5-(tributylstannyl)hex-5-enenitrile | 793719-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: 5-(tributylstannyl)hex-5-enenitrile
• CAS: 793719-76-3
• 化学式: C₁₈H₃₅NSn
• 分子量: 384.193
• InChiKey: UOFLLMYTAYEHOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.62
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-(tributylstannyl)hex-5-ynenitrile 、 氢气 在 三丁基膦 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以70%的产率得到5-(tributylstannyl)hex-5-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Ruthenium-Catalyzed Hydrogenation of Alkynylstannanes with Migration of the Stannyl Group

  摘要：

  Molecular hydrogen adds to aliphatic and aromatic alkynylstannanes in the presence of a ruthenium catalyst, pushing the stannyl group to the adjacent carbon atom to give alpha-substituted vinylstannanes. This is the first achievement of hydrogenation of alkynylstannanes, which is applicable also to the deuteration affording precursors for an important class of deuterium-labeled compounds.

  DOI：

  10.1021/ja0458827

文献信息

• Heterobimetallic Control of Regioselectivity in Alkyne Hydrostannylation: Divergent Syntheses of α- and (<i>E</i>)<i>-</i>β<i>-</i>Vinylstannanes via Cooperative Sn–H Bond Activation
  作者：Li-Jie Cheng、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/jacs.9b00068

  日期：2019.2.27

  terminal alkynes under mild conditions, with Markovnikov/anti-Markovnikov selectivity controlled by the Cu/M pairing. By using the MeIMesCu-FeCp(CO)2 catalyst, a variety of α-vinylstannanes were produced from simple alkyl-substituted alkynes and Bu3SnH in high yield and good regioselectivity; these products are challenging to access under mononuclear metal-catalyzed hydrostannylation conditions. In addition

  通过可调异双金属 (NHC)Cu-[MCO] 催化剂（[MCO] = FeCp(CO)2 或 Mn(CO)5）协同 Sn-H 键活化氢锡烷 (Bu3SnH) 能够在温和条件下催化氢化锡烷基化末端炔, 马尔科夫尼科夫/反马尔科夫尼科夫选择性由铜/M 配对控制。通过使用MeIMesCu-FeCp(CO)2催化剂，以简单的烷基取代炔烃和Bu3SnH为原料，以高产率和良好的区域选择性制备了多种α-乙烯基锡烷；这些产品在单核金属催化氢化锡烷基化条件下难以获得。此外，在 Cu/Fe 催化条件下，芳基取代的炔烃观察到反向区域选择性，得到 (E)-β-乙烯基锡烷作为主要产物。另一方面，通过使用 IMesCu-Mn(CO)5 催化剂，由伯、仲和叔烷基取代的炔烃制备了多种 (E)-β-乙烯基锡烷，因此证明了由 Cu/Fe 与 Cu/Mn 配对控制的炔烃氢化锡烷基化的不同区域选择性。这两种方法都适用于克级乙烯基
• Copper-catalyzed α-selective hydrostannylation of alkynes for the synthesis of branched alkenylstannanes
  作者：H. Yoshida、A. Shinke、Y. Kawano、K. Takaki

  DOI：10.1039/c5cc02720a

  日期：——

  A universal system for highly α-selective hydrostannylation of terminal alkynes has been developed by use of a distannane or a silylstannane as a stannylating reagent under copper catalysis.

  已经开发出一种通用系统，通过在铜催化下使用二锡烷或硅基锡烷作为锡化试剂，实现对末端炔烃的高度α选择性氢基锡化。