2,3-(R,S)-11b-(S)-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-α]isoquinoline-2-yl)acetic acid methyl ester | 628724-00-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹嗪类
• 英文名称: 2,3-(R,S)-11b-(S)-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-α]isoquinoline-2-yl)acetic acid methyl ester
• 英文别名: 9,10-Dimethoxy-3-ethyl-1,2,3,4,6,7-hexahydro-11bH-benzochinolizin-2-essigsaeuremethylester；methyl 2-[(2R,3S,11bS)-3-ethyl-9,10-dimethoxy-2,3,4,6,7,11b-hexahydro-1H-benzo[a]quinolizin-2-yl]acetate
• CAS: 628724-00-5
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₄
• 分子量: 347.455
• InChiKey: LFMZXVKJKHUTDG-UNEWFSDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  48
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

上下游信息

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(S)-N-carbobenzyloxy-1-(2-benzoxy-3-ethyl-6-oxo-tetrahydropyran-4-ylmethyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinoline 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 生成 2,3-(R,S)-11b-(S)-(3-ethyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-α]isoquinoline-2-yl)acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  催化剂控制的立体选择性组合合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351129

文献信息

• Enantioselective Total Syntheses of theIpecacuanha Alkaloid Emetine, theAlangium Alkaloid Tubulosine and a Novel Benzoquinolizidine Alkaloid by Using a Domino Process
  作者：Lutz F. Tietze、Nils Rackelmann、I. Müller

  DOI：10.1002/chem.200306039

  日期：2004.6.7

  The first enantioselective syntheses of the Ipecacuanha alkaloid emetine (1) and the Alangium alkaloid tubulosine (2) is described employing a domino Knoevenagel/hetero-Diels-Alder reaction and an enantioselective catalytic transfer hydrogenation of imines as key steps. Thus, hydrogenation of the imine 15 with the catalyst (R,R)-16 gives the tetrahydroisoquinoline 14 with 95 % ee which was transformed

  Ipecacuanha生物碱metetine（1）和Alangium alkaloidtubulosine（2）的第一个对映选择性合成描述了采用多米诺Knoevenagel / hetero-Diels-Alder反应和亚胺的对映选择性催化转移氢化作为关键步骤。因此，用催化剂（R，R）-16氢化亚胺15得到具有95％ee的四氢异喹啉14，其被转化为醛（1S）-7。（1S）-7与6和8的三组分多米诺反应导致19，在第二个多米诺过程中，先用K（2）CO（3）在甲醇中处理，然后氢化得到苯并喹啉4非对映体22和23，总产率为66％。用胺3和5进一步转化4分别得到对映纯的Emetine（1）和tubulosine（2）。此外，从19开始，合成了新的苯并喹喔啉生物碱34。该化合物类似于缬草胺胆碱生物碱二氢黄嘌呤31，该化合物迄今尚未分离出来，但很可能在自然界中也存在。