(R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one | 913626-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: (R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
• 英文别名: (9aR)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-1,6,7,8,9,9a-hexahydroquinolizin-2-one
• CAS: 913626-89-8
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₃
• 分子量: 287.359
• InChiKey: IAHPKWMPQZTLGG-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 对硝基苯甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (+)-lasubine II
  参考文献：
  名称：

  烯基异氰酸酯和末端炔烃的对映选择性铑催化 [2+2+2] 环加成反应：在 (+)-Lasubine II 的全合成中的应用

  摘要：

  在铑上使用基于 TADDOL 的亚磷酰胺配体允许在与烯基异氰酸酯的 [2+2+2] 环加成中加入末端炔烃。末端脂肪族炔烃提供双环内酰胺，而芳基炔烃的使用提供了对乙烯基酰胺的补充访问。产品选择性似乎受电子学和空间学的组合控制，更小和/或更多缺电子取代基有利于内酰胺的形成。使用同源烯基异氰酸酯导致生物碱拉苏宾 II 的适宜的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja064868m
• 作为产物：
  描述：

  6-isocyanatohex-1-ene 、 3,4-二甲氧基苯乙炔 在 chlorobis(ethylene)rhodium(I) dimer 、 (R,R)-dioxolo-dioxaphosphepin-pyrrolidine 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以62%的产率得到(R)-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-7,8,9,9a-tetrahydro-1H-quinolizin-2(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  烯基异氰酸酯和末端炔烃的对映选择性铑催化 [2+2+2] 环加成反应：在 (+)-Lasubine II 的全合成中的应用

  摘要：

  在铑上使用基于 TADDOL 的亚磷酰胺配体允许在与烯基异氰酸酯的 [2+2+2] 环加成中加入末端炔烃。末端脂肪族炔烃提供双环内酰胺，而芳基炔烃的使用提供了对乙烯基酰胺的补充访问。产品选择性似乎受电子学和空间学的组合控制，更小和/或更多缺电子取代基有利于内酰胺的形成。使用同源烯基异氰酸酯导致生物碱拉苏宾 II 的适宜的不对称全合成。

  DOI：

  10.1021/ja064868m

文献信息

• Enantioselective Rhodium-Catalyzed [2+2+2] Cycloaddition of Alkenyl Isocyanates and Terminal Alkynes:  Application to the Total Synthesis of (+)-Lasubine II
  作者：Robert T. Yu、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja064868m

  日期：2006.9.1

  The use of TADDOL-based phosphoramidite ligands on rhodium allows for the incorporation of terminal alkynes in the [2+2+2] cycloaddition with alkenyl isocyanates. Terminal aliphatic alkynes provide bicyclic lactams, while the use of aryl alkynes provides complementary access to vinylogous amides. Product selectivity seems to be governed by a combination of electronics and sterics, with smaller and/or

  在铑上使用基于 TADDOL 的亚磷酰胺配体允许在与烯基异氰酸酯的 [2+2+2] 环加成中加入末端炔烃。末端脂肪族炔烃提供双环内酰胺，而芳基炔烃的使用提供了对乙烯基酰胺的补充访问。产品选择性似乎受电子学和空间学的组合控制，更小和/或更多缺电子取代基有利于内酰胺的形成。使用同源烯基异氰酸酯导致生物碱拉苏宾 II 的适宜的不对称全合成。