p5'A2'p5'A2'p5'A | 61172-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷酸
• 英文名称: p5'A2'p5'A2'p5'A
• 英文别名: 5'-O-Monophosphoryladenylyl(2'->5')adenylyl(2'->5')adenosine；[(2R,3R,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-4-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(6-aminopurin-9-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl]oxy-3-hydroxyoxolan-2-yl]methyl [(2R,3R,4R,5R)-2-(6-aminopurin-9-yl)-4-hydroxy-5-(phosphonooxymethyl)oxolan-3-yl] hydrogen phosphate
• CAS: 61172-40-5
• 化学式: C₃₀H₃₈N₁₅O₁₉P₃
• 分子量: 1005.64
• InChiKey: SIIZPVYVXNXXQG-UQTMIEBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -8.7
• 重原子数：
  67
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  496
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  31

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p5'A2'p5'A2'p5'A 在 三正丁胺 、 三丁基焦磷酸铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5'-O-triphosphoadenylyl-(2'->5')-adenylyl-(2'->5')-adenosine
  参考文献：
  名称：

  2-5A的3'-氟-3'-脱氧类似物的立体化学在与小鼠RNase L结合和激活中的作用

  摘要：

  两套2-5A类似物的三聚体的含9-（3-氟-3-脱氧β-d木-呋喃糖基）腺嘌呤（A合成˚F）或3'-氟-3'-脱氧腺苷（A ˚F）描述了在链的不同位置上的）以及相应的5'-单磷酸盐和5'-二磷酸化（核心）三聚体的制备。2-5A（i）的每个核糖和木糖异构体对的氟脱氧类似物与p 3（A2'p）3 A3'[ 32 P] pC3'p竞争结合L 929细胞提取物中RNase L的能力，和（ii）从L 929激活部分纯化的RNase L将用于水解聚（U）[ 3 H]的细胞提取物与相关的3'-脱氧类似物[ Torrence等人，J。化学 263，1131（1988）]和三聚体母体，第3阿3，分别使用radiobinding和RNase L-（2'，5'）pentaadenylate（芯） -琼脂糖测定，。证据表明三聚体的立体化学起着重要作用，特别是在第二步过程中。最惊人的发现是，与2-5A相比，p 3 A（A

  DOI：

  10.1002/recl.19951140202
• 作为产物：
  描述：

  腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')腺苷 在 磷酸三甲酯 、 三氯氧磷 作用下， 反应 3.5h， 生成 p5'A2'p5'A2'p5'A
  参考文献：
  名称：

  2-5A的3'-氟-3'-脱氧类似物的立体化学在与小鼠RNase L结合和激活中的作用

  摘要：

  两套2-5A类似物的三聚体的含9-（3-氟-3-脱氧β-d木-呋喃糖基）腺嘌呤（A合成˚F）或3'-氟-3'-脱氧腺苷（A ˚F）描述了在链的不同位置上的）以及相应的5'-单磷酸盐和5'-二磷酸化（核心）三聚体的制备。2-5A（i）的每个核糖和木糖异构体对的氟脱氧类似物与p 3（A2'p）3 A3'[ 32 P] pC3'p竞争结合L 929细胞提取物中RNase L的能力，和（ii）从L 929激活部分纯化的RNase L将用于水解聚（U）[ 3 H]的细胞提取物与相关的3'-脱氧类似物[ Torrence等人，J。化学 263，1131（1988）]和三聚体母体，第3阿3，分别使用radiobinding和RNase L-（2'，5'）pentaadenylate（芯） -琼脂糖测定，。证据表明三聚体的立体化学起着重要作用，特别是在第二步过程中。最惊人的发现是，与2-5A相比，p 3 A（A

  DOI：

  10.1002/recl.19951140202

文献信息

• A new synthetic method for 5'-triphosphoryl-adenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-adenosine (2-5A) and 2-5A core using 3'-O-tetrahydrofuranyl-adenosine derivatives.
  作者：Eiko Ohtsuka、Akio Yamane、Morio Ikehara

  DOI：10.1248/cpb.30.376

  日期：——

  2' or 3'-O-Tetrahydrofuranyl derivatives of ribonucleosides have been synthesized by treating 2, 3-dihydrofurane with bis tert-butyldi-methylsilyl N-protected nucleosides. Using 3'-O-tetrahydrofuranyl-N-benzoyladenosine as the starting meterial 5'-phosphoryladenylyl-(2'-5')-adenylyl-(2'-5')-adenosine was synthesized in a good yield and converted to the triphosphoryl derivative (2-5A). The 2'-5' linked triadenylate (2-5A core) was also prepared by the same phosphotriester method.

  通过将2,3-二氢呋喃与双叔丁基二甲基硅烷保护的N-保护核苷反应，合成了2'或3'-O-四氢呋喃基核苷衍生物。以3'-O-四氢呋喃基-N-苯甲酰腺苷为起始物质，高产率地合成了5'-磷酸腺苷酰-(2'-5')-腺苷酰-(2'-5')-腺苷，并将其转化为三磷酸衍生物（2-5A）。通过相同的磷酸三酯法，也制备了2'-5'连接的三腺苷酸（2-5A核心）。
• Mg(II) ion-mediated conversion of mono- and oligonucleotides to 5′-polyphosphates in aqueous solution
  作者：Hiroaki Sawai、Yoshiko Inaba、Atsushi Hirano、Hiromichi Wakai、Masamitsu Shimazu

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74092-5

  日期：1993.7

  5′-Polyphosphates of mono- and oligonucleotides were prepared from the corresponding 5′-monophosphates with phosphorotriimidazolide or phosphorotribenzimidazolide mediated by Mg(II) or Mn(II) ion in aqueous solution.

  由相应的5'-单磷酸与Mg（II）或Mn（II）离子介导的磷酸三亚咪唑化物或磷酸三苯并咪唑啉化物在水溶液中制备单-和寡核苷酸的5'-多磷酸。
• Oligonucleotide structural parameters that influence binding of 5'-O-triphosphoadenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenosine to the 5'-O-triphosphoadenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenylyl-(2' .fwdarw. 5')-adenosine dependent endoribonuclease: chain length, phosphorylation state, and heterocyclic base
  作者：Paul F. Torrence、Jiro Imai、Krystyna Lesiak、Jean Claude Jamoulle、Hiroaki Sawai

  DOI：10.1021/jm00372a004

  日期：1984.6

  higher core oligomers but approximately 100 times more effectively than the trimer core, A2'p5'A2'p5'A. (4) Base-modified analogues, such as p5'C2'p5'C2'p5'C, p5'U2'p5'U2'p5'U, or p5'I2'p5'I2'p5'I, were at least 2000 times less effectively bound to the endonuclease than p5'A2'p5'A2'p5'A. (5) The triphosphate ppp5 'I2'p5'I2'p5'I was 10 000 times less active than 2-5A as an inhibitor of translation. These

  制备了许多2'，5'-连接的寡腺苷酸及其类似物，并评估了它们与5'-O-三磷酸腺苷基-（2'---- 5'）-腺苷基-（2'-小鼠L细胞的--5'）-腺苷（2-5A）依赖性核糖核酸内切酶。测定寡核苷酸拮抗2-5A作用，从2-5A依赖性核酸酶置换放射性标记的探针或在无细胞系统中抑制翻译的能力。这些实验证明了以下内容：（1）需要5'-磷酸化的寡核苷酸中的三个AMP残基才能最大程度地与核酸内切酶相互作用，并且更高的寡聚体（大于或等于4个AMP残基）没有显示出明显更高的结合力。（2）为了获得最佳的结合活性，需要第三个（2'-末端）腺苷残基。（3）5' -寡核苷酸的磷酸化对于最大程度地结合核酸内切酶是必需的，但是较高的未磷酸化或核心寡聚体如A2'p5'A2'p5'A2'p5'A的第一个（从5'末端开始）核苷酸间磷酸可能部分替代5'-单磷酸酯部分的要求；与此相一致，5'pA2'p5'A2'p5'A的5
• Convergent synthesis of ribonuclease L-active 2′,5′-oligoadenylate-peptide nucleic acids
  作者：Zhengfu Wang、Ling Chen、Suzanne F. Bayly、Paul F. Torrence

  DOI：10.1016/s0960-894x(00)00240-7

  日期：2000.6

  2-5A was conjugated to N-(2-aminoethyl)-glycyl PNA by periodate oxidization, followed by coupling with amino-derivatized PNA and final cyanoborohydride reduction. An adduct of 2-5A pentamer with tetrameric thymine PNA activated RNase L with the same potency as earlier versions of 2-5A-PNA or 2-5A-DNA.

  通过高碘酸盐氧化将2-5A缀合至N-（2-氨基乙基）-甘氨酰PNA，然后与氨基衍生的PNA偶联并最终还原氰基硼氢化物。2-5A五聚体与四聚胸腺嘧啶PNA的加合物激活了RNase L，其效力与早期版本的2-5A-PNA或2-5A-DNA相同。
• Uranyl Ion as a Highly Effective Catalyst for Internucleotide Bond Formation
  作者：Hiroaki Sawai、Kensei Kuroda、Takashi Hojo

  DOI：10.1246/bcsj.62.2018

  日期：1989.6

  Uranyl ion catalyzes the polymerization of adenosine-5′-phosphorimidazolide very efficiently in aqueous solution. Up to 95% of the input adenosine-5′-phosphorimidazolide is converted to oligoadenylates from dimer to hexadecamer when 1 mM of UO22+ is used as a catalyst. The oligomeric products are predominantly 2′–5′ linked. The chain length and the regioselectivity of the resulting oligoadenylates varies greatly with the concentration of the UO22+ ion catalyst and the pH of the reaction medium. A high total yield of oligouridylates up to dodecamer is also obtained by UO22+ ion catalyst with high 2′–5′ regioselectivity. The oligonucleotide formation is mediated by UO22+-nucleotide complex.

  铀酰离子在水性溶液中能够非常有效地催化腺苷-5′-磷酸咪唑的聚合。当使用1 mM UO22+作为催化剂时，多达95%的输入腺苷-5′-磷酸咪唑从二聚体转化为十六聚体的寡腺苷酸。寡聚产物主要是2′–5′连接的。寡腺苷酸的链长和位点选择性随UO22+离子催化剂的浓度和反应介质的pH值而变化。UO22+离子催化剂具有较高的2′–5′位点选择性，也能获得高达十二聚体的寡尿苷酸的高总产量。寡核苷酸的形成由UO22+核苷酸复合物介导。