[(5-bromopentyl)oxy]triisopropylsilane | 828934-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: [(5-bromopentyl)oxy]triisopropylsilane
• 英文别名: [(5-Bromopentyl)oxy]tri(propan-2-yl)silane；5-bromopentoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 828934-45-8
• 化学式: C₁₄H₃₁BrOSi
• 分子量: 323.389
• InChiKey: BJPZRWXYJVKIEC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(5-bromopentyl)oxy]triisopropylsilane 在 二环己烷并-18-冠醚-6 、 氢化钾 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有不同长度烷基侧链的胆固醇类似物的合成，包括胆固醇-23、23、24、24、25、26、26、26、27、27、27-d 11作为胆固醇功能和性质的探针

  摘要：

  胆固醇23、23、24、24、25、26、26、26、27、27、27 -d 11和未氘化的胆固醇长链类似物是通过将含氰基的甾醇与异戊基-d 11 4-烷基化制备的甲基苯磺酸盐（1.0当量）或与异烷基溴化物混合，然后在甲苯中用过量的金属钾和冠醚进行还原性脱氰。该产品是胆固醇侧链在固醇与膜脂质和蛋白质相互作用中的作用的潜在有用探针。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2013.08.003
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1-戊醇 、 三异丙基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到[(5-bromopentyl)oxy]triisopropylsilane
  参考文献：
  名称：

  具有不同长度烷基侧链的胆固醇类似物的合成，包括胆固醇-23、23、24、24、25、26、26、26、27、27、27-d 11作为胆固醇功能和性质的探针

  摘要：

  胆固醇23、23、24、24、25、26、26、26、27、27、27 -d 11和未氘化的胆固醇长链类似物是通过将含氰基的甾醇与异戊基-d 11 4-烷基化制备的甲基苯磺酸盐（1.0当量）或与异烷基溴化物混合，然后在甲苯中用过量的金属钾和冠醚进行还原性脱氰。该产品是胆固醇侧链在固醇与膜脂质和蛋白质相互作用中的作用的潜在有用探针。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2013.08.003

文献信息

• Transition Metal‐Free sp ³ −sp ³ Carbon‐Carbon Coupling between Benzylboronic Esters and Alkyl Bromides
  作者：Richard W. Russell、Timothy J. Barker

  DOI：10.1002/ejoc.202100361

  日期：2021.5.20

  An sp3−sp3 transition metal-free coupling between benzylic boronic esters and alkyl halides has been demonstrated. The boronate nucleophile reacts selectively with alkyl bromides in the presence of alkyl chlorides and epoxides. The boronate can be attached to a primary, secondary and tertiary carbon center, providing the desired coupled products in good to excellent yields.

  已经证明了苄基硼酸酯和烷基卤化物之间的sp 3 -sp 3无过渡金属偶联。硼酸酯亲核试剂在烷基氯和环氧化物存在下选择性地与烷基溴反应。硼酸酯可以连接到伯、仲和叔碳中心，以良好到优异的产率提供所需的偶联产物。
• New Demethylated Derivatives of Carolacton and Structure–Activity Relationship (SAR) Studies on Their Biofilm Inhibitory Properties
  作者：Andreas Kirschning、Jonas Ammermann、Janina Meyer、Jannik Donner、Michael Reck、Irene Wagner-Döbler

  DOI：10.1055/a-2013-9333

  日期：——

  The total synthesis of a series of new carolacton derivatives that mainly lack selected methyl substituents along the polyketide backbone is reported. Their inhibitory activity towards bacterial biofilms revealed that selective removal of the methyl group at C10 does not have a major effect on biological activity, whereas additional removal of the methyl group at C14 in carolacton results in a large

  报道了一系列新的 carolacton 衍生物的全合成，这些衍生物主要缺乏沿聚酮骨架的选定甲基取代基。它们对细菌生物膜的抑制活性表明，选择性去除 C10 的甲基对生物活性没有重大影响，而在 carolacton 中额外去除 C14 的甲基会导致抗菌活性大幅降低。这项工作的一个关键新特征是用钛介导的方案取代 Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) 乙烯基化以融合两个主要片段。
• Copper(I)-Catalyzed Boryl Substitution of Unactivated Alkyl Halides
  作者：Hajime Ito、Koji Kubota

  DOI：10.1021/ol203413w

  日期：2012.2.3

  Borylation of alkyl halides with diboron proceeded in the presence of a copper(I)/Xantphos catalyst and a stoichiometric amount of K(O-t-Bu) base. The boryl substitution proceeded with normal and secondary alkyl chlorides, bromides, and iodides, but alkyl sulfonates did not react. Menthyl halides afforded the corresponding borylation product with excellent diastereoselectivity, whereas (R)-2-bromo-5-phenylpentane gave a racemic product. Reaction with cyclopropylmethyl bromide resulted in ring-opening products, suggesting the reaction involves a radical pathway.