phyllanthusiin C | 142674-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 单宁
• 英文名称: phyllanthusiin C
• 英文别名: [(7R,8S,26R,28S,29R)-1,2,4,13,14,15,18,19,20,34,35-undecahydroxy-5,10,23,31-tetraoxo-6,9,24,27,30,39-hexaoxaoctacyclo[34.2.1.04,38.07,26.08,29.011,16.017,22.032,37]nonatriaconta-11,13,15,17,19,21,32,34,36-nonaen-28-yl] 3,4,5-trihydroxybenzoate
• CAS: 142674-52-0
• 化学式: C₄₀H₃₀O₂₆
• 分子量: 926.663
• InChiKey: LCJOXNIMFDLZJH-KCRIIDRDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  66
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  433
• 氢给体数：
  14
• 氢受体数：
  26

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 phyllanthusiin C 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以9 mg的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Tannins and Related Polyphenols of Euphorbiaceous Plants. IX. Hydrolyzable Tannins with 1C4 Glucose Core from Phyllanthus flexuosus MUELL. ARG.

  摘要：

  从蛇菰（Phyllanthus flexuosus）的叶子中分离出了四种新的可水解单宁（Phyllanthusiins A-D）、一种相关结构的新型多酚（Phyllanthusiin E）以及八种已知多酚。根据包括1H-13C长程二维核磁共振技术在内的光谱学方法，Phyllanthusiins A（9）、B（12）和C（14）被鉴定为-geraniin的氧化代谢产物，每种都具有不同的新酰基，通过对去氢六羟基二苯酰基（dehydrohexahydroxydiphenoyl）基团的氧化裂解，在1C4葡萄糖吡喃核心上生成。Phyllanthusiin D（15）被确定为geraniin与丙酮的缩合物，而Phyllanthusiin E（16）则是鞣酸的氧化同类物。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.53