、Ping He、Xiaotao Zhang、Ying Wang、Yonggang Zhen、Huanli Dong、Yuanping Yi、Wenping Hu

  DOI：10.1039/c4tc02964j

  日期：——

  The present work showed the synthesis of a cross stacking molecule. And both semiconducting properties and solid state luminescence were achieved for its micro/nano fibers.

  这项工作展示了一种交叉堆叠分子的合成。其微/纳米纤维同时具有半导体特性和固态发光性能。
• Versatile Direct Cyclization Constructs Spiro‐acridan Derivatives for Highly Efficient TADF emitters
  作者：He Liu、Zhiwen Liu、Ganggang Li、Huaina Huang、Changjiang Zhou、Zhiming Wang、Chuluo Yang

  DOI：10.1002/anie.202103187

  日期：2021.5.25

  provide a wide possibility to assemble efficient TADF emitters. As an example, D2T‐TR with high photoluminescent quantum yield and proper TADF character is applied in organic light emitting diodes (OLEDs) which achieves a maximum external quantum efficiency (EQE) of 27.1 %. This work shows us a bright inspiration on developing excellent organic optoelectronic materials and an effective tool to realize it

  螺ac啶（SpA）衍生物在制备有效的热活化延迟荧光（TADF）发射体方面具有巨大潜力。但是，传统的合成路线成本高昂且费时。合成SpA的简单程序的开发仍在学术界和工业界的紧迫追求中。在这一贡献中，我们提出了在二芳基胺和酮之间构建SpAs的可行的酸催化无溶剂无金属环化反应。如此构造的部分提供了组装高效TADF发射器的广泛可能性。例如，具有高光致发光量子产率和适当TADF特性的D2T-TR被应用于有机发光二极管（OLED），其最大外部量子效率（EQE）为27.1％。
• Aggregation-induced emission enhancement based on 11,11,12,12,-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane
  作者：Jie Liu、Qing Meng、Xiaotao Zhang、Xiuqiang Lu、Ping He、Lang Jiang、Huanli Dong、Wenping Hu

  DOI：10.1039/c2cc38817k

  日期：——

  By introducing phenyl groups into the 2- and 6-positions of 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane, a material (dP-TCAQ) with aggregation-induced emission enhancement (AEE) characteristics was synthesized. The AEE phenomenon was explained by analysis of its solid-state packing mode. To our best knowledge, this is the first report regarding 11,11,12,12-tetracyano-9,10-anthraquinodimethane with AEE behaviour.

  通过在 11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷的 2 位和 6 位引入苯基，合成了一种具有聚集诱导发射增强（AEE）特性的材料（dP-TCAQ）。对其固态堆积模式的分析解释了 AEE 现象。据我们所知，这是有关具有 AEE 行为的 11,11,12,12-四氰基-9,10-蒽醌二甲烷的首次报道。
• 2,6-Diaryl-9,10-anthraquinones as models for electron-accepting polymers
  作者：Julien E. Gautrot、Philip Hodge、Domenico Cupertino、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/b701257h

  日期：——

  Anthraquinone derivatives have been little used in microelectronics though they are attractive scaffolds due to their electron-accepting properties. As part of a preliminary study, a series of conjugated anthraquinone derivatives has been synthesised. The crystal structures of 2,6-diphenyl-9,10-anthraquinone, 2,6-di(thien-2′-yl)-9,10-anthraquinone and 2,6-bis(9′,9′-dioctylfluoren-2′-yl)-9,10-anthraquinone are presented. The UV-Vis absorption spectra of the anthraquinone derivatives synthesised are characterised in each case by the presence of a very intense long-wavelength band that we attribute to intramolecular charge transfer (CT) from the electron-rich aromatic substituents to the electron-deficient anthraquinone moiety. The fluorescence of these compounds is also strongly affected by this intramolecular CT and quantum yields up to 6.8 × 10−2 were found in solution. This long wavelength emission in the yellow-orange region is reminiscent of the fluorescence of fluorenone derivatives substituted with aromatic groups, including fluorenone-containing polyfluorenes. The relatively high electron affinity of these compounds together with their tunable emission suggests their potential application in organic electronics. Additionally, the electrochemical behaviour of the present compounds reveals a partial destabilisation of both of the aromatic rings in the anthraquinone moiety. Finally, chemical doping experiments were conducted. These clearly show the extended conjugation characteristic of the reduced states of anthraquinone.

  蒽醌衍生物因其电子接受特性而成为极具吸引力的支架，但在微电子学中的应用却很少。作为初步研究的一部分，我们合成了一系列共轭蒽醌衍生物。本文展示了 2,6-二苯基-9,10-蒽醌、2,6-二(噻吩-2′-基)-9,10-蒽醌和 2,6-双(9′,9′-二辛基芴-2′-基)-9,10-蒽醌的晶体结构。所合成的蒽醌衍生物的紫外-可见吸收光谱的特点都是存在一个非常强烈的长波长带，我们将其归因于分子内电荷转移（CT）从电子丰富的芳香族取代基到电子缺乏的蒽醌分子。这些化合物的荧光也受到分子内电荷转移的强烈影响，在溶液中的量子产率高达 6.8 × 10-2。这种在黄橙色区域的长波长发射让人联想到被芳香基团取代的芴酮衍生物（包括含芴酮的多芴化合物）的荧光。这些化合物相对较高的电子亲和性及其可调谐的发射表明它们有可能应用于有机电子学。此外，这些化合物的电化学行为表明，蒽醌分子中的两个芳香环部分失稳。最后，还进行了化学掺杂实验。这些实验清楚地显示了蒽醌还原态的扩展共轭特性。