5-phenyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinazoline | 1182839-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-phenyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinazoline
• 英文别名: 5-Phenyl-1,2,3,4,4a,6-hexahydropyrido[1,2-a]quinazoline；5-phenyl-1,2,3,4,4a,6-hexahydropyrido[1,2-a]quinazoline
• CAS: 1182839-78-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂
• 分子量: 264.37
• InChiKey: MKVCKFRJXPLTNX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  6.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-哌啶基-1-苯甲醛 、 苯胺 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 11.5h， 以34%的产率得到5-phenyl-2,3,4,4a,5,6-hexahydro-1H-pyrido[1,2-a]quinazoline
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Construction of Quinazolines via Brønsted Acid-induced C–H Activation: Further Extension of “tert-Amino Effect”

  摘要：

  利用 "叔氨基效应"，我们开发出了一种合成喹唑啉类化合物的简单方法。催化量的布氏硬度酸（TsOH-H2O）是一种有效的活化剂，可使邻甲酰苯胺和胺简洁地构建喹唑啉框架。

  DOI：

  10.1246/cl.2009.524

文献信息

• Expeditious Construction of Quinazolines via Brønsted Acid-induced C–H Activation: Further Extension of “<i>tert</i>-Amino Effect”
  作者：Keiji Mori、Yoshitaka Ohshima、Kensuke Ehara、Takahiko Akiyama

  DOI：10.1246/cl.2009.524

  日期：2009.6.5

  A simple method for the synthesis of quinazolines was developed by exploiting the “tert-amino effect.” A catalytic amount of Brønsted acid (TsOH·H2O) worked as an effective activator for the concise construction of a quinazoline framework from o-formylaniline and amine.

  利用 "叔氨基效应"，我们开发出了一种合成喹唑啉类化合物的简单方法。催化量的布氏硬度酸（TsOH-H2O）是一种有效的活化剂，可使邻甲酰苯胺和胺简洁地构建喹唑啉框架。