(2R,6R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-1,3-dioxan-4-one | 113304-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (2R,6R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-1,3-dioxan-4-one
• 英文别名: (2R,6R)-2-tert-butyl-6-ethyl-1,3-dioxan-4-one
• CAS: 113304-26-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: QQSXJWSPYXVOGP-VXNVDRBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,6R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-1,3-dioxan-4-one 在 钯 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (2R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-2H,4H-1,3-dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-溴磺酰亚胺使溴代乙醛从α-氨基酸和α-或β-羟基酸中溴化

  摘要：

  描述了用于合成对映体纯化合物（EPC）的新型亲电子构件的制备。因此，2-（叔丁基）dioxolanones，-oxazolidinones，-imidazolidinones，并通过-dioxanones新戊醛的缩醛与2-羟基，3-羟基，或2-氨基-羧酸获得与处理Ñ溴代琥珀酰亚胺在典型的自由基链反应条件下（azoisobuytyronitril / CCl 4 /回流）。分离或鉴定了五元环缩醛的羰基的α位上的溴化产物（2、5和8；方案1）。将二恶烷转化为2 H，4 H在这些条件下-dioxinones（12，14，15，21，和22 ;方案2和3）。产物可以转化为丙酮酸的手性衍生物（亚甲基衍生物3和6）或3-氧代丁酸和-戊酸的手性衍生物（16和23）。溴化的机理得到了解释。还讨论了丝氨酸向定电纯的二恶烷酮26–28的转化（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700423
• 作为产物：
  描述：

  (R)-乙基 3-羟基戊酸酯 在 氢氧化钾 、 Dowex 50W 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 497.0h， 生成 (2R,6R)-2-(tert-butyl)-6-ethyl-1,3-dioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  N-溴磺酰亚胺使溴代乙醛从α-氨基酸和α-或β-羟基酸中溴化

  摘要：

  描述了用于合成对映体纯化合物（EPC）的新型亲电子构件的制备。因此，2-（叔丁基）dioxolanones，-oxazolidinones，-imidazolidinones，并通过-dioxanones新戊醛的缩醛与2-羟基，3-羟基，或2-氨基-羧酸获得与处理Ñ溴代琥珀酰亚胺在典型的自由基链反应条件下（azoisobuytyronitril / CCl 4 /回流）。分离或鉴定了五元环缩醛的羰基的α位上的溴化产物（2、5和8；方案1）。将二恶烷转化为2 H，4 H在这些条件下-dioxinones（12，14，15，21，和22 ;方案2和3）。产物可以转化为丙酮酸的手性衍生物（亚甲基衍生物3和6）或3-氧代丁酸和-戊酸的手性衍生物（16和23）。溴化的机理得到了解释。还讨论了丝氨酸向定电纯的二恶烷酮26–28的转化（方案4）。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700423

文献信息

• ZIMMERMANN, J.;SEEBACH, D., HELV. CHIM. ACTA, 70,(1987) N 4, 1104-1114
  作者：ZIMMERMANN, J.、SEEBACH, D.

  DOI：——

  日期：——