4,4-dimethyl-2,6-diphenyl-4H-thiopyran | 790301-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 硫吡喃类
• 英文名称: 4,4-dimethyl-2,6-diphenyl-4H-thiopyran
• 英文别名: 4,4-Dimethyl-2,6-diphenyl-4h-thiopyran；4,4-dimethyl-2,6-diphenylthiopyran
• CAS: 790301-36-9
• 化学式: C₁₉H₁₈S
• 分子量: 278.418
• InChiKey: NDFAUOKSTNEYME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-dimethyl-2,6-diphenyl-4H-thiopyran 以 氘代苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以13%的产率得到2,4-dimethyl-2,6-diphenyl-2H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  四取代4 H- 硫吡喃重排中的竞争性光化学途径

  摘要：

  研究了4,4-二烷基-2,6-二苯基-4 H- 噻喃和4-苄基-2,4,6-三苯基-4 H- 噻喃的光异构化， 并将其与2,4,4进行了比较，先前报道了6-四芳基-和4-烷基-2,4,6-三芳基-4 H- 噻喃类似物。显然，在4 H- 硫吡喃的4位上的烷基 大大降低了二π-甲烷重排的效率，相反，发现四电子超表面[1,3]-σ重排高效。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0142-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1,5-二(苯基)戊烷-1,5-二酮 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 xylene 为溶剂， 生成 4,4-dimethyl-2,6-diphenyl-4H-thiopyran
  参考文献：
  名称：

  四取代4 H- 硫吡喃重排中的竞争性光化学途径

  摘要：

  研究了4,4-二烷基-2,6-二苯基-4 H- 噻喃和4-苄基-2,4,6-三苯基-4 H- 噻喃的光异构化， 并将其与2,4,4进行了比较，先前报道了6-四芳基-和4-烷基-2,4,6-三芳基-4 H- 噻喃类似物。显然，在4 H- 硫吡喃的4位上的烷基 大大降低了二π-甲烷重排的效率，相反，发现四电子超表面[1,3]-σ重排高效。

  DOI：

  10.1007/s00706-003-0142-x

文献信息

• Competitive Photochemical Pathways in the Rearrangement of Tetrasubstituted 4H-Thiopyrans
  作者：Hooshang Pirelahi、Assieh Atarodiekashani、Seyyedmajid Seyyedmoossavi、Hossein Daryanavardedargahani

  DOI：10.1007/s00706-003-0142-x

  日期：2004.8

  reported earlier. Obviously, the alkyl groups at the 4-positions of the 4 H -thiopyrans strongly diminish the efficiency of the di-π-methane rearrangement and, contrastingly, a four-electron suprafacial [1,3]-sigmatropic rearrangement is found to be highly efficient.

  研究了4,4-二烷基-2,6-二苯基-4 H- 噻喃和4-苄基-2,4,6-三苯基-4 H- 噻喃的光异构化， 并将其与2,4,4进行了比较，先前报道了6-四芳基-和4-烷基-2,4,6-三芳基-4 H- 噻喃类似物。显然，在4 H- 硫吡喃的4位上的烷基 大大降低了二π-甲烷重排的效率，相反，发现四电子超表面[1,3]-σ重排高效。