α-dimethylamino-α(trimethylsilyl)acetonitrile | 127780-70-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: α-dimethylamino-α(trimethylsilyl)acetonitrile
• 英文别名: 2-(Dimethylamino)-2-trimethylsilylacetonitrile
• CAS: 127780-70-5
• 化学式: C₇H₁₆N₂Si
• 分子量: 156.303
• InChiKey: FTQYFDDOKJFPNQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.32
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  27
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-dimethylamino-α(trimethylsilyl)acetonitrile 、 (1R*,4R*,4aS*,7aR*)-4,4a,5,6,7,7a-hexahydro-8,8-dimethyl-4-phenyl-1,4-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazine-1-carbaldehyde 在 仲丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.75h， 以69%的产率得到(1R*,4R*,4aS*,7aR*)-2E-dimethylamino-3-[4',4'a-5',6',7',7'a-hexahydro-8,8'-dimethyl-4'-phenyl-1',4'-methano-1H-cyclopenta[d]pyridazin-1'-yl]acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  通过彼得森烯烃有效合成α-氰胺

  摘要：

  已经开发了一种基于 Peterson 烯化合成 α-氰基烯胺的方便和温和的方法。对于这些敏感的、高度官能化的烯烃，本方法优于霍纳-埃蒙斯缩合，表现为更高的产率和更广的范围。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37119
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 α-dimethylamino-α(trimethylsilyl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 1-(Trimethylsilyl)aikylamines

  摘要：

  通过格氏试剂与（二烷基氨基）乙腈 1 的硅烷化反应制备的 2-二烷基氨基-2-（三甲基硅基）乙腈 3 反应，合成了多种 N,N-二烷基[1-（三甲基硅基）烷基]胺 4。

  DOI：

  10.1055/s-1990-26780

文献信息

• Captodative Stabilization in Geminally Substituted Allylic Radicals Assessed by Means of the EPR-Spectral D Parameter of 1,3-Cyclopentanediyl Triplet Diradicals
  作者：Waldemar Adam、Claudio M. Ortega Schulte

  DOI：10.1002/ejoc.200300642

  日期：2004.4

  The EPR-spectral zero-field parameter D of low-temperature persistent triplet diradicals T was used to assess the electronic substituent effects in EA/ED and ED/ED geminally substituted allylic radicals. From these EPR data, the interaction parameter (ΔS) was calculated for a set of doubly functionalized radicals, which expresses the ability of the unpaired electron to interact either individually

  低温持久性三线态双自由基 T 的 EPR 光谱零场参数 D 用于评估 EA/ED 和 ED/ED 孪位取代的烯丙基中的电子取代基效应。根据这些 EPR 数据，计算了一组双官能化自由基的相互作用参数 (ΔS)，它表示未配对电子单独与官能团相互作用或同时以协同或拮抗方式相互作用的能力。我们表明 ED/ED 组合与奇电子相互作用，而 R2N/EA 和 MeO/EA 对显示出明显的俘获离域。与 MeO/EA 相比，MeS/EA 官能团仅表现出单个取代基的累加效应。这些结果在适当的电子转移型介体结构方面被合理化。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)