5-Carbomethoxy-2-N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminomethyl-5H-6-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano<2,3-b>furan | 133786-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃吡喃类
• 英文名称: 5-Carbomethoxy-2-N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminomethyl-5H-6-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano<2,3-b>furan
• 英文别名: methyl 6-[[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]methyl]-2-oxo-3,3a,4,5,6,7a-hexahydrofuro[2,3-b]pyran-3-carboxylate
• CAS: 133786-82-0
• 化学式: C₁₅H₂₃NO₇
• 分子量: 329.35
• InChiKey: PLDPKXWTQWIYIB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.98
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Carbomethoxy-2-N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminomethyl-5H-6-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano<2,3-b>furan 在 水 、 lithium chloride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以57%的产率得到2-N-tert-Butoxycarbonyl-aminomethyl-5H-2,3,4,4a,7,7a-hexahydro-6-oxopyrano<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰介导的烯醇醚向γ-内酯的转化

  摘要：

  乙酸锰和带有2-取代的二氢吡喃的丙二酸甲酯钾以良好的产率提供了相应的稠合γ-内酯。具有较少酸性亚甲基质子的羧酸在该反应中失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74474-1
• 作为产物：
  描述：

  monomethyl monopotassium malonate 、 tert-butyl ((3,4-dihydro-2H-pyran-2-yl)methyl)carbamate 在 manganese triacetate 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.17h， 以47%的产率得到5-Carbomethoxy-2-N-tert-butyloxycarbonyl-2-aminomethyl-5H-6-oxo-2,3,4,4a,7,7a-hexahydropyrano<2,3-b>furan
  参考文献：
  名称：

  乙酸锰介导的烯醇醚向γ-内酯的转化

  摘要：

  乙酸锰和带有2-取代的二氢吡喃的丙二酸甲酯钾以良好的产率提供了相应的稠合γ-内酯。具有较少酸性亚甲基质子的羧酸在该反应中失败。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74474-1

文献信息

• Manganic acetate mediated transformation of enol-ethers into gamma-lactones
  作者：Michelle del Rosario-Chow、Jiraporn Ungwitayatorn、Bruce L. Currie

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74474-1

  日期：1991.2

  Manganic acetate and potassium methyl malonate with a 2-substituted dihydropyran provide the corresponding fused gamma-lactone in good yield. Carboxylic acids with less acidic methylene protons fail in this reaction.

  乙酸锰和带有2-取代的二氢吡喃的丙二酸甲酯钾以良好的产率提供了相应的稠合γ-内酯。具有较少酸性亚甲基质子的羧酸在该反应中失败。