1-methyl-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one | 1440976-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinoxalin-2-one；1-methyl-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinoxalin-2-one
• CAS: 1440976-11-3
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₂
• 分子量: 243.265
• InChiKey: DXCGTIMVMRCEDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯烷酮 、 3-氯-1-甲基喹喔啉-2-酮 在 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到1-methyl-3-(2-oxopyrrolidin-1-yl)quinoxalin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  钯催化的3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂的偶联†

  摘要：

  3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂（如（杂）芳族和脂族酰胺）以及一些具有挑战性的弱亲核氮化合物（包括内酰胺，氨基甲酸酯和含NH的吡咯）的有效且通用的钯催化偶联是描述。在所有情况下，反应都会在二恶烷使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用Xantphos作为配体，使用K 2 CO 3作为碱，可以很好地实现3- N-取代的喹喔啉酮类产品的偶联。

  DOI：

  10.1039/c3ob40338f

文献信息

• Transition-metal free C3-amidation of quinoxalin-2(1<i>H</i>)-ones using Selectfluor as a mild oxidant
  作者：Jin-Wei Yuan、Jun-Liang Zhu、Bing Li、Liang-Yu Yang、Pu Mao、Shou-Ren Zhang、Yan-Chun Li、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1039/c9ob02157d

  日期：——

  efficient synthetic route to construct a variety of 3-amidated quinoxalin-2(1H)-ones was developed via transition-metal free direct oxidative amidation of quinoxalin-2(1H)-ones with amidates using Selectfluor reagent as a mild oxidant. This protocol features mild reaction conditions, operational simplicity, broad substrate scope, and good to excellent yields.

  一种实用的和有效的合成路线来构造各种3-酰胺化喹喔啉-2（1 H ^ -酮）的开发是通过喹喔啉-2-的过渡金属无直接氧化酰胺化（1 ħ） -酮使用的Selectfluor试剂作为酰胺化温和的氧化剂。该方案的特点是反应条件温和，操作简便，底物范围广，收率高至优异。
• CYCLIC UREA- OR LACTAM-SUBSTITUTED QUINOXALINE-TYPE PIPERIDINE COMPOUNDS AND USES THEREOF
  申请人：Shionogi & Co., Ltd.

  公开号：US20140045830A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The disclosure relates to Cyclic Urea- or Lactam-Substituted Quinoxaline-Type Piperidine Compounds of Formula (I): and pharmaceutically acceptable derivatives thereof wherein R 1 , R 2 , Q a , Y 1 , Z, A, B, Q x , E, G, J, M, U, W, and a are as defined herein, compositions comprising an effective amount of a Cyclic Urea- or Lactam-Substituted Quinoxaline-Type Piperidine Compound, and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Cyclic Urea- or Lactam-Substituted Quinoxaline-Type Piperidine Compound.
• US9085561B2
  申请人：——

  公开号：US9085561B2

  公开（公告）日：2015-07-21
• A palladium-catalyzed coupling of 3-chloroquinoxalinones with various nitrogen-containing nucleophiles
  作者：Etienne Brachet、Jean-François Peyrat、Jean-Daniel Brion、Samir Messaoudi、Mouâd Alami

  DOI：10.1039/c3ob40338f

  日期：——

  An efficient and general palladium-catalyzed coupling of 3-chloro-quinoxalinones with a variety of nitrogen-containing nucleophiles such as (hetero)aromatic and aliphatic amides as well as some challenging weakly nucleophilic nitrogen compounds including lactams, carbamates and NH-containing azoles is described. In all cases, the reactions take place rapidly and cleanly in dioxane using Pd(OAc)2 as

  3-氯喹喔啉酮与各种含氮亲核试剂（如（杂）芳族和脂族酰胺）以及一些具有挑战性的弱亲核氮化合物（包括内酰胺，氨基甲酸酯和含NH的吡咯）的有效且通用的钯催化偶联是描述。在所有情况下，反应都会在二恶烷使用Pd（OAc）2作为催化剂，使用Xantphos作为配体，使用K 2 CO 3作为碱，可以很好地实现3- N-取代的喹喔啉酮类产品的偶联。