2',2',4',4',6,6-hexamethyl-6,7-dihydrospiro-[1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclobutane]-3',4(5H)-dione | 1450644-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 2',2',4',4',6,6-hexamethyl-6,7-dihydrospiro-[1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclobutane]-3',4(5H)-dione
• 英文别名: 2',2',4',4',6,6-hexamethyl-4,5,6,7-tetrahydrospiro[1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclobutane]-3',4-dione；2',2',4',4',6,6-Hexamethyl-6,7-dihydrospiro-[1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclobutane]-3',4(5h)-dione；2',2',4',4',6,6-hexamethylspiro[5,7-dihydro-1,3-benzoxathiole-2,3'-cyclobutane]-1',4-dione
• CAS: 1450644-23-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₃S
• 分子量: 294.415
• InChiKey: JIMAPVOLOFRMLR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  68.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-重氮基-5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutanone 反应 90.0h， 以18%的产率得到2',2',4',4',6,6-hexamethyl-6,7-dihydrospiro-[1,3-benzoxathiole-2,1'-cyclobutane]-3',4(5H)-dione
  参考文献：
  名称：

  重氮二羰基化合物与脂环族硫酮反应时反应性较低的偶极子 - 1,3-oxathiole-thiocarbonyl 叶立德相互转化的第一个证据。

  摘要：

  无环重氮二羰基化合物在室温下与脂环族硫酮反应，例如 2,2,4,4-四甲基-3-硫氧环丁烷小分子，即西里尔-1-酮和金刚烷硫酮，通过级联过程，其中关键步骤是 1,5-中间体硫代羰基叶立德的电环化导致四取代的螺环 1,3-oxathioles。最具反应性的重氮二羰基化合物是重氮乙酰丙酮。在重氮丙二酸二甲酯的情况下，竞争性 1,3-电环化在高温下产生相应的硫杂丙环，其在自发脱硫后产生四取代烯烃。为了解释观察到的从重氮丙二酸二甲酯和 2,2,4,4-四甲基-3-硫代环丁烷中获得的主要反应产物类型的温度依赖性，即，

  DOI：

  10.3762/bjoc.9.309

文献信息

• Less reactive dipoles of diazodicarbonyl compounds in reaction with cycloaliphatic thioketones – First evidence for the 1,3-oxathiole–thiocarbonyl ylide interconversion
  作者：Valerij A Nikolaev、Alexey V Ivanov、Ludmila L Rodina、Grzegorz Mlostoń

  DOI：10.3762/bjoc.9.309

  日期：——

  compound was diazoacetylacetone. In the case of dimethyl diazomalonate competitive 1,3-electrocyclization yielded the corresponding thiirane at elevated temperature, which after spontaneous desulfurization produced a tetrasubstituted alkene. To explain the observed temperature dependence of the main reaction product type obtained from dimethyl diazomalonate and 2,2,4,4-tetramethyl-3-thioxocyclobutansmall

  无环重氮二羰基化合物在室温下与脂环族硫酮反应，例如 2,2,4,4-四甲基-3-硫氧环丁烷小分子，即西里尔-1-酮和金刚烷硫酮，通过级联过程，其中关键步骤是 1,5-中间体硫代羰基叶立德的电环化导致四取代的螺环 1,3-oxathioles。最具反应性的重氮二羰基化合物是重氮乙酰丙酮。在重氮丙二酸二甲酯的情况下，竞争性 1,3-电环化在高温下产生相应的硫杂丙环，其在自发脱硫后产生四取代烯烃。为了解释观察到的从重氮丙二酸二甲酯和 2,2,4,4-四甲基-3-硫代环丁烷中获得的主要反应产物类型的温度依赖性，即，
• Tetrasubstituted oxathioles and olefins obtained by cycloaddition of 2-diazo-1,3-dicarbonyl compounds to aliphatic thiones
  作者：A. V. Ivanov、G. Mlostoń、V. A. Nikolaev

  DOI：10.1134/s107042801307021x

  日期：2013.7